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天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-51有机合成的综合应用（2）推断题
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这是一份天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-51有机合成的综合应用（2）推断题，共90页。试卷主要包含了有机推断题等内容，欢迎下载使用。
天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-51有机合成的综合应用（2）推断题
一、有机推断题
1．（2021·天津·模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________
2．（2021·天津·模拟预测）罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，D的分子式为_______。
(2)由B生成C的化学方程式是_______。
(3)E→F的反应类型为_______，F中含氧官能团的名称为_______。
(4)的链状同分异构体有_______种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是_______。
(5)设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为_______(其他试剂任选)。
3．（2021·天津·模拟预测）某种缓释长效高分子药物的合成路线如图所示：
已知：RCOOH
(1) E的化学名称为___________ ，A → B的反应类型为___________。
(2)有机物C中含有6个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种，其质谱图如下：
则C的结构简式为___________，可以用来检验C的一个取代反应的化学方程式为___________。
(3)写出F→H的化学方程式：___________。
(4) 是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2： 2： 2： 3的所有结构简式为___________。
①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是-NH2。
②能发生水解反应。
(5)已知：。结合上述流程和所学知识，设计以苯乙醛()为原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线：___________。
4．（2021·天津·一模）新型冠状病毒肺炎药物阿比多尔的中间体I的合成路线如图：
(1)反应①②③中属于取代反应的是___。
(2)C中官能团名称是___。
(3)D的结构简式为___。
(4)F的分子式是___，1mol该物质能与___molNaOH充分反应。
(5)⑦的化学方程式为___。
(6)满足下列条件的D的同分异构体有___种。
a.含苯环结构 b.含—NO2
其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的结构简式为___。
(7)已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位：原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)___。
5．（2021·天津·三模）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：
已知：
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体___(不含立体异构)
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基
②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚2—甲基丙烯的合成路线___。
6．（2021·天津·三模）合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯H的路线：
已知：i.RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表烃基)
ii.RCHO+R'CH2CHO+H2O(R、R'代表氢原子或烃基)
(1)A的结构简式是___，试剂a是___。
(2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是___。
(3)反应⑤的反应类型是___，E中官能团名称是___。
(4)M和J是同系物，且M的相对分子质量比J大14，满足下列条件M的同分异构体共有___种。
①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基②苯环上有两种氢③与FeCl3(aq)显色，且1molM最多能和2molNaOH反应
写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式___。
(5)下列说法正确的是：___(填字母序号)。
a.反应③中C发生氧化反应
b.可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全
c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体
d.反应⑩中试剂b的结构简式是
e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯
(6)参照以上合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2—丁烯酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线(无机试剂任选)___。
C2H5OH( )CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOONa)( )
7．（2021·天津北辰·统考一模）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)
已知：，R-C≡NRCOOH
(1)B中含氧官能团名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)A→D的反应类型为_______。
(4)用星号(*)标出该化合物中所含的手性碳原子_______，下列物质不能与发生反应的是_______(填序号)。
a.NaOH溶液 b.溴水 c.FeCl3溶液 d.金属Na
(5)写出E→F的化学方程式为_______。
(6)满足以下条件，化合物B的同分异构体有_______种，
①与B具有相同官能团
②能发生银镜反应：
写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式_______。
(7)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)__。
8．（2021·天津·二模）由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如图：
已知：①酯能被LiAIH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__，J的分子式为__，H的官能团名称为__。
(2)B生成C的反应条件为____，D生成H的反应类型为___反应。
(3)写出F+D→G的化学方程式：___。
(4)芳香化合物M是A的同分异构体，M结构有___种(不包括A)；若M的核磁共振氢谱具有两组峰，则其结构简式为：___。
(5)参照上述合成路线及条件，写出用CH2BrCH2Br为原料，制备高聚物的合成路线(无机试剂任选)___。
9．（2021·天津·统考二模）某药物中间体(W)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)W所含官能团名称是_______；的反应类型是_______。
(2)Y的结构简式为_______。
(3)M分子式为_______
(4)在X的同分异构体中，苯环上含1个取代基的结构有____种(不含X)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为_____。
(5)化合物M含有手性碳原子的数目为_______，下列物质不与M发生反应的是_______。
A．氢气 B．溶液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．银氨溶液
(6)以甲苯、为主要原料，合成(无机试剂自选)，设计合成路线。请写出“□”内物质结构简式、“→”上反应试剂及条件_______。
10．（2021·天津河西·统考三模）化合物E是一种解热镇痛药，其合成路线之一如图：
(1)A所含官能团名称：___，每个B分子中原子轨道杂化采用sp3杂化方式的的碳原子数目是___。
(2)试剂X的分子式为C7H7O2SCl，写出它的结构简式：___。
(3)C→D的反应类型为___。
(4)写出D与NaOH水溶液在加热条件下反应的化学方程式：___，简述检验D中含有溴原子的实验方案：___。
(5)A同分异构体有多种，写出符合下列所有条件的的同分异构体的结构简式：___。
a.仅有两种含氧官能团
b.能与NaHCO3反应
c.能被氧化，且产物能发生银镜反应
(6)请写出以甲醇和为原料制备合成路线流程图(无机试剂任选)___。
11．（2021·天津和平·统考三模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的种合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A物质的名称为___________。
(2)B物质中官能团的名称为___________。
(3)由C生成D和E生成F的反应类型分别为___________、___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)G为甲苯的同分异构体由F生成H的化学方程式为___________。
(6)芳香化合物又是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出所有符合要求的X的结构简式___________。
(7)写出用环戊烷和丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)___________。
12．（2021·天津滨海新·统考三模）某支气管解痉性镇咳药物，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：
已知：a. ;b. RNH2 RNHCH3
(1)反应①的条件为___________，F中官能团名称为醚键、___________。
(2)G→H的反应类型___________。
(3)化合物G的结构简式___________。
(4)下列说法正确的是___________。(填序号)
a.A分子中所有碳原子不可能共平面 b.物质A能与HCHO发生加成反应
c.物质G能和银氨溶液发生反应 d.物质H的分子式是C12H15NO4
(5)写出C→D的化学方程式：___________。
(6)满足下列条件，化合物A所有同分异构体有___________种(不包括A)，
①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应；
②分子中含有结构；
③含有苯环，且有两个取代基。
写出其中满足核磁共振氢谱四个吸收峰且峰面积之比为1︰2︰2︰3的结构简式_______。
(7)已知CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl，请以、CH3CHClCH3为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___________。
13．（2021·天津红桥·统考二模）沐舒坦(结构简式为 ，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。
已知：①
②苯环上的氨基易被氧化，有碱的特性。
(1)写出沐舒坦的分子式___________；其中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应①的反应试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合物，则该反应的反应类型是___________ 。
(3)写出M的结构简式___________。
(4)反应④中除加入反应试剂M外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和___________ 。
(5)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是___________。
(6)写出三种满足下列条件的C4H6O2的同分异构体的结构简式 ___________。
①有碳碳双键 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(7)请用你学习过的有机化学知识设计由 制备的合成路线______ (无机试剂任选)。 (合成路线常用的表达方式为：AB······ 目标产物)
14．（2021·天津南开·统考二模）化合物I()是制备液晶材料的中间体之一，I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②；
③。
回答下列问题：
(1)I的分子式为___________，所含官能团的名称为___________。
(2)A的结构简式为___________，D的化学名称为___________。
(3)F生成G的化学方程式为___________。
(4)H在一定条件下可转化为对羟基苯甲酸，对羟基苯甲酸在催化剂作用下发生聚合反应的化学方程式为___________。
(5)写出B的所有属于烯烃的同分异构体的结构简式：___________。
(6)在→上补全下列转化所需的试剂和反应条件：______
15．（2021·天津河东·统考二模）曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路纱合成。
已知：R-CNR-COOH
回答~下列问题：
(1)反应①的反应条件是___________。
反应②的化学反应方程式是___________。
(2)D的结构简式是___________。
(3)写出E的分子式___________；用星号(*)标出E的手性碳原子___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体___________
a.含有苯环 b.能与NaOH溶液反应 c.核磁共振氢谱为4组峰
(6)曲美布汀分子中含氧官能团名称___________。
(7)写出反应⑦的化学反应方程式___________。
16．（2021·天津·模拟预测）乙烯和苯都是重要的化工原料，在有机合成中有着非常重要的作用。
I.有机物之间在一定条件下可以相互转化，用乙烯和苯可以合成乙苯，苯乙烯、苯甲酸等有机物。
(1)反应①的反应类型为 _______。
(2)反应⑥的化学方程式为 _______。
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体，其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰，该同分异构体的结构简式为_______。
II.溴苯是生产热敏染料、杀虫剂溴满酯等的原料。实验室可以用苯和液溴在催化剂作用下反应制得溴苯。实验装置如图：
(4)在三颈烧瓶上方装有冷凝管的目的是 _______。实验时，冷凝水的进水口应是 _______(填“a” “b”)。
(5)装置中，采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是_______。
(6)锥形瓶中导管不伸入液面下的原因是_______。
(7)甲同学为了验证苯和液溴发生了取代反应，认为可以取少量锥形瓶中的溶液，滴加HNO3酸化的AgNO3溶液，观察到有淡黄色沉淀(AgBr)生成，则证明发生了取代反应，生成HBr。但乙同学认为甲的方案不合理，原因是 _______。
17．（2021·天津和平·统考二模）制备螺虫乙酯的中间体H的一种合成路线如图：
已知：①
②RXRCNRCOOH
③RCOOHRCOClRCONHR′
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___。
(2)由B生成C的反应类型为___。
(3)D的结构简式是___。
(4)E与F生成G的化学方程式为___。
(5)Ｈ中含氧官能团的名称是酰胺基、___、___。
(6)芳香化合物X是B的同分异构体，写出满足下列条件的X的所有结构___。
①核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：6
②在NaOH溶液中水解后的产物能被催化氧化为醛
(7)设计以苯()及甲醛为起始原料制备苯乙酰氯( )的合成路线___(无机试剂任选)。
18．（2021·天津河西·统考二模）具有治疗自身免疫性疾病等作用的咖啡酸乙酯的合成路线如下图所示：(部分反应所需试剂或反应条件已略去)
请按要求回答下列问题：
(1)B的名称：___________；C的官能团结构简式：___________；C→D的反应类型：___________﹔咖啡酸乙酯分子中共平面碳原子数目最多为___________。
(2)H→I所需试剂及反应条件：___________。
(3)D→F反应进行一段时间后：
①检验有产物F生成的实验操作及现象为： ___________。
②写出检验该反应转化完全与否的化学方程式： ___________。
(4)写出符合下列所有条件的H的同分异构体的结构简式：___________。
a.与H具有相同官能团 b.苯环上有三个取代基 c.苯环上的一氯取代物有2种
(5)结合题示信息，写出以一氯甲烷和丙二酸(HOOCCH2COOH)为原料，合成丙烯酸()的合成路线(其它无机试剂任选)： ___________。
19．（2021·天津·一模）格列卫等抗癌药物已被我国政府纳入医保用药，解决了普通民众用药负担。格列卫合成中的某中间体J的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________。
(2)C的化学名称为___________。
(3)H的结构简式为___________。
(4)由F生成G的化学方程式为___________；由I生成J的反应类型为___________。
(5)D的芳香同分异构体中，能同时满足以下条件的结构简式为___________。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2.
(6)参照上述合成路线及所学知识，设计由甲苯和CH3COOH为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
20．（2021·天津·统考一模）酪氨酸是一种营养增补剂，能提高人体的免疫力。一种合成酪氨酸的路线如图(部分产物已略去)：
已知：
回答下列问题：
(1)酪氨酸的分子式为_______。
(2)A中官能团的名称为_______。
(3)D到E的反应类型为_______。
(4)A与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为_______。
(5)C到D的化学方程式为_______。
(6)同时符合下列条件的酪氨酸的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
a.属于芳香族化合物 b.氨基与羧基连在同一个碳上 c.可以与作用显色
(7) 是合成药物扑热息疼的中间体。由制备，选用必要的无机试剂，写出合成路线流程图：_______。
合成路线流程图示例：
21．（2021·天津河北·统考一模）一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：
(1)反应①的条件为___________。
(2)反应②的反应类型为___________。
(3)化合物G的结构简式为___________。
(4)下列说法正确的是___
a．物质D能与发生显色反应b．物质F具有碱性
c．物质G能和银氨溶液发生反应d．物质H的分子式是
(5)写出C→D的化学方程式：___________。
(6)满足下列条件，化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①含有苯环，且有两个对位取代基
②分子中含有结构；且能发生银镜反应
③能与溶液发生显色反应
(7)已知，请以、为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选) ___________。
22．（2021·天津河东·统考一模）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该合物的路线如下：
已知:
回答下列问题
(1)反应①的反应类型为___________
(2)用系统命名法给命名___________
(3)E中含氧官能团的名称___________；___________；
(4)H的结构简式为___________
(5)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E+M→F+X的化学反应方程式___________
(6)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体___________
a.含苯环的单环化合物
b.苯环上只有一个取代基
c.核磁共振氢谱有四组峰峰面积之比为3：2：2：1
(7)根据已给信息，设计由和为原料制备的合成路线___________ (无机试剂任选)
23．（2021·天津红桥·统考一模）有机玻璃具有透光性好、质轻的优点，可用于制造飞机风挡、舷窗等。实验室由链烃A(C3H6)制备有机玻璃的一种合成路线如下：
已知：核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ___________，E中官能团的名称为___________。
(2)由A生成B的反应类型是___________，由B生成C的反应类型是___________。
(3)D的结构简式为 ___________，其分子中最多有___________个原子共平面。
(4)E生成F的化学方程式为___________。
(5)与E具有相同官能团的E的同分异构体有___________种。其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________ 。
(6)参照上述合成路线，设计一条由乙醇为起始原料制备的合成路线：___________
24．（2021·天津河西·统考一模）合成抗骨质疏松药化合物G的路线如图：
已知：+RCOOH+H2O
请按要求回答下列问题：
(1)有机物A的名称：___；有机物B的官能团名称：___；有机物C中苯环侧链上由左至右的碳原子杂化方式依次为___。
(2)有机物M的结构简式：___。
(3)F→G的化学方程式：___。
(4)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有__种。
a.含2个苯环，且每个苯环仅有一个取代基
b.能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
c.红外光谱中显示有—OH
写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：___。
(5)根据上述信息，设计由为原料，写出制取的合成路线(无机试剂任选)__。
25．（2021·天津武清·统考一模）香料花青醛(E)用于香水、香皂、洗涤护理等家居用品中，可通过以下路线合成：
已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型______。
(2)B中含氮官能团的名称为______，E的分子式为______。
(3)化合物X的结构简式为______，写出一种与化合物X具有相同官能团的同分异构体的结构简式______(不考虑顺反异构)。
(4)用“*”标出化合物E中的手性碳原子______，下列物质不能与E发生反应的是______。
A．酸性高锰酸钾溶液 B．银氨溶液 C．金属钠 D．氢氧化钠溶液
(5)比A少一个碳原子且含苯环、核磁共振氢谱有四组峰的同类物质有______种。
(6)已知：
请设计由乙醇为原料制备化合物X的合成路线______ (填写流程图中“□”内容)
26．（2021·天津·模拟预测）Pyribencarb(物质G)是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下：
已知：Ⅰ：R-NH2+R＇-COOH R-NH-COR＇ R-NH2
Ⅱ: R-NH2++XCOOR＇ R-NH-COOR＇R-NH2
Ⅲ: +NH2OH
(R表示含苯环的原子团，R＇表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子)
回答下列问题：
(1)A转化为B的目的是___________，B生成C的化学方程式为___________。
(2)D中非含氧官能团的名称为___________，E的结构简式为___________，F生成G的反应类型为___________。
(3)芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为___________(写出一种即可)。
(4)结合题中相关信息，写出以邻苯二胺 ()和乙二醇为原料合成的合成路线___________ (其他无机试剂任选)
27．（2021·天津·模拟预测）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)Ⅰ的分子式为___________。
(2)反应生成的化学方程式是___________。
(3)结构简式为___________，最多有___________个原子共平面。
(4)中官能团的名称为___________；符合下列条件的的同分异构体有___________种。
Ⅰ． 具有两个取代基的芳香族化合物
Ⅱ． 能水解，水解产物遇到溶液显紫色
Ⅲ． 核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢
(5)乙酰苯胺()，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：
28．（2021·天津·模拟预测）白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成：
(1)下列说法正确的是______。
A．A→B、F→G的反应类型分别为取代反应、消去反应
B．可以用NaHCO3溶液检验化合物B中是否含有A
C．化合物F中含有1个手性碳原子
D．1 mol白黎芦醇最多能消耗溴水中3.5 mol Br2
(2)D的结构简式为______。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______。
①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不显色；
②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显色；
③分子中含有4种不同化学环境的氢。
(4)请写出以苯甲酸、甲醇为原料制备的合成路线流程图，无机试剂可任选，合成示例见本题题干______。
29．（2021·天津河北·统考二模）化合物M是一种药物中间体,实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①RC≡CH；
②RCNHRCOOH。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________；B中所含官能团的名称为__________。
(2)由C生成D的反应类型为________；D的结构简式为________。
(3)由F生成G的化学方程式为_____________。
(4)G生成M过程中加入K2CO3的作用为_________。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为____________。
①苯环上连有2个取代基。
②能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丙烯酸的合成路线：______________。
30．（2021·天津和平·统考一模）某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如图：
已知：①+；②+R2-OH→
回答下列问题：
(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物的名称是_______。
(2)有机物B的结构简式为______。
(3)反应①的反应类型是______。
(4)反应D→E中第(1)步的反应方程式是_______。
(5)有机物 F 中官能团的名称是醚键、______、______。
(6)反应②的目的是_______。
(7)有机物C在一定条件下反应可得有机物 G 分子式为C7H6O2，G 的同分异构体中属于芳香化合物的有_____种。(包括 G 自身) 写出核磁共振氢谱有四组峰，并能发生银镜反应的物质的结构简式______。
(8)写出A物质发生1,4-加聚的反应方程式_____。
(9)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)______ 。
参考答案：
1．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
【详解】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
（7）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
2． 邻苯二酚 C11H11O2F2Br +Br2→+HBr 取代反应(或水解反应) 醚键、羧基 8 BrCH=C(CH3)2
【分析】A和发生取代反应生成B，B和溴单质发生取代反应生成C，C和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成D，D与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成E，E在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到F。
【详解】(1)A()的化学名称为邻苯二酚，D()的分子式为C11H11O2F2Br；故答案为：邻苯二酚；C11H11O2F2Br。
(2)根据分子结构简式，B生成C是取代反应，因此，B生成C的化学方程式是+Br2→+HBr；故答案为：+Br2→+HBr。
(3)E→F是酯基变为羧基，因此反应类型为取代反应(或水解反应)，F中含氧官能团的名称为醚键、羧基；故答案为：取代反应(或水解反应)；醚键、羧基。
(4)丁烯的结构简式有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，它们不同位置的氢分别有4、2、2种，因此的链状同分异构体有4+2+2=8种，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是BrCH=C(CH3)2；故答案为：8；BrCH=C(CH3)2。
(5)根据题中C到D的反应，和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成，和Br2反应生成，根据D到F的反应可知与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成，其合成路线为；故答案为：。
3． 2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸) 加成反应 +3Br2 ↓+3HBr 9 、
【分析】A属于烯烃，则A结构简式为CH2=CHCH3，A与苯在AlCl3催化作用下反应生成B，根据B结构简式及丙烯和苯知，该反应为加成反应；C由碳、氢、氧三种元素组成，根据质谱图所示，从图中可知其相对分子质量是94，含有6 个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种知，C为苯酚，结构简式为，根据题给信息及结构简式知，D结构简式为CH3COCH3，它与HCN加成后在酸性条件下水解生成，再根据题给流程信息知，发生消去反应生成E，E和SOCl2发生反应生成F。
【详解】(1) E为，化学名称为2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)，A结构简式为CH2=CHCH3，A与苯在AlCl3催化作用下反应生成B，根据B结构简式及丙烯和苯知，A → B的反应类型为加成反应。故答案为：2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)；加成反应；
(2)质谱图中质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量，则其相对分子质量是94，再根据题给信息可知，则C的结构简式为，苯酚易与溴水发生反应，生成三溴苯酚和溴化氢，可以用来检验C的一个取代反应的化学方程式为+3Br2 ↓+3HBr。故答案为：；+3Br2 ↓+3HBr；
(3)F的结构简式为，结合反应过程中基团的变化，可知F与发生了取代反应生成H和HCl，H的结构简式，F→H的化学方程式：。故答案为：；
(4) 是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，同时满足①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是-NH2，②能发生水解反应，说明含有酯基，符合的同分异构体有：（邻间对三种）（邻间对三种）（邻间对三种），共9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2： 2： 2： 3的所有结构简式为、；故答案为：9；、；
(5)以苯乙醛( )为原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线：先用苯乙醛在条件下发生流程D的反应，产物在浓硫酸作用下发生消去反应生成苯丙烯酸，与和SOCl2发生反应生成酰氯，最后在AlCl3催化作用下生成目标产物，。故答案为：。
4． ①② 酯基、硝基 C14H15NO4 3 +2Br2→+2HBr 14 、
【分析】苯酚与硝酸反应生成对硝基苯酚，对硝基苯酚与CH3COCl发生取代反应，结合E的结构可知，应为取代反应，C为，C在Fe氯化铵条件下发生还原反应生成D，D为，D与反应生成E，E在碳酸钾、醋酸钯条件下得到F，F发生取代反应的G，G与液溴发生取代反应得到H，H为， H与发生取代反应反应得到I，据此分析解答。
【详解】(1)由上述分析可知①为苯酚的硝化反应属于取代反应，②为对硝基苯酚的取代反应，③为硝基还原成氨基的反应，故答案为：①②；
(2)C为，所含官能团为硝基，酯基，故答案为：硝基、酯基；
(3)由上述分析可知D为，故答案为：；
(4)由F的结构简式可知其分子式为：C14H15NO4，其结构中含有2个酯基能与氢氧化钠发生水解反应，其中苯环直接相连的酯基为酚类酯结构1mol该结构能消耗2mol氢氧化钠，因此1molF能消耗3molNaOH，故答案为：C14H15NO4；3；
(5)⑦为与液溴发生的取代反应，得到，反应方程式为：+2Br2→+2HBr，故答案为：+2Br2→+2HBr；
(6)D为，满足含苯环结构、含—NO2的同分异构体除硝基外，含有两个碳原子，先以乙基形式连接在苯环上，则乙苯中有5中氢，可被硝基取代，若以两个甲基形式连接在苯环上，分别由邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种结构，三者所含氢的种类分别为3、4、2，被硝基取代即得到D的相应同分异构体，共计14种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的为、，故答案为：14；、；
(7) 可由水解后酸化得到，可由发生还原反应得到，可由经高锰酸钾氧化得到，可由经浓硝酸取代反应得到，合成路线为：，故答案为：。
5． 环己酮 醚键 羟基 取代反应 保护酚羟基 、、
【分析】，由信息Ⅰ逆推，可知A是、X是；结合信息Ⅱ可知，C是；水解为F，F是。
【详解】(1) 由信息Ⅰ逆推，可知A是；试剂X是，化学名称为环己酮；
(2)C是，官能团的名称为醚键、羟基；是 上的1个H原子(红圈标出)被-CH2COOCH2CH3代替的产物，反应类型为取代反应；
(3) 在碱性条件下水解，生成和乙醇，反应方程式是；
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为保护酚羟基；
(5)①只含两种官能团，能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上连有两个取代基；②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应，说明1个分子中含有2个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、、；
(6)丙酮和CH3MgBr反应，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生加聚反应生成聚2—甲基丙烯，合成路线为。
6． H2 取代反应 羟基、羰基 6 abcd C2H5OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOONaCH3CH=CHCOOH
【分析】根据⑤产物结构简式及A分子式知，A为，⑤为取代反应；①为加成反应，a为H2，B为，②为催化氧化生成C为，D应为，由题给信息结合I的结构简式可知E为，含有羟基、羰基，G的分子式为C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，应为，由题给信息可知F为，以此解答该题。
【详解】(1)由以上分析可知A为，A与H2发生加成反应生成B，试剂a是H2；
(2)C只含有一种官能团，为环己醇，反应②的化学方程式是，
(3)反应⑤的反应类型是取代反应；由题给信息结合I的结构简式可知E含有羟基、羰基；
(4)由三个条件可知，有：、、、、、共6种，氢谱峰面积比即氢种类和个数为1：2：2：2：3，结构简式为：；
(5)a．C与过氧化物反应生成七元环酯，③中C发生氧化反应，故a正确；
b．A是，遇FeCl3溶液呈紫色，而J不反应，可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全，故b正确；
c．E为，则反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体，故c正确；
d．对比F的结构简式可知反应⑩中试剂b的结构简式可为，故d正确；
e．反应④生成了聚酯但没有小分子生成，不属于缩合聚合反应，故e错误；
故答案为：abcd；
(6)CH3CH2OH和O2在Cu做催化剂氧化成CH3CHO，由信息ii可知CH3CHO和CH3CHO在NaOH加热下生成CH3CH=CHCHO，在新制氢氧化铜悬浊液作用下氧化成CH3CH=CHCOONa，经H+酸化得到CH3CH=CHCOOH，合成路线为：C2H5OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOONaCH3CH=CHCOOH。
7． 酯基 取代反应 C + HOCH2- CH= CH2 8 HCOOCH= C(CH3)2
【分析】B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A发生加成反应生成B，则A的结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C的结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式可知，E的结构简式为CH2=CHCH2OH、D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F，F的结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G的结构简式为；
【详解】(1)B为CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的含氧官能团为酯基；
(2)根据分析可知，C的结构简式为；
(3)A为C3H6，D为CH2=CHCH2Cl，故A生成D发生了取代反应；
(4) 中所含的手性碳原子为；该化合物中含有羧基、羟基以及双键，故可以与氢氧化钠溶液、金属钠和溴水发生反应，但是不能与氯化铁溶液发生反应，答案选C；
(5) E→F的化学方程式为+ HOCH2- CH= CH2 ；
(6)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有，，，，，，，，共8种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式HCOOCH= C(CH3)2；
(7) 由与乙醇发生酯化反应脱水生成；可以由与氢氧化钠和盐酸反应生成；可以由与NaCN反应生成；可以由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线为。
8． 邻二甲苯 C10H12O4 醛基 浓硫酸，加热 氧化反应 n+n+(2n-1)H2O 3
【分析】A是芳香烃，通过A的分子式和A→B的反应条件和B的结构简式，可知A是邻二甲苯，通过B→C的反应物，可知B→C反应是酯化反应，C是一种酯，通过C→D的反应条件结合已知条件①，可知D是一种醇，通过E→F，可知卤代烃增长碳链和引进羧基的方法，G是高聚物，则F+D→G的反应是脱水缩聚反应，据此分析解答。
【详解】(1)A(芳香烃)被KMnO4氧化为邻苯二甲酸，可知A为邻二甲苯，由J的结构简式可知其不饱和度为5，所以J的分子式为C10H12O4，由H的结构简式可知，其含有的官能团是醛基；
(2) B结构中含有羧基，且和CH3OH生成C，所以B生成C的反应为酯化反应，酯化反应的条件是浓硫酸，加热。通过已知条件①，可知D是一种醇，H是邻苯二甲醛，结合反应条件，可知D生成H的反应类型为醇的脱氢氧化反应；
(3)经分析D为，F是，而G是高聚物，则F+D→G的反应是脱水缩聚反应，其化学方程式为 n+n+(2n-1)H2O；
(4)芳香化合物M是A的同分异构体，A是邻二甲苯，既然M是芳香化合物，其结构中一定含有苯环，则M结构不包括A的同分异构体有间二甲苯、对二甲苯，和乙苯3中，其中核磁共振氢谱具有两组峰的是对二甲苯，则其结构简式为： ；
(5)要制备 ，就要制备HOOC-CH2-CH2-COOH和HOCH2CH2OH，制备HOCH2CH2OH只需要CH2BrCH2Br水解即可，通过E→F反应，可知要制备HOOC-CH2-CH2-COOH只需让CH2BrCH2Br和KCN反应再水解即可得到HOOC-CH2-CH2-COOH，故合成路线为：
9． 羧基 取代反应 3 1 B 、、
【分析】根据X、Z的结构简式以及已知反应可知，X与CH3COCl发生取代反应，取代的位置为X苯环取代基的对位，则Y的结构简式为，其他物质已知，根据流程图分析即可。
【详解】(1)根据W的结构简式可知，W所含官能团名称是羧基；由分析知，的反应类型是取代反应。
(2)Y的结构简式为。
(3)由M的结构简式可知，M的分子式为。
(4) X苯环上取代基为某丁基，丁基(-C4H9)有4种，则在X的同分异构体中，苯环上含1个取代基的结构，即取代基的种类数决定了这种X的同分异构体的种类数，应有3种(不含X)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为。
(5)手性碳原子是指连接4个不一样的原子或原子团的碳原子，则化合物M含有1个手性碳原子，如图所示，标注*的碳原子为手性碳原子，
A．M含有碳碳双键和醛基，可与氢气发生加成反应；
B．溶液不能与M发生反应；
C．M含有碳碳双键和醛基，可被酸性高锰酸钾溶液氧化；
D．M含有醛基，可被银氨溶液氧化；故选B。
(6)甲苯与发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾氧化生成，被氢气还原生成，所以合成路线为：。
10． 羟基、酯基 4 取代反应 D与NaOH水溶液共热后加硝酸酸化，再加硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则原溶液中含有溴原子。
【分析】(1)由常见官能团的结构推出；区别C原子的各种杂化方式；
(2)对比A与B的结构并结合X的分子式推出；
(3)对比C与D的结构可以得出；
(4)酯基和卤原子都可以与氢氧化钠的水溶液水解反应可得；检验卤原子，此实验中必须先酸化；
(5)根据图中三个条件可得出符合条件的同分异构体。
【详解】A中官能团为醛基和酯基；
原子轨道采用sp3杂化方式的碳原子有4个单键，B分子中这样的碳原子有4个，如图所示；
(2)对比A、B的结构可得，A中-CH3被B中取代，故X为；
(3)苯环上的-CH3上一个-H被一个-Br取代，所以C-D为取代反应；
(4)这个属于酯在碱性条件下的水解以及卤代烃的水解，具体方程式为：。检验D中溴原子：D与NaOH水溶液共热后加硝酸酸化，再加硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则原溶液中含有溴原子；
（5）A的分子式为C4H8O3,不饱和度为1，同分异构体符合条件：a仅含两种官能团，b有-COOH，c有-CH2OH，所以符合条件的结构有
(6)该物质的合成路线流程图为：
【点睛】本题考查的有机物的推断题，具体有官能团的识别、杂化类型、反应类型、官能团的检验等基本知识点和同分异构体的书写以及合成路线的设计等中等难点。
11． 苯甲醛 碳碳双键、醛基 加成反应 消去反应 + 、、、
【分析】由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为 ，则C为 ，D为 ，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为 ，对比F、H的结构简式可知G为 ，结合题目分析解答。
【详解】(1)A的结构简式是，名称是苯甲醛；
(2)B为 ，官能团的名称为碳碳双键、醛基；
(3)C为，D为 ，是碳碳双键的加成反应，E在醇溶液中发生消去反应得到碳碳三键；
(4)E的结构简式为 ；
(5)G的结构简式为 ，由F生成H的化学方程式为：+；
(6)芳香化合物X是F( )的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱最示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能结构有 、 、 、 ；
(7)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 ，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成 ，最后与溴发生加成可生成 ，在反应的流程为 。
12． H+或酸化 羰基 取代 d +CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O 12 和 CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl+
【分析】A到B为酚羟基的邻对位与溴发生取代，故B的结构为，B到C为卤素原子在碱性条件下水解成酚钠后酸化，故C为，C到D是根据信息反应a完成的，D到E是对醛基进行加成，由已知条件b，结合H的结构可推断G为，所以反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化，据此分析解题。
【详解】(1)A到B为酚羟基的邻对位与溴发生取代，故B的结构为，B到C为卤素原子在碱性条件下水解成酚钠后酸化，故C为，由已知条件b，结合H的结构可推断G为，所以反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化，故答案为：H+或酸化；F中官能团名称为醚键、羰基；
(2)G()→H()，G中的H原子被甲基取代，反应类型为取代反应；
(3)化合物G的结构简式；
(4)a．A分子中苯环上的碳原子共平面，醛基取代苯环上的氢，醛基中的碳可以和苯环上的碳共平面，醚键两端的碳可能共面，故a错误；
b．物质A能与HCHO发生缩合反应，因为A中含有酚羟基，故b错误；
c．物质G没有醛基，不能和银氨溶液发生反应，故c错误；
d．物质H的结构式为：，分子式是C12H15NO4，故d正确；
故选d；
(5) C→D的化学方程式：+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；
(6)满足①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明含有酚羟基或羟基，不含羧基；②分子中含有结构，说明含有酯基；③含有苯环，且有两个取代基：， ， ，，均有邻间对三种结构，化合物A所有同分异构体有12种，其中满足核磁共振氢谱四个吸收峰且峰面积之比为1︰2︰2︰3说明4种环境的氢的个数比为1︰2︰2︰3，的结构简式：和。
(7)已知CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl，请以、CH3CHClCH3为原料合成化合物，制备的合成路线流程图：CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl+ 。
13． C13H18N2OBr2 羟基 硝化反应或取代反应 HCl 苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原 、 、
【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为 、B为 ； 与高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成，则C为 ； 与铁、盐酸发生还原反应生成 ，则D为 ； 经过一系列反应生成 ，一定条件下 转化为 ，则G为 ； 与氯化氢发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成沐舒坦，则M为 。
【详解】(1)由结构简式为 可知，沐舒坦的分子式为C13H18N2OBr2，含氧官能团为羟基；
(2)反应①为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应类型是硝化反应或取代反应；
(3)由分析可知，M的结构简式为 ，故答案为： ；
(4) 由分析可知，反应④为与 发生取代反应生成沐舒坦和氯化氢，氯化氢会与沐舒坦分子中的氨基反应，则加入碳酸钾的目的是中和反应生成的氯化氢，防止氯化氢与沐舒坦分子中的氨基反应，
故答案为：HCl；
(5) 由分析可知，反应②为B中甲基被氧化生成C中羧基，反应③为C中硝基被还原生成D中氨基，由题给信息可知，苯环上的氨基易被氧化，而羧基又不易被还原，则为防止甲基氧化时，氨基被氧化，反应②、反应③的顺序不能颠倒，
故答案为：苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原；
(6) 由C4H6O2的同分异构体含有碳碳双键，能发生银镜反应，能发生水解反应可知，同分异构体分子中含有碳碳双键和—OOCH结构，符合条件的结构简式为 、 、 ；
(7)由题给原料和产品的结构简式可知，由 制备 的合成步骤为在光照条件下， 与液溴发生取代反应生成， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，在铜做催化剂的作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，合成路线如下。
14． 醛基、酯基 2-甲基丙醛 +2Cl2+2HCl +(n-1)H2O
【分析】A的分子式为，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为，B的结构简式为，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO；D→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH；F为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为，G→H是水解反应，根据信息，应该是-CHCl2变成-CHO，H的结构简式为，E、H发生酯化反应生成I，据此答题。
【详解】(1)由I的结构简式可知，I的分子式为，所含官能团的名称为醛基、酯基，故答案为：；醛基、酯基；
(2)根据上面的分析可知，A的结构简式为，D是(CH3)2CHCHO，D的化学名称为2-甲基丙醛，故答案为：；2-甲基丙醛；
(3) F为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，F生成G的化学方程式为+2Cl2+2HCl，故答案为：+2Cl2+2HCl；
(4)对羟基苯甲酸分子中含有羧基和酚羟基，在催化剂作用下发生缩聚反应生成高聚物，反应的化学方程式为+(n-1)H2O，故答案为：+(n-1)H2O；
(5) B的结构简式为，B的所有属于烯烃的同分异构体的结构简式有：1-丁烯()、2-丁烯( 和 )，故答案为： ；
(6) A的结构简式为，B的结构简式为，A→B是卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH、乙醇，加热；C是(CH3)2CHCH2OH，C→D是醇的催化氧化反应，反应条件是O2、Cu，加热；D是(CH3)2CHCHO，D→E是醛氧化生成羧酸，反应条件是O2、催化剂，加热；故答案为： 。
15． 光照 +NaCN→+ NaCl C10H12O2 还原反应 、 酯基、醚键 ++HBr
【分析】与Cl2光照，甲基发生一取代生成B：，与NaCN发生取代反应生成C：，根据E的结构简式和反应机理R-CNR-COOH可知D为：，E为，和NaBH4发生还原反应生成F：，F经过取代反应反应生成G：，由曲美布汀的结构和另一反应物可推出H的结构为：。
【详解】(1)反应①是烷基上的H被氯代，所以反应条件是光照；
反应②为与NaCN发生取代反应生成，所以反应的化学反应方程式是：+NaCN→+ NaCl；
(2)根据分析可知D的结构简式是；
(3)E为，分子式为C10H12O2；手性碳是连有四个不同的基团的碳原子，所以E的手性碳原子如图；
(4)反应⑤是和NaBH4发生还原反应生成：，所以反应类型是还原反应；
(5)F为，其同分异构体中含有苯环且能与NaOH溶液反应的说明含有一个酚羟基，其中符合核磁共振氢谱为4组峰的是：、；
(6)曲美布汀结构为：，分子中含氧官能团名称酯基、醚键；
(7)H的结构为：，所以反应⑦为和反应生成，则化学反应方程式为：++HBr。
16． 加成反应 n 冷凝回流和导气 b 保持压强一致，使液体能顺利滴入三颈烧瓶中 防止倒吸 挥发出的溴蒸气也能与硝酸银溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀，干扰实验
【分析】I：根据题中图示信息可知，CH2=CH2与Br2发生加成反应生成A，则A的结构简式为，苯与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生反应生成，CH2=CH2与苯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，乙苯的结构简式为，乙苯被酸性KMnO4溶液氧化，生成苯甲酸，苯甲酸的结构简式为，乙苯在Fe2O3、600℃条件下发生反应生成B，分子式为C8H8，B结构简式为，B发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为；II溴苯制取，根据题中图示装置，三颈烧瓶是反应发生装置，锥形瓶是HBr收集装置，干燥管是吸收挥发出的Br2，避免污染环境；据此解答。
【详解】(1)乙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应，即CH2=CH2+Br2，反应①的反应类型为加成反应；答案为加成反应。
(2)B结构简式为，聚苯乙烯的结构简式为，反应⑥的化学方程式为n；答案为n。
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体，其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰，该同分异构体的结构简式为；答案为。
(4)冷凝管所起的作用为冷凝回流和导气，为了提升冷却效果，冷凝管内冷却水的流向是下进上出，即从b进；答案为冷凝回流和导气；b。
(5)装置中，采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是保持压强一致，使苯和液溴的混合物、NaOH溶液能顺利滴入三颈烧瓶中；答案为保持压强一致，使液体能顺利滴入三颈烧瓶中。
(6)锥形瓶是收集产物HBr，由于HBr易溶于水，为了防止倒吸，所以锥形瓶中导管不伸入液面下；答案为防止倒吸。
(7)由于Br2单质易挥发，挥发出的溴蒸气也能与硝酸银溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀，可干扰HBr与AgNO3溶液的反应；为了排除干扰，可在三颈烧瓶和锥形瓶之间加一个盛有CCl4的洗气瓶；答案为挥发出的溴蒸气也能与硝酸银溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀，干扰实验。
17． 对二甲苯或1，4—二甲苯 取代反应 ++HCl 酯基 醚键
【分析】由流程图可知G和甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下生成H，根据酯化反应的特点，可知G为 ，D到G的反应发生信息③中的反应，可知E为，则E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应，则F为： ，由E可知D为 ，B到D发生信息②中的反应，结合B和D的结构简式可知，C为，A到B发生信息①中的反应，结合B的结构简式可知A为，据此分析解答。
【详解】(1) 根据以上分析可知A的结构简式为，名称为对二甲苯或1，4−二甲苯。
(2) B生成C，由②知，−Br被−CN所取代，故而发生的是取代反应。
(3) 由以上分析可知D的结构简式为 。
(4) 由以上分析可知E的结构简式为，G的结构简式为 ，由以上分析可知E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应，则化学方程式为： + +HCl。
(5) 由H结构简式可知H含有的官能团为酰胺基、醚键、酯基。
(6)关于B的同分异构体X：①核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:6；②在NaOH溶液中水解后的产物能被催化氧化为醛，说明分子结构对称，且有2个甲基处于对称位置，在NaOH溶液中水解后的产物能被催化氧化为醛，说明存在−CH2Br的结构，则满足条件的X的结构可以为： 。
(7)以逆合成分析法可知，要得到 ，需得到， 可由 水解获得， 可由 与NaCN发生取代反应获得， 可由苯及甲醛发生信息反应获得，故合成线路为：
18． 1，3—丙二醇 —CHO 氧化反应 11 乙醇、浓硫酸、加热 取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色 +2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓
【分析】由题给有机物的转化关系可知，ClCH2CH2CH2Cl在碱性条件下共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，则B为HOCH2CH2CH2OH；在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH与氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，则C为OHCCH2CHO；在催化剂作用下，OHCCH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH；一定条件下，HOOCCH2COOH与 反应生成 ；一定条件下，发生取代反应生成，在加热条件下发生脱羧反应生成 ，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成咖啡酸乙酯。
【详解】(1)由分析可知，B的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，名称为1，3—丙二醇；C的结构简式为OHCCH2CHO，官能团结构简式—CHO；C→D的反应为在催化剂作用下，OHCCH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH；咖啡酸乙酯的结构简式为，分子中苯环、碳碳双键、酯基都为平面结构，结合三点成面及单键可以旋转可知，分子中的11个碳原子都可能共平面，故答案为：1，3—丙二醇；—CHO；氧化反应；11；
(2) H→I的反应为在浓硫酸作用下，H与乙醇共热发生酯化反应生成咖啡酸乙酯，则反应所需试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热，故答案为：乙醇、浓硫酸、加热；
(3) D→F反应为一定条件下，HOOCCH2COOH与反应生成，
①D、E分子中不含有碳碳双键，产物F中含有碳碳双键，则检验有产物F生成的实验操作及现象为取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色，故答案为：取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色；
②E分子中含有醛基，能发生银镜反应，若该反应转化完全，反应后的溶液中不存在E，不能发生银镜反应，则检验该反应转化完全与否的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓；
(4)H的结构简式为，由H的同分异构体与H具有相同官能团，说明含酚羟基、碳碳双键和羧基，苯环上有三个取代基，苯环上的一氯取代物有2种可知，H的分子结构对称，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
(5)由题给信息可知，以一氯甲烷和丙二酸为原料合成丙烯酸的合成步骤为一氯甲烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成甲醇，甲醇在铜的催化下发生氧化反应生成甲醛，一定条件下甲醛与丙二酸反应生成，在加热条件下发生脱羧反应生成，合成路线如下，故答案为：。
19． NaOH水溶液、加热 4-甲基苯甲醛或对甲基苯甲醛 还原反应
【分析】A→B为卤代烃的水解反应，B通过催化氧化转化为C，C通过银氨反应生成，D和SOCl2在加热的条件下反应，生成，E在光照下发生取代反应生成F，F与发生反应生成，G和H(C5H12N2)发生取代反应生成，以此解答。
【详解】(1)A→B为卤代烃的水解反应，所以反应条件为NaOH水溶液、加热；
(2)C为，所以化学名称为4−甲基苯甲醛或对甲基苯甲醛；
(3)对比G与I的结构简式，可推知H的结构简式为；
(4)对比F与G的结构简式，可推知由F生成G的化学方程式为。J比I少了O多了H，则由I生成J的反应类型为还原反应；
(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明含甲酸酯基，再由核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，可知符合题意的同分异构体的结构简式为。
(6)对比原料和目标分子，可知合成路线为或
。
20． 氯原子、羟基 加成反应 +2NaOHNaCl+H2O+ +O22H2O+ 15
【分析】A为，在NaOH水溶液中发生水解，再酸化后生成B，B为，根据信息可知，B和ClCH2—O—CH3发生取代反应生成C，C为，C在铜作用下催化氧化生成D，D为，D与HCN发生加成反应生成E，E为，E与氨经过取代反应生成F，F水解后生成G，G在硫酸和乙酸中制得产品。
【详解】(1)根据结构简式可知，酪氨酸（）的分子式为；
(2)A为，所含官能团为氯原子、羟基；
(3) D为，D与HCN发生加成反应生成，属于加成反应；
(4)A与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为+2NaOHNaCl+H2O+；
(5)C到D是在铜作用下催化氧化生成，反应的化学方程式为+O22H2O+；
(6)酪氨酸（）的同分异构体，符合：
a.属于芳香族化合物，则含苯环；
b.氨基与羧基连在同一个碳上；
c.可以与作用显色，则含有酚羟基，另外还有一个碳；
与酪氨酸苯环上位置异构的有邻、间位2种；则若苯环上只有两个取代基，则可以为-OH和-C(CH3)(NH2)COOH，位置为邻、间、对位，共3种同分异构体；另外若苯环上有三个取代基，则为-OH、-CH3、—CH(NH2)COOH，定二移三，两个取代基分别在邻、间、对位时第三个取代基放上去分别有4种、4种、2种同分异构体，则总共有15种同分异构体；
(7) 是合成药物扑热息疼的中间体。由在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成，与乙酸在硫酸作用下发生反应生成，发生还原反应生成，则合成路线流程图为：。
21． 或酸化 取代反应 bd 或 CH3CHClCH3 CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl
【分析】由C的分子式、D的结构，结合反应条件，逆推可知C为．对比A、C的结构，结合B的分子式、反应条件，可知B为．D与CH3NO2脱去1分子水形成碳碳双键、硝基转化为氨基生成E．E发生氧化反应生成生成F．对比F、H的结构，结合G的分子式与反应条件，可知G的结构简式为：；
(7)由给予的信息①可知，与ClCH2CHClCH2Cl反应生成．CH3CHClCH3发生消去反应生成CH3CH=CH2，然后与氯气在500℃条件下反应生成ClCH2CH=CH2，最后与氯气发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl。
【详解】(1)反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化；
(2)G中的H原子被甲基取代，所以反应②的反应类型为取代反应；
(3)由分析知化合物G的结构简式为；
(4)a．物质D不含酚羟基，所以不能与FeCl3发生显色反应，故a错误；
b．F含有氨基，所以物质F具有碱性，故b正确；
c．G为，不含醛基，所以G不能和银氨溶液发生反应，故c错误；
d．物质H的分子式是C12H15NO4，故d正确；
故答案为bd；
(5)C发生信息a的反应生成D，C→D的化学方程式：或；
(6)化合物A的同分异构体符合下列条件：①含有苯环，且有两个对位取代基；②能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，分子中含有结构，说明为甲酸某酯；③能与溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；则该同分异构体分子中苯环上的两个取代基，其中一个为羟基，另一个是含有2个碳原子的甲酸某酯结构，所以该有机物的结构简式为：；
(7)以、CH3CHClCH3为原料合成化合物。可由ClCH2CHClCH2Cl和发生流程中类似C→D的反应得到，ClCH2CHClCH2Cl可由CH2=CHCH2Cl和氯气发生加成反应得到，CH2=CHCH2Cl可由CH2=CHCH3和氯气发生已知反应得到，CH2=CHCH3可由原料CH3CHClCH3发生消去反应得到，其合成路线为：CH3CHClCH3 CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl。
【点睛】常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。
22． 取代反应 2-溴丙烷 羰基 (酚)羟基 、
【分析】由图示可知，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B ；与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C；在酸性条件下水解生成D ；与 在一定条件下反应生成E ；与HC(OC2H5)3在作催化剂下反应生成F和C2H5OH；与在碱性条件下反应生成G，结合有机化合物的相关知识分析解答。
【详解】(1)由分析可得反应①A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成；
(2)用系统命名法给命名为2-溴丙烷；
(3)E中含氧官能团的名称羰基、(酚)羟基；
(4)由分析知，H的结构简式为；
(5)已知N为催化剂，与HC(OC2H5)3在作催化剂反应生成和C2H5OH，则E+M→F+X的化学反应方程式为 ；
(6)D为，分子式为C8H8O2，有多种同分异构体，同时满足a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰峰面积之比为3：2：2：1，则有、；
(7) 与NaCN反应生成；在酸性条件下水解生成；与反应生成目标物，则其合成流线为：。
23． 丙烯 羟基、羧基 加成反应 水解反应或取代反应 6 +CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3+2H2O 4 HOCH2CH2CH2COOH CH3CH2OHCH3CHO
【分析】由有机物的转化关系可知，A为链烃，A的分子式为C3H6，在催化剂作用下，A与HCl共热发生反应生成B，则A为CH2=CHCH3、B为CH3CHClCH3；CH3CHClCH3在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3CH（OH）CH3，则C为CH3CH（OH）CH3；在铜做催化剂作用下，CH3CH（OH）CH3与氧气共热发生催化氧化反应生成，则D为；与HCN发生加成反应后，在酸性条件下发生水解反应生成，在浓硫酸作用下，与CH3OH共热时发生酯化反应和消去反应生成CH2=C（CH3）COOCH3，则F为CH2=C（CH3）COOCH3；一定条件下，CH2=C（CH3）COOCH3发生加聚反应生成。
【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH3，名称为丙烯；E的结构简式为，官能团的名称为羟基、羧基，故答案为：丙烯；羟基、羧基；
(2) 由A生成B的反应为在催化剂作用下，CH2=CHCH3与HCl共热发生加成反应生成CH3CHClCH3；由B生成C的反应为CH3CHClCH3在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3CH（OH）CH3，故答案为：加成反应；水解反应或取代反应；
(3) 由分析可知，D的结构简式为，丙酮分子中羰基上的不饱和原子和与羰基相连的碳原子一定共平面，由三点成面可知，两个甲基上都有一个氢原子可能共平面，则分子中最多有6个原子共平面，故答案为：；6；
(4) E生成F的反应为在浓硫酸作用下，与CH3OH共热时发生酯化反应和消去反应生成CH2=C（CH3）COOCH3和水，反应的化学方程式为+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3+2H2O，故答案为：+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3+2H2O；
(5) 与E具有相同官能团的E的同分异构体可以视作是正丙醇和异丙醇分子中的氢原子被羧基取代得到的衍生物，其中正丙醇中的氢原子被羧基取代有3种结构，异丙醇中的氢原子被羧基取代只有1种结构，共4种；其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，故答案为：4；HOCH2CH2CH2COOH；
(6) 由题给流程信息可知，以乙醇为起始原料制备的合成步骤为在铜做催化剂作用下，CH3CH2OH与氧气共热发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO与HCN发生加成反应后，在酸性条件下发生水解反应生成 ，在催化剂作用下，发生缩聚反应生成，合成路线如下CH3CH2OHCH3CHO，故答案为：CH3CH2OHCH3CHO。
24． 甲苯 氯原子(或碳氯键) sp3杂化、sp杂化 ++NaOH→+NaBr+H2O 2 ；；与
【分析】甲苯与氯气在光照的条件下发生甲基上的取代反应生成一氯甲苯；一氯甲苯与NaCN反应生成；在酸性条件下生成苯乙酸；苯乙酸与有机物M发生已知的反应生成，则M为。
【详解】(1)根据有机物A的结构简式，其名称为甲苯；有机物B的官能团名称为氯原子；有机物C中苯环侧链为-CH2-CN，第一个碳原子含有4条键，无孤电子对，为sp3杂化，第二个碳原子含有2条σ键，2条π键，无孤电子对，为sp杂化；
(2)分析可知，有机物M的结构简式；
(3)F→G的反应为与反应生成G和HBr，HBr与NaOH反应生成NaBr和水，化学方程式为++NaOH→+NaBr+H2O；
(4)E的分子式为C14H12O3，其同分异构体，满足a.含2个苯环，且每个苯环仅有一个取代基，b.能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应，则含有酯基，不含羧基；c.红外光谱中显示有—OH，则结构简式为、，合计2种；其中能发生银镜反应的同分异构体，其含有醛基或醛的结构，结构简式为；
(5)制取，则需与发生酯化反应，制备需要发生氯代烃的水解反应，制备需要与NaCN反应生成，再在H+/H2O下生成，则流程为；；与。
25． 取代反应 氨基 C13H18O CH3-CH=CH-CHO CH2=CH-CH2-CHO、CH2=C(CHO)-CH3 CD 2 CH3CHO、CH3CH(OH)-CH2CHO、浓硫酸
【分析】A发生苯环上的取代反应得到B，B经过取代反应得到C，C和反应得到D，根据题中的已知反应，和E的结构，推得X为，D与X反应得到E。
【详解】(1)A B为Br取代了A苯环上的H，故A B的反应类型为：取代反应；
(2)B中的官能团为氨基和溴原子，故含氮官能团为：氨基；根据E的结构式，E的分子式为C13H18O；
(3)由题中已知反应可知，与X反应，X中的碳碳双键变为单键，故结合E的结构推得X为 (CH3-CH=CH-CHO)；与X具有相同官能团的同分异构体含有碳碳双键和醛基，则可以是碳碳双键的位置异构和碳链异构，故为：CH2=CH-CH2-CHO、CH2=C(CHO)-CH3；
(4)手性碳原子中的C连接四个不同的原子或原子团，故手性碳为：；醛基不能与Na反应，E不能与Na反应，E中无酚羟基或羧基，无法与氢氧化钠溶液反应，故选：CD；
(5)比A少一个C，则该物质苯环上面连两个C，核磁共振氢谱有四组峰，说明有四种化学环境不同的H，符合的同分异构体为：故答6种；
(6)CH3CH2OH在Cu、Ag催化加热条件下，氧化生成CH3CHO，乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合反应，生成3-羟基丁醛CH3CH(OH)-CH2CHO，3-羟基丁醛中的-OH在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH3-CH=CH-CHO，故填：CH3CHO、CH3CH(OH)-CH2CHO、浓硫酸。
26． 保护氨基 + +CH3COOH 氯原子、氨基 取代反应
【分析】由已知信息I：B应为，D为，由已知信息II：E为，E发生已知信息III生成F为。
【详解】(1)A转化为B再经过信息I又重新得到-NH2，目的是：保护氨基；B生成C的化学方程式为：+ +CH3COOH；
(2)D为，其中非含氧官能团的名称为：氯原子、氨基；E的结构简式为：；F生成G的反应类型为：取代反应；
(3)C的结构简式为：，芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，符合条件的H的结构简式可能为；
(4)乙二醇氧化为乙二醛，继续被氧化为乙二酸，乙二酸与邻苯二胺 (发生反应生成；具体合成路线如下： 。
27． 2+O2+2H2O 18 碳碳双键、羧基 2
【分析】根据合成路线可知，A为，由B→C的反应条件，可确定B为，B发生催化氧化生成C，则C为，C发生已知反应Ⅰ生成D，则D为，D发生消去反应生成E，则E为，E发生已知反应生成F，F为。由I的结构简式，可推出G为，H为。
【详解】(1)由Ⅰ的结构简式，可得出I的分子式为C20H24N2SO。答案为：C20H24N2SO；
(2) 反应生成，则发生氧化反应，化学方程式是2+O22+2H2O。答案为：2+O22+2H2O；
(3)由以上分析可知，G结构简式为，F结构简式为，从苯、乙烯、甲醛的结构进行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18个原子共平面。答案为：；18；
(4)E的结构简式为，官能团的名称为碳碳双键、羧基；符合条件：Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色；Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是、。答案为：碳碳双键、羧基；2；
(5)先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让二者发生取代反应，便可制备乙酰苯胺。合成路线为：。答案为：。
【点睛】合成有机物时，常采用逆推法，即由目标有机物，依据题给流程的信息及原料有机物的碳架结构，将键断裂，如合成，依据条件NEt3、CH2Cl2，逆推出反应物为和，再由苯与乙酸制此两种有机物。
28． AC 或
【分析】对比A、B的结构，可知A中酚羟基中H原子被甲基取代生成B，同时还生成H2SO4，结合C分子式、反应条件，可知B与甲醇发生酯化反应得到C，故C为，D的组成比C少1个CO，结合E的结构，可知C中-COOCH3转化为-CH2OH生成D，故D的结构简式为，D与HBr发生取代反应生成E，对比F、白藜芦醇结构，结合G的分子式，可知F发生消去反应生成G，故G的结构简式为。
由E→F的转化可知，由苯甲醛与反应得到目标物。由C→D的转化可知，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，再与NaBH4作用生成苯甲醇，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醇与HBr反应得到。
【详解】(1)A．对比A、B的结构，可知A中酚羟基中H原子被甲基取代生成B，对比F、白藜芦醇的结构，结合G的分子式，可知F脱水形成碳碳双键得到G，F-G的反应类型是：消去反应，故A正确；
B．A、B中均有羧基，不可以用NaHCO3溶液检验化合物B中是否含有A，故B错误；
C．化合物F中含有1个手性碳原子，如图，故C正确；
D．左侧苯环上消耗3mol、碳碳双键消耗1mol，右侧苯环上羧基的邻位上消耗2mol，1 mol白黎芦醇最多能消耗溴水中6mol Br2，故D错误；
故答案为：AC；
(2)D的结构简式为。故答案为：；
(3)C() 的一种同分异构体满足：①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不显色，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，没有酚羟基，②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显色，说明含有甲酸与酚形成的酯基，③分子中含有4种不同化学环境的氢，具有高对称性，符合条件的同分异构体为：或；故答案为：或；
(4)由E→F的转化可知，由苯甲醛与反应得到目标物。由C→D的转化可知，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，再与NaBH4作用生成苯甲醇，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醇与HBr反应得到。合成路线流程图为：。，故答案为：。
29． 间溴乙苯(或3-溴乙苯) 溴原子、碳碳双键 消去反应 +H2 吸收生成的HBr，提高反应的转化率(将生成的转化为) 12
【分析】由反应BC的反应条件，结合B和C中不饱和度的差异可知，BC的反应时加成反应，则B为：，由分子式可知，A通过消去反应得到B，A的结构式为：，C在氢氧化钠醇溶液中，在加热的条件下发生消去反应生成D，结合信息①可知D为，结合信息②可知F为，F和氢气发生加成反应，生成G，G和苯酚发生取代反应生成M，以此解答。
【详解】(1)由分析可知，A的结构式为：，化学名称为：间溴乙苯(或3-溴乙苯)；B为，所含官能团的名称为：溴原子、碳碳双键；
(2)由反应条件可知，C生成D的反应类型为消去反应；D的结构简式为；
(3)F和氢气发生加成反应，生成G，反应方程式为：+H2；
(4) G和苯酚发生取代反应生成M，产物中有HBr，加入K2CO3的作用为：吸收生成的HBr，提高反应的转化率(将生成的转化为)；
(5)满足条件的G特点为苯环有两个取代基，分别为羟基和醛基，以羟基和另外一个基团位于对位时分析，一种情况为，Br原子有2个位置，另一种情况为，Br原子有2个位置，所以当两个取代基是对位时有4种情况；两个取代基有邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰说明有5种不同环境中的氢，其结构式为：；
(6)根据信息逆向推理，丙烯酸通过加聚反应得到聚丙烯酸，丙烯酸可以由CH2=CH2CN得到，乙炔通过信息①生成CH2=CH2CN，设计的合成路径为：。
【点睛】提供信息的有机合成推断题，要学会在框图中找出信息中的条件“催化剂/HCN”\“H+/H2O”，灵活应用在推断有机和合成目标有机物中。
30． 1-氯丁烷 取代反应 +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O 酯基 羟基 保护其它羟基，防止其转化为酯基 5 、 n
【分析】由有机物的转化关系可知，化合物A 与ClCH=CHCl发生信息①反应生成，则B为；在镍做催化剂作用下，与一氧化碳和氢气反应生成，则化合物C为；在溴化磷的作用下，与溴发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，经酸化得到，在酸性条件下与丙酮发生加成反应生成，与发生取代反应后，经酸化得到绿原酸。
【详解】（1）在催化剂作用下，化合物A与足量氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2Cl，CH3CH2CH2CH2Cl属于饱和氯代烃，名称为1-氯丁烷，故答案为：1-氯丁烷；
（2）由分析可知，有机物B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应①为在溴化磷的作用下，与溴发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（4）反应D→E中第(1)步反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，反应的化学方程式为+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O，故答案为： +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；
（5）有机物F的结构简式为，官能团为醚键、酯基和羟基，故答案为：酯基；羟基；
（6）由分析可知，反应②的目的是保护羟基，防止E分子中的羟基全部转化为酯基，故答案为保护其它羟基，防止其转化为酯基；
（7）由芳香化合物G分子式为C7H6O2可知，G的同分异构体分子中含有苯环，官能团可能为羧基或甲酸酯基或1个醛基和1个羟基，若官能团为羧基，结构简式为；若官能团为甲酸酯基，结构简式为；若官能团为1个醛基和1个羟基结构简式可能为、、，则符合条件的同分异构体共有5种，核磁共振氢谱有四组峰，并能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为和，故答案为：5；、；
（8）化合物A分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n，故答案为：n；
（9）由题给信息和聚丙烯酸钠的结构简式，运用逆推法可知，合成的步骤为在溴化磷的作用下，丙酸与溴发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热反应生成，在一定条件下发生加聚反应生成，合成路线为，故答案为：。
天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-51有机合成的综合应用（2）推断题
一、有机推断题
1．（2021·天津·模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________
2．（2021·天津·模拟预测）罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，D的分子式为_______。
(2)由B生成C的化学方程式是_______。
(3)E→F的反应类型为_______，F中含氧官能团的名称为_______。
(4)的链状同分异构体有_______种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是_______。
(5)设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为_______(其他试剂任选)。
3．（2021·天津·模拟预测）某种缓释长效高分子药物的合成路线如图所示：
已知：RCOOH
(1) E的化学名称为___________ ，A → B的反应类型为___________。
(2)有机物C中含有6个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种，其质谱图如下：
则C的结构简式为___________，可以用来检验C的一个取代反应的化学方程式为___________。
(3)写出F→H的化学方程式：___________。
(4) 是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2： 2： 2： 3的所有结构简式为___________。
①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是-NH2。
②能发生水解反应。
(5)已知：。结合上述流程和所学知识，设计以苯乙醛()为原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线：___________。
4．（2021·天津·一模）新型冠状病毒肺炎药物阿比多尔的中间体I的合成路线如图：
(1)反应①②③中属于取代反应的是___。
(2)C中官能团名称是___。
(3)D的结构简式为___。
(4)F的分子式是___，1mol该物质能与___molNaOH充分反应。
(5)⑦的化学方程式为___。
(6)满足下列条件的D的同分异构体有___种。
a.含苯环结构 b.含—NO2
其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的结构简式为___。
(7)已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位：原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)___。
5．（2021·天津·三模）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：
已知：
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体___(不含立体异构)
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基
②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚2—甲基丙烯的合成路线___。
6．（2021·天津·三模）合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯H的路线：
已知：i.RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表烃基)
ii.RCHO+R'CH2CHO+H2O(R、R'代表氢原子或烃基)
(1)A的结构简式是___，试剂a是___。
(2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是___。
(3)反应⑤的反应类型是___，E中官能团名称是___。
(4)M和J是同系物，且M的相对分子质量比J大14，满足下列条件M的同分异构体共有___种。
①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基②苯环上有两种氢③与FeCl3(aq)显色，且1molM最多能和2molNaOH反应
写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式___。
(5)下列说法正确的是：___(填字母序号)。
a.反应③中C发生氧化反应
b.可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全
c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体
d.反应⑩中试剂b的结构简式是
e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯
(6)参照以上合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2—丁烯酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线(无机试剂任选)___。
C2H5OH( )CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOONa)( )
7．（2021·天津北辰·统考一模）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)
已知：，R-C≡NRCOOH
(1)B中含氧官能团名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)A→D的反应类型为_______。
(4)用星号(*)标出该化合物中所含的手性碳原子_______，下列物质不能与发生反应的是_______(填序号)。
a.NaOH溶液 b.溴水 c.FeCl3溶液 d.金属Na
(5)写出E→F的化学方程式为_______。
(6)满足以下条件，化合物B的同分异构体有_______种，
①与B具有相同官能团
②能发生银镜反应：
写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式_______。
(7)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)__。
8．（2021·天津·二模）由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如图：
已知：①酯能被LiAIH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__，J的分子式为__，H的官能团名称为__。
(2)B生成C的反应条件为____，D生成H的反应类型为___反应。
(3)写出F+D→G的化学方程式：___。
(4)芳香化合物M是A的同分异构体，M结构有___种(不包括A)；若M的核磁共振氢谱具有两组峰，则其结构简式为：___。
(5)参照上述合成路线及条件，写出用CH2BrCH2Br为原料，制备高聚物的合成路线(无机试剂任选)___。
9．（2021·天津·统考二模）某药物中间体(W)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)W所含官能团名称是_______；的反应类型是_______。
(2)Y的结构简式为_______。
(3)M分子式为_______
(4)在X的同分异构体中，苯环上含1个取代基的结构有____种(不含X)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为_____。
(5)化合物M含有手性碳原子的数目为_______，下列物质不与M发生反应的是_______。
A．氢气 B．溶液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．银氨溶液
(6)以甲苯、为主要原料，合成(无机试剂自选)，设计合成路线。请写出“□”内物质结构简式、“→”上反应试剂及条件_______。
10．（2021·天津河西·统考三模）化合物E是一种解热镇痛药，其合成路线之一如图：
(1)A所含官能团名称：___，每个B分子中原子轨道杂化采用sp3杂化方式的的碳原子数目是___。
(2)试剂X的分子式为C7H7O2SCl，写出它的结构简式：___。
(3)C→D的反应类型为___。
(4)写出D与NaOH水溶液在加热条件下反应的化学方程式：___，简述检验D中含有溴原子的实验方案：___。
(5)A同分异构体有多种，写出符合下列所有条件的的同分异构体的结构简式：___。
a.仅有两种含氧官能团
b.能与NaHCO3反应
c.能被氧化，且产物能发生银镜反应
(6)请写出以甲醇和为原料制备合成路线流程图(无机试剂任选)___。
11．（2021·天津和平·统考三模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的种合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A物质的名称为___________。
(2)B物质中官能团的名称为___________。
(3)由C生成D和E生成F的反应类型分别为___________、___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)G为甲苯的同分异构体由F生成H的化学方程式为___________。
(6)芳香化合物又是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出所有符合要求的X的结构简式___________。
(7)写出用环戊烷和丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)___________。
12．（2021·天津滨海新·统考三模）某支气管解痉性镇咳药物，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：
已知：a. ;b. RNH2 RNHCH3
(1)反应①的条件为___________，F中官能团名称为醚键、___________。
(2)G→H的反应类型___________。
(3)化合物G的结构简式___________。
(4)下列说法正确的是___________。(填序号)
a.A分子中所有碳原子不可能共平面 b.物质A能与HCHO发生加成反应
c.物质G能和银氨溶液发生反应 d.物质H的分子式是C12H15NO4
(5)写出C→D的化学方程式：___________。
(6)满足下列条件，化合物A所有同分异构体有___________种(不包括A)，
①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应；
②分子中含有结构；
③含有苯环，且有两个取代基。
写出其中满足核磁共振氢谱四个吸收峰且峰面积之比为1︰2︰2︰3的结构简式_______。
(7)已知CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl，请以、CH3CHClCH3为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___________。
13．（2021·天津红桥·统考二模）沐舒坦(结构简式为 ，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。
已知：①
②苯环上的氨基易被氧化，有碱的特性。
(1)写出沐舒坦的分子式___________；其中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应①的反应试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合物，则该反应的反应类型是___________ 。
(3)写出M的结构简式___________。
(4)反应④中除加入反应试剂M外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和___________ 。
(5)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是___________。
(6)写出三种满足下列条件的C4H6O2的同分异构体的结构简式 ___________。
①有碳碳双键 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(7)请用你学习过的有机化学知识设计由 制备的合成路线______ (无机试剂任选)。 (合成路线常用的表达方式为：AB······ 目标产物)
14．（2021·天津南开·统考二模）化合物I()是制备液晶材料的中间体之一，I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②；
③。
回答下列问题：
(1)I的分子式为___________，所含官能团的名称为___________。
(2)A的结构简式为___________，D的化学名称为___________。
(3)F生成G的化学方程式为___________。
(4)H在一定条件下可转化为对羟基苯甲酸，对羟基苯甲酸在催化剂作用下发生聚合反应的化学方程式为___________。
(5)写出B的所有属于烯烃的同分异构体的结构简式：___________。
(6)在→上补全下列转化所需的试剂和反应条件：______
15．（2021·天津河东·统考二模）曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路纱合成。
已知：R-CNR-COOH
回答~下列问题：
(1)反应①的反应条件是___________。
反应②的化学反应方程式是___________。
(2)D的结构简式是___________。
(3)写出E的分子式___________；用星号(*)标出E的手性碳原子___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体___________
a.含有苯环 b.能与NaOH溶液反应 c.核磁共振氢谱为4组峰
(6)曲美布汀分子中含氧官能团名称___________。
(7)写出反应⑦的化学反应方程式___________。
16．（2021·天津·模拟预测）乙烯和苯都是重要的化工原料，在有机合成中有着非常重要的作用。
I.有机物之间在一定条件下可以相互转化，用乙烯和苯可以合成乙苯，苯乙烯、苯甲酸等有机物。
(1)反应①的反应类型为 _______。
(2)反应⑥的化学方程式为 _______。
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体，其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰，该同分异构体的结构简式为_______。
II.溴苯是生产热敏染料、杀虫剂溴满酯等的原料。实验室可以用苯和液溴在催化剂作用下反应制得溴苯。实验装置如图：
(4)在三颈烧瓶上方装有冷凝管的目的是 _______。实验时，冷凝水的进水口应是 _______(填“a” “b”)。
(5)装置中，采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是_______。
(6)锥形瓶中导管不伸入液面下的原因是_______。
(7)甲同学为了验证苯和液溴发生了取代反应，认为可以取少量锥形瓶中的溶液，滴加HNO3酸化的AgNO3溶液，观察到有淡黄色沉淀(AgBr)生成，则证明发生了取代反应，生成HBr。但乙同学认为甲的方案不合理，原因是 _______。
17．（2021·天津和平·统考二模）制备螺虫乙酯的中间体H的一种合成路线如图：
已知：①
②RXRCNRCOOH
③RCOOHRCOClRCONHR′
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___。
(2)由B生成C的反应类型为___。
(3)D的结构简式是___。
(4)E与F生成G的化学方程式为___。
(5)Ｈ中含氧官能团的名称是酰胺基、___、___。
(6)芳香化合物X是B的同分异构体，写出满足下列条件的X的所有结构___。
①核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：6
②在NaOH溶液中水解后的产物能被催化氧化为醛
(7)设计以苯()及甲醛为起始原料制备苯乙酰氯( )的合成路线___(无机试剂任选)。
18．（2021·天津河西·统考二模）具有治疗自身免疫性疾病等作用的咖啡酸乙酯的合成路线如下图所示：(部分反应所需试剂或反应条件已略去)
请按要求回答下列问题：
(1)B的名称：___________；C的官能团结构简式：___________；C→D的反应类型：___________﹔咖啡酸乙酯分子中共平面碳原子数目最多为___________。
(2)H→I所需试剂及反应条件：___________。
(3)D→F反应进行一段时间后：
①检验有产物F生成的实验操作及现象为： ___________。
②写出检验该反应转化完全与否的化学方程式： ___________。
(4)写出符合下列所有条件的H的同分异构体的结构简式：___________。
a.与H具有相同官能团 b.苯环上有三个取代基 c.苯环上的一氯取代物有2种
(5)结合题示信息，写出以一氯甲烷和丙二酸(HOOCCH2COOH)为原料，合成丙烯酸()的合成路线(其它无机试剂任选)： ___________。
19．（2021·天津·一模）格列卫等抗癌药物已被我国政府纳入医保用药，解决了普通民众用药负担。格列卫合成中的某中间体J的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________。
(2)C的化学名称为___________。
(3)H的结构简式为___________。
(4)由F生成G的化学方程式为___________；由I生成J的反应类型为___________。
(5)D的芳香同分异构体中，能同时满足以下条件的结构简式为___________。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2.
(6)参照上述合成路线及所学知识，设计由甲苯和CH3COOH为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
20．（2021·天津·统考一模）酪氨酸是一种营养增补剂，能提高人体的免疫力。一种合成酪氨酸的路线如图(部分产物已略去)：
已知：
回答下列问题：
(1)酪氨酸的分子式为_______。
(2)A中官能团的名称为_______。
(3)D到E的反应类型为_______。
(4)A与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为_______。
(5)C到D的化学方程式为_______。
(6)同时符合下列条件的酪氨酸的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
a.属于芳香族化合物 b.氨基与羧基连在同一个碳上 c.可以与作用显色
(7) 是合成药物扑热息疼的中间体。由制备，选用必要的无机试剂，写出合成路线流程图：_______。
合成路线流程图示例：
21．（2021·天津河北·统考一模）一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：
(1)反应①的条件为___________。
(2)反应②的反应类型为___________。
(3)化合物G的结构简式为___________。
(4)下列说法正确的是___
a．物质D能与发生显色反应b．物质F具有碱性
c．物质G能和银氨溶液发生反应d．物质H的分子式是
(5)写出C→D的化学方程式：___________。
(6)满足下列条件，化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①含有苯环，且有两个对位取代基
②分子中含有结构；且能发生银镜反应
③能与溶液发生显色反应
(7)已知，请以、为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选) ___________。
22．（2021·天津河东·统考一模）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该合物的路线如下：
已知:
回答下列问题
(1)反应①的反应类型为___________
(2)用系统命名法给命名___________
(3)E中含氧官能团的名称___________；___________；
(4)H的结构简式为___________
(5)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E+M→F+X的化学反应方程式___________
(6)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体___________
a.含苯环的单环化合物
b.苯环上只有一个取代基
c.核磁共振氢谱有四组峰峰面积之比为3：2：2：1
(7)根据已给信息，设计由和为原料制备的合成路线___________ (无机试剂任选)
23．（2021·天津红桥·统考一模）有机玻璃具有透光性好、质轻的优点，可用于制造飞机风挡、舷窗等。实验室由链烃A(C3H6)制备有机玻璃的一种合成路线如下：
已知：核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ___________，E中官能团的名称为___________。
(2)由A生成B的反应类型是___________，由B生成C的反应类型是___________。
(3)D的结构简式为 ___________，其分子中最多有___________个原子共平面。
(4)E生成F的化学方程式为___________。
(5)与E具有相同官能团的E的同分异构体有___________种。其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________ 。
(6)参照上述合成路线，设计一条由乙醇为起始原料制备的合成路线：___________
24．（2021·天津河西·统考一模）合成抗骨质疏松药化合物G的路线如图：
已知：+RCOOH+H2O
请按要求回答下列问题：
(1)有机物A的名称：___；有机物B的官能团名称：___；有机物C中苯环侧链上由左至右的碳原子杂化方式依次为___。
(2)有机物M的结构简式：___。
(3)F→G的化学方程式：___。
(4)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有__种。
a.含2个苯环，且每个苯环仅有一个取代基
b.能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
c.红外光谱中显示有—OH
写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：___。
(5)根据上述信息，设计由为原料，写出制取的合成路线(无机试剂任选)__。
25．（2021·天津武清·统考一模）香料花青醛(E)用于香水、香皂、洗涤护理等家居用品中，可通过以下路线合成：
已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型______。
(2)B中含氮官能团的名称为______，E的分子式为______。
(3)化合物X的结构简式为______，写出一种与化合物X具有相同官能团的同分异构体的结构简式______(不考虑顺反异构)。
(4)用“*”标出化合物E中的手性碳原子______，下列物质不能与E发生反应的是______。
A．酸性高锰酸钾溶液 B．银氨溶液 C．金属钠 D．氢氧化钠溶液
(5)比A少一个碳原子且含苯环、核磁共振氢谱有四组峰的同类物质有______种。
(6)已知：
请设计由乙醇为原料制备化合物X的合成路线______ (填写流程图中“□”内容)
26．（2021·天津·模拟预测）Pyribencarb(物质G)是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下：
已知：Ⅰ：R-NH2+R＇-COOH R-NH-COR＇ R-NH2
Ⅱ: R-NH2++XCOOR＇ R-NH-COOR＇R-NH2
Ⅲ: +NH2OH
(R表示含苯环的原子团，R＇表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子)
回答下列问题：
(1)A转化为B的目的是___________，B生成C的化学方程式为___________。
(2)D中非含氧官能团的名称为___________，E的结构简式为___________，F生成G的反应类型为___________。
(3)芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为___________(写出一种即可)。
(4)结合题中相关信息，写出以邻苯二胺 ()和乙二醇为原料合成的合成路线___________ (其他无机试剂任选)
27．（2021·天津·模拟预测）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)Ⅰ的分子式为___________。
(2)反应生成的化学方程式是___________。
(3)结构简式为___________，最多有___________个原子共平面。
(4)中官能团的名称为___________；符合下列条件的的同分异构体有___________种。
Ⅰ． 具有两个取代基的芳香族化合物
Ⅱ． 能水解，水解产物遇到溶液显紫色
Ⅲ． 核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢
(5)乙酰苯胺()，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：
28．（2021·天津·模拟预测）白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成：
(1)下列说法正确的是______。
A．A→B、F→G的反应类型分别为取代反应、消去反应
B．可以用NaHCO3溶液检验化合物B中是否含有A
C．化合物F中含有1个手性碳原子
D．1 mol白黎芦醇最多能消耗溴水中3.5 mol Br2
(2)D的结构简式为______。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______。
①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不显色；
②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显色；
③分子中含有4种不同化学环境的氢。
(4)请写出以苯甲酸、甲醇为原料制备的合成路线流程图，无机试剂可任选，合成示例见本题题干______。
29．（2021·天津河北·统考二模）化合物M是一种药物中间体,实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①RC≡CH；
②RCNHRCOOH。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________；B中所含官能团的名称为__________。
(2)由C生成D的反应类型为________；D的结构简式为________。
(3)由F生成G的化学方程式为_____________。
(4)G生成M过程中加入K2CO3的作用为_________。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为____________。
①苯环上连有2个取代基。
②能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丙烯酸的合成路线：______________。
30．（2021·天津和平·统考一模）某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如图：
已知：①+；②+R2-OH→
回答下列问题：
(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物的名称是_______。
(2)有机物B的结构简式为______。
(3)反应①的反应类型是______。
(4)反应D→E中第(1)步的反应方程式是_______。
(5)有机物 F 中官能团的名称是醚键、______、______。
(6)反应②的目的是_______。
(7)有机物C在一定条件下反应可得有机物 G 分子式为C7H6O2，G 的同分异构体中属于芳香化合物的有_____种。(包括 G 自身) 写出核磁共振氢谱有四组峰，并能发生银镜反应的物质的结构简式______。
(8)写出A物质发生1,4-加聚的反应方程式_____。
(9)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)______ 。
参考答案：
1．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
【详解】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
（7）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
2． 邻苯二酚 C11H11O2F2Br +Br2→+HBr 取代反应(或水解反应) 醚键、羧基 8 BrCH=C(CH3)2
【分析】A和发生取代反应生成B，B和溴单质发生取代反应生成C，C和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成D，D与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成E，E在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到F。
【详解】(1)A()的化学名称为邻苯二酚，D()的分子式为C11H11O2F2Br；故答案为：邻苯二酚；C11H11O2F2Br。
(2)根据分子结构简式，B生成C是取代反应，因此，B生成C的化学方程式是+Br2→+HBr；故答案为：+Br2→+HBr。
(3)E→F是酯基变为羧基，因此反应类型为取代反应(或水解反应)，F中含氧官能团的名称为醚键、羧基；故答案为：取代反应(或水解反应)；醚键、羧基。
(4)丁烯的结构简式有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，它们不同位置的氢分别有4、2、2种，因此的链状同分异构体有4+2+2=8种，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是BrCH=C(CH3)2；故答案为：8；BrCH=C(CH3)2。
(5)根据题中C到D的反应，和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成，和Br2反应生成，根据D到F的反应可知与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成，其合成路线为；故答案为：。
3． 2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸) 加成反应 +3Br2 ↓+3HBr 9 、
【分析】A属于烯烃，则A结构简式为CH2=CHCH3，A与苯在AlCl3催化作用下反应生成B，根据B结构简式及丙烯和苯知，该反应为加成反应；C由碳、氢、氧三种元素组成，根据质谱图所示，从图中可知其相对分子质量是94，含有6 个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种知，C为苯酚，结构简式为，根据题给信息及结构简式知，D结构简式为CH3COCH3，它与HCN加成后在酸性条件下水解生成，再根据题给流程信息知，发生消去反应生成E，E和SOCl2发生反应生成F。
【详解】(1) E为，化学名称为2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)，A结构简式为CH2=CHCH3，A与苯在AlCl3催化作用下反应生成B，根据B结构简式及丙烯和苯知，A → B的反应类型为加成反应。故答案为：2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)；加成反应；
(2)质谱图中质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量，则其相对分子质量是94，再根据题给信息可知，则C的结构简式为，苯酚易与溴水发生反应，生成三溴苯酚和溴化氢，可以用来检验C的一个取代反应的化学方程式为+3Br2 ↓+3HBr。故答案为：；+3Br2 ↓+3HBr；
(3)F的结构简式为，结合反应过程中基团的变化，可知F与发生了取代反应生成H和HCl，H的结构简式，F→H的化学方程式：。故答案为：；
(4) 是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，同时满足①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是-NH2，②能发生水解反应，说明含有酯基，符合的同分异构体有：（邻间对三种）（邻间对三种）（邻间对三种），共9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2： 2： 2： 3的所有结构简式为、；故答案为：9；、；
(5)以苯乙醛( )为原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线：先用苯乙醛在条件下发生流程D的反应，产物在浓硫酸作用下发生消去反应生成苯丙烯酸，与和SOCl2发生反应生成酰氯，最后在AlCl3催化作用下生成目标产物，。故答案为：。
4． ①② 酯基、硝基 C14H15NO4 3 +2Br2→+2HBr 14 、
【分析】苯酚与硝酸反应生成对硝基苯酚，对硝基苯酚与CH3COCl发生取代反应，结合E的结构可知，应为取代反应，C为，C在Fe氯化铵条件下发生还原反应生成D，D为，D与反应生成E，E在碳酸钾、醋酸钯条件下得到F，F发生取代反应的G，G与液溴发生取代反应得到H，H为， H与发生取代反应反应得到I，据此分析解答。
【详解】(1)由上述分析可知①为苯酚的硝化反应属于取代反应，②为对硝基苯酚的取代反应，③为硝基还原成氨基的反应，故答案为：①②；
(2)C为，所含官能团为硝基，酯基，故答案为：硝基、酯基；
(3)由上述分析可知D为，故答案为：；
(4)由F的结构简式可知其分子式为：C14H15NO4，其结构中含有2个酯基能与氢氧化钠发生水解反应，其中苯环直接相连的酯基为酚类酯结构1mol该结构能消耗2mol氢氧化钠，因此1molF能消耗3molNaOH，故答案为：C14H15NO4；3；
(5)⑦为与液溴发生的取代反应，得到，反应方程式为：+2Br2→+2HBr，故答案为：+2Br2→+2HBr；
(6)D为，满足含苯环结构、含—NO2的同分异构体除硝基外，含有两个碳原子，先以乙基形式连接在苯环上，则乙苯中有5中氢，可被硝基取代，若以两个甲基形式连接在苯环上，分别由邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种结构，三者所含氢的种类分别为3、4、2，被硝基取代即得到D的相应同分异构体，共计14种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的为、，故答案为：14；、；
(7) 可由水解后酸化得到，可由发生还原反应得到，可由经高锰酸钾氧化得到，可由经浓硝酸取代反应得到，合成路线为：，故答案为：。
5． 环己酮 醚键 羟基 取代反应 保护酚羟基 、、
【分析】，由信息Ⅰ逆推，可知A是、X是；结合信息Ⅱ可知，C是；水解为F，F是。
【详解】(1) 由信息Ⅰ逆推，可知A是；试剂X是，化学名称为环己酮；
(2)C是，官能团的名称为醚键、羟基；是 上的1个H原子(红圈标出)被-CH2COOCH2CH3代替的产物，反应类型为取代反应；
(3) 在碱性条件下水解，生成和乙醇，反应方程式是；
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为保护酚羟基；
(5)①只含两种官能团，能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上连有两个取代基；②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应，说明1个分子中含有2个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、、；
(6)丙酮和CH3MgBr反应，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生加聚反应生成聚2—甲基丙烯，合成路线为。
6． H2 取代反应 羟基、羰基 6 abcd C2H5OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOONaCH3CH=CHCOOH
【分析】根据⑤产物结构简式及A分子式知，A为，⑤为取代反应；①为加成反应，a为H2，B为，②为催化氧化生成C为，D应为，由题给信息结合I的结构简式可知E为，含有羟基、羰基，G的分子式为C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，应为，由题给信息可知F为，以此解答该题。
【详解】(1)由以上分析可知A为，A与H2发生加成反应生成B，试剂a是H2；
(2)C只含有一种官能团，为环己醇，反应②的化学方程式是，
(3)反应⑤的反应类型是取代反应；由题给信息结合I的结构简式可知E含有羟基、羰基；
(4)由三个条件可知，有：、、、、、共6种，氢谱峰面积比即氢种类和个数为1：2：2：2：3，结构简式为：；
(5)a．C与过氧化物反应生成七元环酯，③中C发生氧化反应，故a正确；
b．A是，遇FeCl3溶液呈紫色，而J不反应，可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全，故b正确；
c．E为，则反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体，故c正确；
d．对比F的结构简式可知反应⑩中试剂b的结构简式可为，故d正确；
e．反应④生成了聚酯但没有小分子生成，不属于缩合聚合反应，故e错误；
故答案为：abcd；
(6)CH3CH2OH和O2在Cu做催化剂氧化成CH3CHO，由信息ii可知CH3CHO和CH3CHO在NaOH加热下生成CH3CH=CHCHO，在新制氢氧化铜悬浊液作用下氧化成CH3CH=CHCOONa，经H+酸化得到CH3CH=CHCOOH，合成路线为：C2H5OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOONaCH3CH=CHCOOH。
7． 酯基 取代反应 C + HOCH2- CH= CH2 8 HCOOCH= C(CH3)2
【分析】B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A发生加成反应生成B，则A的结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C的结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式可知，E的结构简式为CH2=CHCH2OH、D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F，F的结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G的结构简式为；
【详解】(1)B为CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的含氧官能团为酯基；
(2)根据分析可知，C的结构简式为；
(3)A为C3H6，D为CH2=CHCH2Cl，故A生成D发生了取代反应；
(4) 中所含的手性碳原子为；该化合物中含有羧基、羟基以及双键，故可以与氢氧化钠溶液、金属钠和溴水发生反应，但是不能与氯化铁溶液发生反应，答案选C；
(5) E→F的化学方程式为+ HOCH2- CH= CH2 ；
(6)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有，，，，，，，，共8种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式HCOOCH= C(CH3)2；
(7) 由与乙醇发生酯化反应脱水生成；可以由与氢氧化钠和盐酸反应生成；可以由与NaCN反应生成；可以由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线为。
8． 邻二甲苯 C10H12O4 醛基 浓硫酸，加热 氧化反应 n+n+(2n-1)H2O 3
【分析】A是芳香烃，通过A的分子式和A→B的反应条件和B的结构简式，可知A是邻二甲苯，通过B→C的反应物，可知B→C反应是酯化反应，C是一种酯，通过C→D的反应条件结合已知条件①，可知D是一种醇，通过E→F，可知卤代烃增长碳链和引进羧基的方法，G是高聚物，则F+D→G的反应是脱水缩聚反应，据此分析解答。
【详解】(1)A(芳香烃)被KMnO4氧化为邻苯二甲酸，可知A为邻二甲苯，由J的结构简式可知其不饱和度为5，所以J的分子式为C10H12O4，由H的结构简式可知，其含有的官能团是醛基；
(2) B结构中含有羧基，且和CH3OH生成C，所以B生成C的反应为酯化反应，酯化反应的条件是浓硫酸，加热。通过已知条件①，可知D是一种醇，H是邻苯二甲醛，结合反应条件，可知D生成H的反应类型为醇的脱氢氧化反应；
(3)经分析D为，F是，而G是高聚物，则F+D→G的反应是脱水缩聚反应，其化学方程式为 n+n+(2n-1)H2O；
(4)芳香化合物M是A的同分异构体，A是邻二甲苯，既然M是芳香化合物，其结构中一定含有苯环，则M结构不包括A的同分异构体有间二甲苯、对二甲苯，和乙苯3中，其中核磁共振氢谱具有两组峰的是对二甲苯，则其结构简式为： ；
(5)要制备 ，就要制备HOOC-CH2-CH2-COOH和HOCH2CH2OH，制备HOCH2CH2OH只需要CH2BrCH2Br水解即可，通过E→F反应，可知要制备HOOC-CH2-CH2-COOH只需让CH2BrCH2Br和KCN反应再水解即可得到HOOC-CH2-CH2-COOH，故合成路线为：
9． 羧基 取代反应 3 1 B 、、
【分析】根据X、Z的结构简式以及已知反应可知，X与CH3COCl发生取代反应，取代的位置为X苯环取代基的对位，则Y的结构简式为，其他物质已知，根据流程图分析即可。
【详解】(1)根据W的结构简式可知，W所含官能团名称是羧基；由分析知，的反应类型是取代反应。
(2)Y的结构简式为。
(3)由M的结构简式可知，M的分子式为。
(4) X苯环上取代基为某丁基，丁基(-C4H9)有4种，则在X的同分异构体中，苯环上含1个取代基的结构，即取代基的种类数决定了这种X的同分异构体的种类数，应有3种(不含X)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为。
(5)手性碳原子是指连接4个不一样的原子或原子团的碳原子，则化合物M含有1个手性碳原子，如图所示，标注*的碳原子为手性碳原子，
A．M含有碳碳双键和醛基，可与氢气发生加成反应；
B．溶液不能与M发生反应；
C．M含有碳碳双键和醛基，可被酸性高锰酸钾溶液氧化；
D．M含有醛基，可被银氨溶液氧化；故选B。
(6)甲苯与发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾氧化生成，被氢气还原生成，所以合成路线为：。
10． 羟基、酯基 4 取代反应 D与NaOH水溶液共热后加硝酸酸化，再加硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则原溶液中含有溴原子。
【分析】(1)由常见官能团的结构推出；区别C原子的各种杂化方式；
(2)对比A与B的结构并结合X的分子式推出；
(3)对比C与D的结构可以得出；
(4)酯基和卤原子都可以与氢氧化钠的水溶液水解反应可得；检验卤原子，此实验中必须先酸化；
(5)根据图中三个条件可得出符合条件的同分异构体。
【详解】A中官能团为醛基和酯基；
原子轨道采用sp3杂化方式的碳原子有4个单键，B分子中这样的碳原子有4个，如图所示；
(2)对比A、B的结构可得，A中-CH3被B中取代，故X为；
(3)苯环上的-CH3上一个-H被一个-Br取代，所以C-D为取代反应；
(4)这个属于酯在碱性条件下的水解以及卤代烃的水解，具体方程式为：。检验D中溴原子：D与NaOH水溶液共热后加硝酸酸化，再加硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则原溶液中含有溴原子；
（5）A的分子式为C4H8O3,不饱和度为1，同分异构体符合条件：a仅含两种官能团，b有-COOH，c有-CH2OH，所以符合条件的结构有
(6)该物质的合成路线流程图为：
【点睛】本题考查的有机物的推断题，具体有官能团的识别、杂化类型、反应类型、官能团的检验等基本知识点和同分异构体的书写以及合成路线的设计等中等难点。
11． 苯甲醛 碳碳双键、醛基 加成反应 消去反应 + 、、、
【分析】由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为 ，则C为 ，D为 ，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为 ，对比F、H的结构简式可知G为 ，结合题目分析解答。
【详解】(1)A的结构简式是，名称是苯甲醛；
(2)B为 ，官能团的名称为碳碳双键、醛基；
(3)C为，D为 ，是碳碳双键的加成反应，E在醇溶液中发生消去反应得到碳碳三键；
(4)E的结构简式为 ；
(5)G的结构简式为 ，由F生成H的化学方程式为：+；
(6)芳香化合物X是F( )的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱最示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能结构有 、 、 、 ；
(7)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 ，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成 ，最后与溴发生加成可生成 ，在反应的流程为 。
12． H+或酸化 羰基 取代 d +CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O 12 和 CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl+
【分析】A到B为酚羟基的邻对位与溴发生取代，故B的结构为，B到C为卤素原子在碱性条件下水解成酚钠后酸化，故C为，C到D是根据信息反应a完成的，D到E是对醛基进行加成，由已知条件b，结合H的结构可推断G为，所以反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化，据此分析解题。
【详解】(1)A到B为酚羟基的邻对位与溴发生取代，故B的结构为，B到C为卤素原子在碱性条件下水解成酚钠后酸化，故C为，由已知条件b，结合H的结构可推断G为，所以反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化，故答案为：H+或酸化；F中官能团名称为醚键、羰基；
(2)G()→H()，G中的H原子被甲基取代，反应类型为取代反应；
(3)化合物G的结构简式；
(4)a．A分子中苯环上的碳原子共平面，醛基取代苯环上的氢，醛基中的碳可以和苯环上的碳共平面，醚键两端的碳可能共面，故a错误；
b．物质A能与HCHO发生缩合反应，因为A中含有酚羟基，故b错误；
c．物质G没有醛基，不能和银氨溶液发生反应，故c错误；
d．物质H的结构式为：，分子式是C12H15NO4，故d正确；
故选d；
(5) C→D的化学方程式：+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；
(6)满足①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明含有酚羟基或羟基，不含羧基；②分子中含有结构，说明含有酯基；③含有苯环，且有两个取代基：， ， ，，均有邻间对三种结构，化合物A所有同分异构体有12种，其中满足核磁共振氢谱四个吸收峰且峰面积之比为1︰2︰2︰3说明4种环境的氢的个数比为1︰2︰2︰3，的结构简式：和。
(7)已知CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl，请以、CH3CHClCH3为原料合成化合物，制备的合成路线流程图：CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl+ 。
13． C13H18N2OBr2 羟基 硝化反应或取代反应 HCl 苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原 、 、
【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为 、B为 ； 与高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成，则C为 ； 与铁、盐酸发生还原反应生成 ，则D为 ； 经过一系列反应生成 ，一定条件下 转化为 ，则G为 ； 与氯化氢发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成沐舒坦，则M为 。
【详解】(1)由结构简式为 可知，沐舒坦的分子式为C13H18N2OBr2，含氧官能团为羟基；
(2)反应①为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应类型是硝化反应或取代反应；
(3)由分析可知，M的结构简式为 ，故答案为： ；
(4) 由分析可知，反应④为与 发生取代反应生成沐舒坦和氯化氢，氯化氢会与沐舒坦分子中的氨基反应，则加入碳酸钾的目的是中和反应生成的氯化氢，防止氯化氢与沐舒坦分子中的氨基反应，
故答案为：HCl；
(5) 由分析可知，反应②为B中甲基被氧化生成C中羧基，反应③为C中硝基被还原生成D中氨基，由题给信息可知，苯环上的氨基易被氧化，而羧基又不易被还原，则为防止甲基氧化时，氨基被氧化，反应②、反应③的顺序不能颠倒，
故答案为：苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原；
(6) 由C4H6O2的同分异构体含有碳碳双键，能发生银镜反应，能发生水解反应可知，同分异构体分子中含有碳碳双键和—OOCH结构，符合条件的结构简式为 、 、 ；
(7)由题给原料和产品的结构简式可知，由 制备 的合成步骤为在光照条件下， 与液溴发生取代反应生成， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，在铜做催化剂的作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，合成路线如下。
14． 醛基、酯基 2-甲基丙醛 +2Cl2+2HCl +(n-1)H2O
【分析】A的分子式为，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为，B的结构简式为，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO；D→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH；F为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为，G→H是水解反应，根据信息，应该是-CHCl2变成-CHO，H的结构简式为，E、H发生酯化反应生成I，据此答题。
【详解】(1)由I的结构简式可知，I的分子式为，所含官能团的名称为醛基、酯基，故答案为：；醛基、酯基；
(2)根据上面的分析可知，A的结构简式为，D是(CH3)2CHCHO，D的化学名称为2-甲基丙醛，故答案为：；2-甲基丙醛；
(3) F为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，F生成G的化学方程式为+2Cl2+2HCl，故答案为：+2Cl2+2HCl；
(4)对羟基苯甲酸分子中含有羧基和酚羟基，在催化剂作用下发生缩聚反应生成高聚物，反应的化学方程式为+(n-1)H2O，故答案为：+(n-1)H2O；
(5) B的结构简式为，B的所有属于烯烃的同分异构体的结构简式有：1-丁烯()、2-丁烯( 和 )，故答案为： ；
(6) A的结构简式为，B的结构简式为，A→B是卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH、乙醇，加热；C是(CH3)2CHCH2OH，C→D是醇的催化氧化反应，反应条件是O2、Cu，加热；D是(CH3)2CHCHO，D→E是醛氧化生成羧酸，反应条件是O2、催化剂，加热；故答案为： 。
15． 光照 +NaCN→+ NaCl C10H12O2 还原反应 、 酯基、醚键 ++HBr
【分析】与Cl2光照，甲基发生一取代生成B：，与NaCN发生取代反应生成C：，根据E的结构简式和反应机理R-CNR-COOH可知D为：，E为，和NaBH4发生还原反应生成F：，F经过取代反应反应生成G：，由曲美布汀的结构和另一反应物可推出H的结构为：。
【详解】(1)反应①是烷基上的H被氯代，所以反应条件是光照；
反应②为与NaCN发生取代反应生成，所以反应的化学反应方程式是：+NaCN→+ NaCl；
(2)根据分析可知D的结构简式是；
(3)E为，分子式为C10H12O2；手性碳是连有四个不同的基团的碳原子，所以E的手性碳原子如图；
(4)反应⑤是和NaBH4发生还原反应生成：，所以反应类型是还原反应；
(5)F为，其同分异构体中含有苯环且能与NaOH溶液反应的说明含有一个酚羟基，其中符合核磁共振氢谱为4组峰的是：、；
(6)曲美布汀结构为：，分子中含氧官能团名称酯基、醚键；
(7)H的结构为：，所以反应⑦为和反应生成，则化学反应方程式为：++HBr。
16． 加成反应 n 冷凝回流和导气 b 保持压强一致，使液体能顺利滴入三颈烧瓶中 防止倒吸 挥发出的溴蒸气也能与硝酸银溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀，干扰实验
【分析】I：根据题中图示信息可知，CH2=CH2与Br2发生加成反应生成A，则A的结构简式为，苯与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生反应生成，CH2=CH2与苯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，乙苯的结构简式为，乙苯被酸性KMnO4溶液氧化，生成苯甲酸，苯甲酸的结构简式为，乙苯在Fe2O3、600℃条件下发生反应生成B，分子式为C8H8，B结构简式为，B发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为；II溴苯制取，根据题中图示装置，三颈烧瓶是反应发生装置，锥形瓶是HBr收集装置，干燥管是吸收挥发出的Br2，避免污染环境；据此解答。
【详解】(1)乙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应，即CH2=CH2+Br2，反应①的反应类型为加成反应；答案为加成反应。
(2)B结构简式为，聚苯乙烯的结构简式为，反应⑥的化学方程式为n；答案为n。
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体，其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰，该同分异构体的结构简式为；答案为。
(4)冷凝管所起的作用为冷凝回流和导气，为了提升冷却效果，冷凝管内冷却水的流向是下进上出，即从b进；答案为冷凝回流和导气；b。
(5)装置中，采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是保持压强一致，使苯和液溴的混合物、NaOH溶液能顺利滴入三颈烧瓶中；答案为保持压强一致，使液体能顺利滴入三颈烧瓶中。
(6)锥形瓶是收集产物HBr，由于HBr易溶于水，为了防止倒吸，所以锥形瓶中导管不伸入液面下；答案为防止倒吸。
(7)由于Br2单质易挥发，挥发出的溴蒸气也能与硝酸银溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀，可干扰HBr与AgNO3溶液的反应；为了排除干扰，可在三颈烧瓶和锥形瓶之间加一个盛有CCl4的洗气瓶；答案为挥发出的溴蒸气也能与硝酸银溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀，干扰实验。
17． 对二甲苯或1，4—二甲苯 取代反应 ++HCl 酯基 醚键
【分析】由流程图可知G和甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下生成H，根据酯化反应的特点，可知G为 ，D到G的反应发生信息③中的反应，可知E为，则E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应，则F为： ，由E可知D为 ，B到D发生信息②中的反应，结合B和D的结构简式可知，C为，A到B发生信息①中的反应，结合B的结构简式可知A为，据此分析解答。
【详解】(1) 根据以上分析可知A的结构简式为，名称为对二甲苯或1，4−二甲苯。
(2) B生成C，由②知，−Br被−CN所取代，故而发生的是取代反应。
(3) 由以上分析可知D的结构简式为 。
(4) 由以上分析可知E的结构简式为，G的结构简式为 ，由以上分析可知E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应，则化学方程式为： + +HCl。
(5) 由H结构简式可知H含有的官能团为酰胺基、醚键、酯基。
(6)关于B的同分异构体X：①核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:6；②在NaOH溶液中水解后的产物能被催化氧化为醛，说明分子结构对称，且有2个甲基处于对称位置，在NaOH溶液中水解后的产物能被催化氧化为醛，说明存在−CH2Br的结构，则满足条件的X的结构可以为： 。
(7)以逆合成分析法可知，要得到 ，需得到， 可由 水解获得， 可由 与NaCN发生取代反应获得， 可由苯及甲醛发生信息反应获得，故合成线路为：
18． 1，3—丙二醇 —CHO 氧化反应 11 乙醇、浓硫酸、加热 取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色 +2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓
【分析】由题给有机物的转化关系可知，ClCH2CH2CH2Cl在碱性条件下共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，则B为HOCH2CH2CH2OH；在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH与氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，则C为OHCCH2CHO；在催化剂作用下，OHCCH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH；一定条件下，HOOCCH2COOH与 反应生成 ；一定条件下，发生取代反应生成，在加热条件下发生脱羧反应生成 ，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成咖啡酸乙酯。
【详解】(1)由分析可知，B的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，名称为1，3—丙二醇；C的结构简式为OHCCH2CHO，官能团结构简式—CHO；C→D的反应为在催化剂作用下，OHCCH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH；咖啡酸乙酯的结构简式为，分子中苯环、碳碳双键、酯基都为平面结构，结合三点成面及单键可以旋转可知，分子中的11个碳原子都可能共平面，故答案为：1，3—丙二醇；—CHO；氧化反应；11；
(2) H→I的反应为在浓硫酸作用下，H与乙醇共热发生酯化反应生成咖啡酸乙酯，则反应所需试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热，故答案为：乙醇、浓硫酸、加热；
(3) D→F反应为一定条件下，HOOCCH2COOH与反应生成，
①D、E分子中不含有碳碳双键，产物F中含有碳碳双键，则检验有产物F生成的实验操作及现象为取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色，故答案为：取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色；
②E分子中含有醛基，能发生银镜反应，若该反应转化完全，反应后的溶液中不存在E，不能发生银镜反应，则检验该反应转化完全与否的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓；
(4)H的结构简式为，由H的同分异构体与H具有相同官能团，说明含酚羟基、碳碳双键和羧基，苯环上有三个取代基，苯环上的一氯取代物有2种可知，H的分子结构对称，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
(5)由题给信息可知，以一氯甲烷和丙二酸为原料合成丙烯酸的合成步骤为一氯甲烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成甲醇，甲醇在铜的催化下发生氧化反应生成甲醛，一定条件下甲醛与丙二酸反应生成，在加热条件下发生脱羧反应生成，合成路线如下，故答案为：。
19． NaOH水溶液、加热 4-甲基苯甲醛或对甲基苯甲醛 还原反应
【分析】A→B为卤代烃的水解反应，B通过催化氧化转化为C，C通过银氨反应生成，D和SOCl2在加热的条件下反应，生成，E在光照下发生取代反应生成F，F与发生反应生成，G和H(C5H12N2)发生取代反应生成，以此解答。
【详解】(1)A→B为卤代烃的水解反应，所以反应条件为NaOH水溶液、加热；
(2)C为，所以化学名称为4−甲基苯甲醛或对甲基苯甲醛；
(3)对比G与I的结构简式，可推知H的结构简式为；
(4)对比F与G的结构简式，可推知由F生成G的化学方程式为。J比I少了O多了H，则由I生成J的反应类型为还原反应；
(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明含甲酸酯基，再由核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，可知符合题意的同分异构体的结构简式为。
(6)对比原料和目标分子，可知合成路线为或
。
20． 氯原子、羟基 加成反应 +2NaOHNaCl+H2O+ +O22H2O+ 15
【分析】A为，在NaOH水溶液中发生水解，再酸化后生成B，B为，根据信息可知，B和ClCH2—O—CH3发生取代反应生成C，C为，C在铜作用下催化氧化生成D，D为，D与HCN发生加成反应生成E，E为，E与氨经过取代反应生成F，F水解后生成G，G在硫酸和乙酸中制得产品。
【详解】(1)根据结构简式可知，酪氨酸（）的分子式为；
(2)A为，所含官能团为氯原子、羟基；
(3) D为，D与HCN发生加成反应生成，属于加成反应；
(4)A与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为+2NaOHNaCl+H2O+；
(5)C到D是在铜作用下催化氧化生成，反应的化学方程式为+O22H2O+；
(6)酪氨酸（）的同分异构体，符合：
a.属于芳香族化合物，则含苯环；
b.氨基与羧基连在同一个碳上；
c.可以与作用显色，则含有酚羟基，另外还有一个碳；
与酪氨酸苯环上位置异构的有邻、间位2种；则若苯环上只有两个取代基，则可以为-OH和-C(CH3)(NH2)COOH，位置为邻、间、对位，共3种同分异构体；另外若苯环上有三个取代基，则为-OH、-CH3、—CH(NH2)COOH，定二移三，两个取代基分别在邻、间、对位时第三个取代基放上去分别有4种、4种、2种同分异构体，则总共有15种同分异构体；
(7) 是合成药物扑热息疼的中间体。由在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成，与乙酸在硫酸作用下发生反应生成，发生还原反应生成，则合成路线流程图为：。
21． 或酸化 取代反应 bd 或 CH3CHClCH3 CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl
【分析】由C的分子式、D的结构，结合反应条件，逆推可知C为．对比A、C的结构，结合B的分子式、反应条件，可知B为．D与CH3NO2脱去1分子水形成碳碳双键、硝基转化为氨基生成E．E发生氧化反应生成生成F．对比F、H的结构，结合G的分子式与反应条件，可知G的结构简式为：；
(7)由给予的信息①可知，与ClCH2CHClCH2Cl反应生成．CH3CHClCH3发生消去反应生成CH3CH=CH2，然后与氯气在500℃条件下反应生成ClCH2CH=CH2，最后与氯气发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl。
【详解】(1)反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化；
(2)G中的H原子被甲基取代，所以反应②的反应类型为取代反应；
(3)由分析知化合物G的结构简式为；
(4)a．物质D不含酚羟基，所以不能与FeCl3发生显色反应，故a错误；
b．F含有氨基，所以物质F具有碱性，故b正确；
c．G为，不含醛基，所以G不能和银氨溶液发生反应，故c错误；
d．物质H的分子式是C12H15NO4，故d正确；
故答案为bd；
(5)C发生信息a的反应生成D，C→D的化学方程式：或；
(6)化合物A的同分异构体符合下列条件：①含有苯环，且有两个对位取代基；②能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，分子中含有结构，说明为甲酸某酯；③能与溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；则该同分异构体分子中苯环上的两个取代基，其中一个为羟基，另一个是含有2个碳原子的甲酸某酯结构，所以该有机物的结构简式为：；
(7)以、CH3CHClCH3为原料合成化合物。可由ClCH2CHClCH2Cl和发生流程中类似C→D的反应得到，ClCH2CHClCH2Cl可由CH2=CHCH2Cl和氯气发生加成反应得到，CH2=CHCH2Cl可由CH2=CHCH3和氯气发生已知反应得到，CH2=CHCH3可由原料CH3CHClCH3发生消去反应得到，其合成路线为：CH3CHClCH3 CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl。
【点睛】常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。
22． 取代反应 2-溴丙烷 羰基 (酚)羟基 、
【分析】由图示可知，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B ；与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C；在酸性条件下水解生成D ；与 在一定条件下反应生成E ；与HC(OC2H5)3在作催化剂下反应生成F和C2H5OH；与在碱性条件下反应生成G，结合有机化合物的相关知识分析解答。
【详解】(1)由分析可得反应①A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成；
(2)用系统命名法给命名为2-溴丙烷；
(3)E中含氧官能团的名称羰基、(酚)羟基；
(4)由分析知，H的结构简式为；
(5)已知N为催化剂，与HC(OC2H5)3在作催化剂反应生成和C2H5OH，则E+M→F+X的化学反应方程式为 ；
(6)D为，分子式为C8H8O2，有多种同分异构体，同时满足a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰峰面积之比为3：2：2：1，则有、；
(7) 与NaCN反应生成；在酸性条件下水解生成；与反应生成目标物，则其合成流线为：。
23． 丙烯 羟基、羧基 加成反应 水解反应或取代反应 6 +CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3+2H2O 4 HOCH2CH2CH2COOH CH3CH2OHCH3CHO
【分析】由有机物的转化关系可知，A为链烃，A的分子式为C3H6，在催化剂作用下，A与HCl共热发生反应生成B，则A为CH2=CHCH3、B为CH3CHClCH3；CH3CHClCH3在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3CH（OH）CH3，则C为CH3CH（OH）CH3；在铜做催化剂作用下，CH3CH（OH）CH3与氧气共热发生催化氧化反应生成，则D为；与HCN发生加成反应后，在酸性条件下发生水解反应生成，在浓硫酸作用下，与CH3OH共热时发生酯化反应和消去反应生成CH2=C（CH3）COOCH3，则F为CH2=C（CH3）COOCH3；一定条件下，CH2=C（CH3）COOCH3发生加聚反应生成。
【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH3，名称为丙烯；E的结构简式为，官能团的名称为羟基、羧基，故答案为：丙烯；羟基、羧基；
(2) 由A生成B的反应为在催化剂作用下，CH2=CHCH3与HCl共热发生加成反应生成CH3CHClCH3；由B生成C的反应为CH3CHClCH3在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3CH（OH）CH3，故答案为：加成反应；水解反应或取代反应；
(3) 由分析可知，D的结构简式为，丙酮分子中羰基上的不饱和原子和与羰基相连的碳原子一定共平面，由三点成面可知，两个甲基上都有一个氢原子可能共平面，则分子中最多有6个原子共平面，故答案为：；6；
(4) E生成F的反应为在浓硫酸作用下，与CH3OH共热时发生酯化反应和消去反应生成CH2=C（CH3）COOCH3和水，反应的化学方程式为+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3+2H2O，故答案为：+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3+2H2O；
(5) 与E具有相同官能团的E的同分异构体可以视作是正丙醇和异丙醇分子中的氢原子被羧基取代得到的衍生物，其中正丙醇中的氢原子被羧基取代有3种结构，异丙醇中的氢原子被羧基取代只有1种结构，共4种；其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，故答案为：4；HOCH2CH2CH2COOH；
(6) 由题给流程信息可知，以乙醇为起始原料制备的合成步骤为在铜做催化剂作用下，CH3CH2OH与氧气共热发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO与HCN发生加成反应后，在酸性条件下发生水解反应生成 ，在催化剂作用下，发生缩聚反应生成，合成路线如下CH3CH2OHCH3CHO，故答案为：CH3CH2OHCH3CHO。
24． 甲苯 氯原子(或碳氯键) sp3杂化、sp杂化 ++NaOH→+NaBr+H2O 2 ；；与
【分析】甲苯与氯气在光照的条件下发生甲基上的取代反应生成一氯甲苯；一氯甲苯与NaCN反应生成；在酸性条件下生成苯乙酸；苯乙酸与有机物M发生已知的反应生成，则M为。
【详解】(1)根据有机物A的结构简式，其名称为甲苯；有机物B的官能团名称为氯原子；有机物C中苯环侧链为-CH2-CN，第一个碳原子含有4条键，无孤电子对，为sp3杂化，第二个碳原子含有2条σ键，2条π键，无孤电子对，为sp杂化；
(2)分析可知，有机物M的结构简式；
(3)F→G的反应为与反应生成G和HBr，HBr与NaOH反应生成NaBr和水，化学方程式为++NaOH→+NaBr+H2O；
(4)E的分子式为C14H12O3，其同分异构体，满足a.含2个苯环，且每个苯环仅有一个取代基，b.能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应，则含有酯基，不含羧基；c.红外光谱中显示有—OH，则结构简式为、，合计2种；其中能发生银镜反应的同分异构体，其含有醛基或醛的结构，结构简式为；
(5)制取，则需与发生酯化反应，制备需要发生氯代烃的水解反应，制备需要与NaCN反应生成，再在H+/H2O下生成，则流程为；；与。
25． 取代反应 氨基 C13H18O CH3-CH=CH-CHO CH2=CH-CH2-CHO、CH2=C(CHO)-CH3 CD 2 CH3CHO、CH3CH(OH)-CH2CHO、浓硫酸
【分析】A发生苯环上的取代反应得到B，B经过取代反应得到C，C和反应得到D，根据题中的已知反应，和E的结构，推得X为，D与X反应得到E。
【详解】(1)A B为Br取代了A苯环上的H，故A B的反应类型为：取代反应；
(2)B中的官能团为氨基和溴原子，故含氮官能团为：氨基；根据E的结构式，E的分子式为C13H18O；
(3)由题中已知反应可知，与X反应，X中的碳碳双键变为单键，故结合E的结构推得X为 (CH3-CH=CH-CHO)；与X具有相同官能团的同分异构体含有碳碳双键和醛基，则可以是碳碳双键的位置异构和碳链异构，故为：CH2=CH-CH2-CHO、CH2=C(CHO)-CH3；
(4)手性碳原子中的C连接四个不同的原子或原子团，故手性碳为：；醛基不能与Na反应，E不能与Na反应，E中无酚羟基或羧基，无法与氢氧化钠溶液反应，故选：CD；
(5)比A少一个C，则该物质苯环上面连两个C，核磁共振氢谱有四组峰，说明有四种化学环境不同的H，符合的同分异构体为：故答6种；
(6)CH3CH2OH在Cu、Ag催化加热条件下，氧化生成CH3CHO，乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合反应，生成3-羟基丁醛CH3CH(OH)-CH2CHO，3-羟基丁醛中的-OH在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH3-CH=CH-CHO，故填：CH3CHO、CH3CH(OH)-CH2CHO、浓硫酸。
26． 保护氨基 + +CH3COOH 氯原子、氨基 取代反应
【分析】由已知信息I：B应为，D为，由已知信息II：E为，E发生已知信息III生成F为。
【详解】(1)A转化为B再经过信息I又重新得到-NH2，目的是：保护氨基；B生成C的化学方程式为：+ +CH3COOH；
(2)D为，其中非含氧官能团的名称为：氯原子、氨基；E的结构简式为：；F生成G的反应类型为：取代反应；
(3)C的结构简式为：，芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，符合条件的H的结构简式可能为；
(4)乙二醇氧化为乙二醛，继续被氧化为乙二酸，乙二酸与邻苯二胺 (发生反应生成；具体合成路线如下： 。
27． 2+O2+2H2O 18 碳碳双键、羧基 2
【分析】根据合成路线可知，A为，由B→C的反应条件，可确定B为，B发生催化氧化生成C，则C为，C发生已知反应Ⅰ生成D，则D为，D发生消去反应生成E，则E为，E发生已知反应生成F，F为。由I的结构简式，可推出G为，H为。
【详解】(1)由Ⅰ的结构简式，可得出I的分子式为C20H24N2SO。答案为：C20H24N2SO；
(2) 反应生成，则发生氧化反应，化学方程式是2+O22+2H2O。答案为：2+O22+2H2O；
(3)由以上分析可知，G结构简式为，F结构简式为，从苯、乙烯、甲醛的结构进行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18个原子共平面。答案为：；18；
(4)E的结构简式为，官能团的名称为碳碳双键、羧基；符合条件：Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色；Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是、。答案为：碳碳双键、羧基；2；
(5)先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让二者发生取代反应，便可制备乙酰苯胺。合成路线为：。答案为：。
【点睛】合成有机物时，常采用逆推法，即由目标有机物，依据题给流程的信息及原料有机物的碳架结构，将键断裂，如合成，依据条件NEt3、CH2Cl2，逆推出反应物为和，再由苯与乙酸制此两种有机物。
28． AC 或
【分析】对比A、B的结构，可知A中酚羟基中H原子被甲基取代生成B，同时还生成H2SO4，结合C分子式、反应条件，可知B与甲醇发生酯化反应得到C，故C为，D的组成比C少1个CO，结合E的结构，可知C中-COOCH3转化为-CH2OH生成D，故D的结构简式为，D与HBr发生取代反应生成E，对比F、白藜芦醇结构，结合G的分子式，可知F发生消去反应生成G，故G的结构简式为。
由E→F的转化可知，由苯甲醛与反应得到目标物。由C→D的转化可知，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，再与NaBH4作用生成苯甲醇，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醇与HBr反应得到。
【详解】(1)A．对比A、B的结构，可知A中酚羟基中H原子被甲基取代生成B，对比F、白藜芦醇的结构，结合G的分子式，可知F脱水形成碳碳双键得到G，F-G的反应类型是：消去反应，故A正确；
B．A、B中均有羧基，不可以用NaHCO3溶液检验化合物B中是否含有A，故B错误；
C．化合物F中含有1个手性碳原子，如图，故C正确；
D．左侧苯环上消耗3mol、碳碳双键消耗1mol，右侧苯环上羧基的邻位上消耗2mol，1 mol白黎芦醇最多能消耗溴水中6mol Br2，故D错误；
故答案为：AC；
(2)D的结构简式为。故答案为：；
(3)C() 的一种同分异构体满足：①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不显色，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，没有酚羟基，②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显色，说明含有甲酸与酚形成的酯基，③分子中含有4种不同化学环境的氢，具有高对称性，符合条件的同分异构体为：或；故答案为：或；
(4)由E→F的转化可知，由苯甲醛与反应得到目标物。由C→D的转化可知，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，再与NaBH4作用生成苯甲醇，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醇与HBr反应得到。合成路线流程图为：。，故答案为：。
29． 间溴乙苯(或3-溴乙苯) 溴原子、碳碳双键 消去反应 +H2 吸收生成的HBr，提高反应的转化率(将生成的转化为) 12
【分析】由反应BC的反应条件，结合B和C中不饱和度的差异可知，BC的反应时加成反应，则B为：，由分子式可知，A通过消去反应得到B，A的结构式为：，C在氢氧化钠醇溶液中，在加热的条件下发生消去反应生成D，结合信息①可知D为，结合信息②可知F为，F和氢气发生加成反应，生成G，G和苯酚发生取代反应生成M，以此解答。
【详解】(1)由分析可知，A的结构式为：，化学名称为：间溴乙苯(或3-溴乙苯)；B为，所含官能团的名称为：溴原子、碳碳双键；
(2)由反应条件可知，C生成D的反应类型为消去反应；D的结构简式为；
(3)F和氢气发生加成反应，生成G，反应方程式为：+H2；
(4) G和苯酚发生取代反应生成M，产物中有HBr，加入K2CO3的作用为：吸收生成的HBr，提高反应的转化率(将生成的转化为)；
(5)满足条件的G特点为苯环有两个取代基，分别为羟基和醛基，以羟基和另外一个基团位于对位时分析，一种情况为，Br原子有2个位置，另一种情况为，Br原子有2个位置，所以当两个取代基是对位时有4种情况；两个取代基有邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰说明有5种不同环境中的氢，其结构式为：；
(6)根据信息逆向推理，丙烯酸通过加聚反应得到聚丙烯酸，丙烯酸可以由CH2=CH2CN得到，乙炔通过信息①生成CH2=CH2CN，设计的合成路径为：。
【点睛】提供信息的有机合成推断题，要学会在框图中找出信息中的条件“催化剂/HCN”\“H+/H2O”，灵活应用在推断有机和合成目标有机物中。
30． 1-氯丁烷 取代反应 +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O 酯基 羟基 保护其它羟基，防止其转化为酯基 5 、 n
【分析】由有机物的转化关系可知，化合物A 与ClCH=CHCl发生信息①反应生成，则B为；在镍做催化剂作用下，与一氧化碳和氢气反应生成，则化合物C为；在溴化磷的作用下，与溴发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，经酸化得到，在酸性条件下与丙酮发生加成反应生成，与发生取代反应后，经酸化得到绿原酸。
【详解】（1）在催化剂作用下，化合物A与足量氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2Cl，CH3CH2CH2CH2Cl属于饱和氯代烃，名称为1-氯丁烷，故答案为：1-氯丁烷；
（2）由分析可知，有机物B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应①为在溴化磷的作用下，与溴发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（4）反应D→E中第(1)步反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，反应的化学方程式为+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O，故答案为： +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；
（5）有机物F的结构简式为，官能团为醚键、酯基和羟基，故答案为：酯基；羟基；
（6）由分析可知，反应②的目的是保护羟基，防止E分子中的羟基全部转化为酯基，故答案为保护其它羟基，防止其转化为酯基；
（7）由芳香化合物G分子式为C7H6O2可知，G的同分异构体分子中含有苯环，官能团可能为羧基或甲酸酯基或1个醛基和1个羟基，若官能团为羧基，结构简式为；若官能团为甲酸酯基，结构简式为；若官能团为1个醛基和1个羟基结构简式可能为、、，则符合条件的同分异构体共有5种，核磁共振氢谱有四组峰，并能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为和，故答案为：5；、；
（8）化合物A分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n，故答案为：n；
（9）由题给信息和聚丙烯酸钠的结构简式，运用逆推法可知，合成的步骤为在溴化磷的作用下，丙酸与溴发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热反应生成，在一定条件下发生加聚反应生成，合成路线为，故答案为：。
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