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专题4 生活中常见的有机物——烃的含氧衍生物——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（苏教版2019选择性必修3）
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这是一份专题4 生活中常见的有机物——烃的含氧衍生物——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（苏教版2019选择性必修3），共12页。试卷主要包含了醇的概念，乙醇的结构，取代反应，脱水反应，羟基酸自身的酯化反应，羧酸与醇的缩聚反应等内容，欢迎下载使用。
专题4 生活中常见的有机物——烃的含氧衍生物
考点1 醇的结构
1．醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。
2．乙醇的结构
从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被—OH原子团取代。乙醇的分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。
考点2 醇的性质
1．置换反应
(1)乙醇与金属钠反应的实验探究：
实验1：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠。
实验现象：金属钠沉入烧杯底部，金属钠表面有气泡产生，并逐渐消失。
实验结论：乙醇与钠反应生成乙醇钠，并放出氢气。
实验2：向两支试管中分别加入3mL水和3mL乙醚（CH3-O-CH3），再分别加入一小块金属钠。
实验现象：①金属钠加入水中，金属钠浮在水面上，剧烈反应，金属钠熔化，有气体产生；
②金属钠加入乙醚中，金属钠沉入试管底部，无明显现象。
实验结论：金属钠与水剧烈反应，与乙醚不反应。
(2)乙醇与金属钠的反应：
①化学方程式：反应方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。
②金属钠与水和乙醇反应，与乙醚不反应，说明金属钠能与水的氢原子和乙醇羟基（—OH）上的氢原子发生置换反应，不能与C-H上的氢原子反应。
③金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈得多，说明水中的氢原子比乙醇羟基上的氢原子活泼。
2．氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
(2)醇具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液褪色。
(3)醇的催化氧化
醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧化成醛或酮。乙醇催化氧化反应的方程式为：
2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O。
3．取代反应
(1)乙醇与氢卤酸反应实验探究：
实验步骤：在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。
加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是为了获得氢溴酸。
实验现象：试管Ⅰ中有油状液体生成。
实验结论：乙醇与HBr反应生成了难溶于水的溴乙烷，化学方程式为：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
(2)醇可以与氢卤酸反应，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
R-OH+HX—→R—X+H2O
4．脱水反应
在一定条件下，醇可以发生脱水反应，醇既可以分子内脱水得到烯烃，也可以分子间脱水得到醚。
(1)乙醇的脱水反应实验探究：
实验步骤：在圆底烧瓶中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。
实验现象：广口瓶中有气泡产生，酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)乙醇的脱水反应：
乙醇在浓硫酸、磷酸、Al2O3（400℃左右）或P2O5等催化剂作用下发生脱水反应。
实验室常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生反应生成了乙烯，化学方程式为：
CH3CH2OHCH2﹦CH2↑+H2O。
加热到140 ℃，发生反应生成了乙醚，化学方程式为：
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
(3)消去反应：
在一定条件下，有机物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应，称为消去反应。
考点3 醇的取代反应和消去反应
1．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2．醇的消去反应机理
(1)结构特点
醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时吗，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)反应规律
①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。
③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如：
CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。
考点4 醇的催化氧化反应规律
1．反应原理
乙醇的催化氧化分两步进行：
①将弯成螺旋状的铜丝灼烧：2Cu+O22CuO
②将灼烧后的铜丝插入乙醇中：
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
①若与羟基相连的碳原子上只有2或3个氢原子，如CH3-OH或—CH2-OH，催化氧化产物是醛：
②若与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，催化氧化产物是酮：
③若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能被催化氧化。如：
考点5 醇的化学性质与断键位置
以为例：
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
醇、活泼金属
①
—
取代
反应
卤代反应
醇、HX
②
浓HX，△
酯化反应
醇、酸
①
浓硫酸，△
分子间脱水
醇
一分子断①
另一分子断②
浓硫酸，△
消去反应
醇
②⑤
浓硫酸,△
氧化
反应
催化氧化
醇、氧气
①④或①③
Cu或Ag,△
燃烧反应
醇、氧气
全部
点燃
考点6 醇的分类及性质
1．醇的分类
(1)按羟基数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。
如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇,属于二元醇,属于三元醇。
(2)按烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇和不饱和醇。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。
其中，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH。如甲醇、乙醇。
(3)按是否含有苯环，可以将醇分为芳香醇和脂肪醇。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。
2．三种重要的醇
名称
颜色、状态
毒性
溶解性
甲醇
无色、具有挥发性的液体
有毒
易溶于水
乙二醇
无色、黏稠、有甜味液体
无毒
易溶于水和乙醇
丙三醇
3．醇的物理性质
(1)一元醇
①沸点：随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
②溶解性：随着碳原子数的增加，在水中的溶解度降低。
(2)与相对分子质量相近的烷烃比较
醇沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在氢键。
(3)甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶
原因：醇分子与水分子之间存在氢键。
考点8 酚的组成与结构
1．酚
酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的组成与结构
分子式：C6H6O；结构简式：、或C6H5OH。
结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代。
考点9 苯酚的性质
1．物理性质
苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。
常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗，
2．化学性质
(1)弱酸性：苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸。
①实验探究苯酚的酸性：
实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。
实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。
实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。
②有关化学方程式：
苯酚与NaOH溶液反应：
向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸：
(2)取代反应(与溴反应)
化学方程式：
应用：常用于对溶液中苯酚进行定性或定量测定。
(3)显色反应：
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色。常用于酚类物质的检验。
考点10 有机物分子中基团的相互影响
1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响
(1)苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。
①弱酸性
②显色反应
(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。
①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应。
②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：
+3HNO3+3H2O
2．有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响:
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响：
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：
R—OH
(3)羟基对其他基团的影响：
①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
考点11 醛
1．醛的概念
(1)醛是烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。
(2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。
(3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。
2．常见的醛
(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有刺激性气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃，在水中的溶解度都较大。
(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。
考点12 实验探究醛的性质和检验
1．银镜反应
(1)实验步骤：
①银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。
②银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。
(2)实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。
(3)实验要点：
①试管内壁必须洁净。
②银氨溶液随用随配，不可久置。
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热。
④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。
(4)反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。
2．与性质氢氧化铜悬浊液反应
(1)实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。
(2)实验现象：用砖红色沉淀产生。
(3)实验要点：
①新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置。
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量。
(4)有关化学方程式
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
考点13 醛的性质
1．氧化反应
(1)银镜反应
有关化学方程式：
(2)与新制Cu(OH)2的反应
有关化学方程式：
(3)催化氧化
醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：
2RCHO+O22CH3COOH。
2．加成反应
在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为
RCHO+H2RCH2OH。
3．检验醛基的方法
(1)与银氨溶液反应生成银镜。
(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。
考点14 酚醛树脂和缩聚反应
1．酚醛树脂
(1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。
(2)在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。
(3)线型酚醛树脂的合成反应为：
(4)应用：主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。
2．缩聚反应
(1)概念：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子的反应称为缩聚反应。
缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
(2)缩聚反应的特点：
①单体为含有两个或两个以上的官能团的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。
②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。
③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
考点15 酮的结构和性质
1．酮的概念和结构特点
(1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。
(2)官能团：羰基（），通式：
2．常见的酮
(1)丙酮：
是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。
(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺。
3．酮的化学性质
酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。
酮和氢气发生加成反应的化学方程式为：
+H2
考点16 羧酸的结构和分类
1．组成与结构
(1)概念：分子中的烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基（或—COOH）
(3)一元羧酸可表示为：RCOOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2n+1COOH（n≥0），分子通式为CnH2nO2（n≥1）。
2．分类
(1)按烃基分为脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。
(2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸HOOC-COOH）和多元羧酸（如柠檬酸）。
(3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。
3．常见的羧酸
(1)甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既有羧基结构，又有醛基结构。
甲酸又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。
(2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。
考点17 羧酸的化学性质
1．酸性
(1)羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO-+H+。
(2)羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为：
①与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
③与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
④与NaHCO3：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
2．酯化反应
(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
(2)酯化反应原理
①断键位置：
CH3COOCH2CH3+H2O
②同位素示踪：
即反应实质为酸脱羟基、醇脱氢。
3．甲酸的结构和性质的特殊性
(1)结构特点：分子式为CH2O2，结构式为。
甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双官能团的化合物。
(2)化学性质：
由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。因此，能发生银镜反应的不一定是醛。
甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。
考点18 实验探究乙酸乙酯的制备和性质
1．实验探究乙酸乙酯的制取和性质
实验1：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。
实验现象：碳酸钠溶液上方有一层具有芳香气味的油状液体生成。
实验结论：乙酸和乙酸在浓硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯。
实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5 mL蒸馏水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。
实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层变薄，加入NaOH溶液加热后，油层逐渐消失。
实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了水解反应；在NaOH作用下，发生完全水解。
2．制取乙酸乙酯实验要点
(1)药品的添加顺序：先加入乙醇，再加入浓硫酸和冰醋酸，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生暴沸。
(2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的挥发，同时防止乙醇发生炭化。
(3)长导管起导气和冷凝作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。
(4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止发生倒吸。
(5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。
(6)浓硫酸起催化作用和吸水作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向正向移动，提高乙酸乙酯的产率。
(7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度；②溶解乙醇和乙酸。
3．酯类
(1)酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。
(2)组成和结构
酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为酯基。
饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)乙酸乙酯是一种具有芳香气味、密度比水小，难溶于水的油状液体。
(4)酯的性质
酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为：
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH（可逆反应）
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
考点19 酯化反应的基本类型
1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。
2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
+2nH2O
5．羟基酸自身的酯化反应
反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：
6．羧酸与醇的缩聚反应
+nHO—CH2CH2—OH+(2n-1)H2O。
专题4 生活中常见的有机物——烃的含氧衍生物
考点1 醇的结构
1．醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。
2．乙醇的结构
从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被—OH原子团取代。乙醇的分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。
考点2 醇的性质
1．置换反应
(1)乙醇与金属钠反应的实验探究：
实验1：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠。
实验现象：金属钠沉入烧杯底部，金属钠表面有气泡产生，并逐渐消失。
实验结论：乙醇与钠反应生成乙醇钠，并放出氢气。
实验2：向两支试管中分别加入3mL水和3mL乙醚（CH3-O-CH3），再分别加入一小块金属钠。
实验现象：①金属钠加入水中，金属钠浮在水面上，剧烈反应，金属钠熔化，有气体产生；
②金属钠加入乙醚中，金属钠沉入试管底部，无明显现象。
实验结论：金属钠与水剧烈反应，与乙醚不反应。
(2)乙醇与金属钠的反应：
①化学方程式：反应方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。
②金属钠与水和乙醇反应，与乙醚不反应，说明金属钠能与水的氢原子和乙醇羟基（—OH）上的氢原子发生置换反应，不能与C-H上的氢原子反应。
③金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈得多，说明水中的氢原子比乙醇羟基上的氢原子活泼。
2．氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
(2)醇具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液褪色。
(3)醇的催化氧化
醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧化成醛或酮。乙醇催化氧化反应的方程式为：
2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O。
3．取代反应
(1)乙醇与氢卤酸反应实验探究：
实验步骤：在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。
加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是为了获得氢溴酸。
实验现象：试管Ⅰ中有油状液体生成。
实验结论：乙醇与HBr反应生成了难溶于水的溴乙烷，化学方程式为：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
(2)醇可以与氢卤酸反应，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
R-OH+HX—→R—X+H2O
4．脱水反应
在一定条件下，醇可以发生脱水反应，醇既可以分子内脱水得到烯烃，也可以分子间脱水得到醚。
(1)乙醇的脱水反应实验探究：
实验步骤：在圆底烧瓶中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。
实验现象：广口瓶中有气泡产生，酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)乙醇的脱水反应：
乙醇在浓硫酸、磷酸、Al2O3（400℃左右）或P2O5等催化剂作用下发生脱水反应。
实验室常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生反应生成了乙烯，化学方程式为：
CH3CH2OHCH2﹦CH2↑+H2O。
加热到140 ℃，发生反应生成了乙醚，化学方程式为：
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
(3)消去反应：
在一定条件下，有机物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应，称为消去反应。
考点3 醇的取代反应和消去反应
1．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2．醇的消去反应机理
(1)结构特点
醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时吗，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)反应规律
①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。
③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如：
CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。
考点4 醇的催化氧化反应规律
1．反应原理
乙醇的催化氧化分两步进行：
①将弯成螺旋状的铜丝灼烧：2Cu+O22CuO
②将灼烧后的铜丝插入乙醇中：
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
①若与羟基相连的碳原子上只有2或3个氢原子，如CH3-OH或—CH2-OH，催化氧化产物是醛：
②若与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，催化氧化产物是酮：
③若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能被催化氧化。如：
考点5 醇的化学性质与断键位置
以为例：
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
醇、活泼金属
①
—
取代
反应
卤代反应
醇、HX
②
浓HX，△
酯化反应
醇、酸
①
浓硫酸，△
分子间脱水
醇
一分子断①
另一分子断②
浓硫酸，△
消去反应
醇
②⑤
浓硫酸,△
氧化
反应
催化氧化
醇、氧气
①④或①③
Cu或Ag,△
燃烧反应
醇、氧气
全部
点燃
考点6 醇的分类及性质
1．醇的分类
(1)按羟基数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。
如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇,属于二元醇,属于三元醇。
(2)按烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇和不饱和醇。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。
其中，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH。如甲醇、乙醇。
(3)按是否含有苯环，可以将醇分为芳香醇和脂肪醇。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。
2．三种重要的醇
名称
颜色、状态
毒性
溶解性
甲醇
无色、具有挥发性的液体
有毒
易溶于水
乙二醇
无色、黏稠、有甜味液体
无毒
易溶于水和乙醇
丙三醇
3．醇的物理性质
(1)一元醇
①沸点：随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
②溶解性：随着碳原子数的增加，在水中的溶解度降低。
(2)与相对分子质量相近的烷烃比较
醇沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在氢键。
(3)甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶
原因：醇分子与水分子之间存在氢键。
考点8 酚的组成与结构
1．酚
酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的组成与结构
分子式：C6H6O；结构简式：、或C6H5OH。
结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代。
考点9 苯酚的性质
1．物理性质
苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。
常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗，
2．化学性质
(1)弱酸性：苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸。
①实验探究苯酚的酸性：
实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。
实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。
实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。
②有关化学方程式：
苯酚与NaOH溶液反应：
向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸：
(2)取代反应(与溴反应)
化学方程式：
应用：常用于对溶液中苯酚进行定性或定量测定。
(3)显色反应：
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色。常用于酚类物质的检验。
考点10 有机物分子中基团的相互影响
1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响
(1)苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。
①弱酸性
②显色反应
(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。
①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应。
②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：
+3HNO3+3H2O
2．有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响:
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响：
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：
R—OH
(3)羟基对其他基团的影响：
①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
考点11 醛
1．醛的概念
(1)醛是烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。
(2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。
(3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。
2．常见的醛
(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有刺激性气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃，在水中的溶解度都较大。
(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。
考点12 实验探究醛的性质和检验
1．银镜反应
(1)实验步骤：
①银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。
②银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。
(2)实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。
(3)实验要点：
①试管内壁必须洁净。
②银氨溶液随用随配，不可久置。
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热。
④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。
(4)反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。
2．与性质氢氧化铜悬浊液反应
(1)实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。
(2)实验现象：用砖红色沉淀产生。
(3)实验要点：
①新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置。
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量。
(4)有关化学方程式
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
考点13 醛的性质
1．氧化反应
(1)银镜反应
有关化学方程式：
(2)与新制Cu(OH)2的反应
有关化学方程式：
(3)催化氧化
醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：
2RCHO+O22CH3COOH。
2．加成反应
在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为
RCHO+H2RCH2OH。
3．检验醛基的方法
(1)与银氨溶液反应生成银镜。
(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。
考点14 酚醛树脂和缩聚反应
1．酚醛树脂
(1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。
(2)在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。
(3)线型酚醛树脂的合成反应为：
(4)应用：主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。
2．缩聚反应
(1)概念：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子的反应称为缩聚反应。
缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
(2)缩聚反应的特点：
①单体为含有两个或两个以上的官能团的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。
②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。
③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
考点15 酮的结构和性质
1．酮的概念和结构特点
(1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。
(2)官能团：羰基（），通式：
2．常见的酮
(1)丙酮：
是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。
(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺。
3．酮的化学性质
酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。
酮和氢气发生加成反应的化学方程式为：
+H2
考点16 羧酸的结构和分类
1．组成与结构
(1)概念：分子中的烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基（或—COOH）
(3)一元羧酸可表示为：RCOOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2n+1COOH（n≥0），分子通式为CnH2nO2（n≥1）。
2．分类
(1)按烃基分为脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。
(2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸HOOC-COOH）和多元羧酸（如柠檬酸）。
(3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。
3．常见的羧酸
(1)甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既有羧基结构，又有醛基结构。
甲酸又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。
(2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。
考点17 羧酸的化学性质
1．酸性
(1)羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO-+H+。
(2)羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为：
①与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
③与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
④与NaHCO3：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
2．酯化反应
(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
(2)酯化反应原理
①断键位置：
CH3COOCH2CH3+H2O
②同位素示踪：
即反应实质为酸脱羟基、醇脱氢。
3．甲酸的结构和性质的特殊性
(1)结构特点：分子式为CH2O2，结构式为。
甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双官能团的化合物。
(2)化学性质：
由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。因此，能发生银镜反应的不一定是醛。
甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。
考点18 实验探究乙酸乙酯的制备和性质
1．实验探究乙酸乙酯的制取和性质
实验1：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。
实验现象：碳酸钠溶液上方有一层具有芳香气味的油状液体生成。
实验结论：乙酸和乙酸在浓硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯。
实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5 mL蒸馏水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。
实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层变薄，加入NaOH溶液加热后，油层逐渐消失。
实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了水解反应；在NaOH作用下，发生完全水解。
2．制取乙酸乙酯实验要点
(1)药品的添加顺序：先加入乙醇，再加入浓硫酸和冰醋酸，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生暴沸。
(2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的挥发，同时防止乙醇发生炭化。
(3)长导管起导气和冷凝作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。
(4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止发生倒吸。
(5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。
(6)浓硫酸起催化作用和吸水作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向正向移动，提高乙酸乙酯的产率。
(7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度；②溶解乙醇和乙酸。
3．酯类
(1)酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。
(2)组成和结构
酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为酯基。
饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)乙酸乙酯是一种具有芳香气味、密度比水小，难溶于水的油状液体。
(4)酯的性质
酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为：
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH（可逆反应）
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
考点19 酯化反应的基本类型
1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。
2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
+2nH2O
5．羟基酸自身的酯化反应
反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：
6．羧酸与醇的缩聚反应
+nHO—CH2CH2—OH+(2n-1)H2O。
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