新教材高二化学下学期暑假巩固练习7有机合成推断含答案

7 有机合成推断

例1．1，4－二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过如图合成路线制得。其中的A可能是

A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸

例2．烃A的一氯取代物有B、F和G三种。B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H。有关物质间的转化如图所示。

完成下列填空：

（1）烃A的名称是：_______；A→B的反应类型是：_______。

（2）反应①的试剂和条件是：_______。

（3）D和银氨溶液反应的方程式是：__________________________。

（4）与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物共有_______种。

（5）H的结构简式是：_______。

（6）已知：醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

R1－CHO+

其中：R1、R2为烃基或氢原子。写出D和甲醛发生上述反应生成不饱和醛的结构简式：___________。

（7）已知：烯烃的臭氧化：

其中：R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。写出H发生烯烃臭氧化反应的产物：______________。

1．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：

下列说法正确的是

A．物质A是C2H4

B．属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有4种

C．物质C与乙醇也可以发生缩聚反应

D．合成M的整个过程均发生的是理想的原子经济性反应

2．化合物Ⅳ（）是合成中药的一种中间体，以邻二甲苯为原料制备化合物Ⅳ的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是

A．由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应 B．Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．1molⅣ能与发生加成反应 D．Ⅰ能从碘水中萃取碘，有机相在上层

3．以a为原料制备d（金刚烷）的路线如图所示。下列关于图中有机物的说法错误的是

A．c与d互为同分异构体 B．a中所有的原子都在同一个平面上

C．b的分子式为C10H12 D．d的二氯代物有6种

4．芳香族化合物有如下的转化关系：

已知E能使/溶液褪色。请回答下列问题：

（1）请写出A、C和E的结构简式：A_______、C_______、E_______。

（2）若有机物F与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有_______种，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。

（3）①B生成C的反应类型是_______；

②写出C发生聚合的反应方程式：__________________________；

③写出生成D的化学方程式：_____________________________；

④写出生成E的化学方程式：_____________________________。

5．化合物H是合成一种重要药物的中间体，由对甲基苯酚合成中间体H的流程如下：

回答下列问题：

（1）C含有的官能团名称是_______。

（2）D→E的过程先加成后消去，加成后产物的结构简式为_______。

（3）E→F的反应类型为_______。

（4）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：_______（填两种）。

a．分子中含有苯环，苯环上只有两个侧链且处于对位

b．含有官能团、

（5）参照上述合成路线，以为原料，设计制备的合成路线：_______（无机试剂任选，必须注明反应条件）。

6．化合物L常用作香料，配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香精，用于食品、饮料。其合成路线如图，请回答下列问题：

已知：H不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（1）A的俗称是_______。

（2）B→C的反应类型是_______；I的结构简式是_______。

（3）写出D→E的化学方程式：______________________。

（4）写出G＋K→L的化学方程式：_____________________。

（5）满足下列条件的L的同分异构体有_______种。

①分子中含有一个由六个碳原子形成的环；

②能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成气体。

（6）设计以B和HOOCCOOH为原料制备的合成路线（无机试剂任选）_______。

7．物质G是升高白细胞的常见药物，合成G的路线如下：

已知：R－CHO+R′－CH2－CHO（—R、—R′代表烃基）

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______；反应①的反应方程式为________________。

（2）反应②的反应条件是_______。试剂X的结构简式为_________。

（3）D中含氧官能团的名称是_______。

（4）反应④的反应类型是_______。

（5）C有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_____________。

①只有两种不同官能团；②有2种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为

（6）设计以为原料合成的路线（无机试剂任选）。

8．功能高分子P的合成路线如下，回答下列问题：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________。

（2）反应③的化学方程式：_______________________。

（3）E的分子式是C6H10O2，E中含有的官能团的名称：___________。

（4）反应④的反应类型是___________。

（5）反应⑤的化学方程式：_________________________。

（6）已知：2CH3CHO。以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线。（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）

9．化合物I（C11H12O3），其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R—CH=CH2R—CH2CH2OH；

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）C的化学名称为___________。

（2）B发生加聚反应的化学方程式__________________________。

（3）D生成E的步骤①化学方程式为_____________________________。

（4）F生成G的化学方程式为___________________，该反应类型为___________。

（5）I的结构简式为___________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有___________种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式___________。

例1．【答案】A

【解析】根据逆合成分析法可知，由于C经浓硫酸作催化剂脱水生成了1，4－二氧六环这种醚类，即可知由C生成1，4－二氧六环发生的是醇分子间的脱水，因此C为HOCH2CH2OH，而C是B通过和氢氧化钠水溶液作用得到的，故可知B为卤代烃，即B到C发生的是卤代烃的水解，又结合B是烃A和溴反应得到的，故B为BrCH2CH2Br，而B是由烃A和溴加成反应生成的，所以A是乙烯；故选A。

例2．【答案】（1）2，2－二甲基丁烷     取代反应

（2）NaOH的水溶液，加热

（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）4

（5）

（6）

（7）和HCHO

【解析】烃A的一氯取代物有B、F和G三种，F的结构简式为，则A为，B发生反应①得到C，C催化氧化生成D，D与银氨溶液反应后酸化得到E，E的结构简式为，则D为，C为，又B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H，则H为，B为，G为，据此分析解答。

（1）根据上述分析可知，A的结构简式为，名称为2，2－二甲基丁烷，B为A的一氯取代物，故A→B的反应类型为取代反应；

（2）B为，发生反应①得到，则反应①为卤代烃的水解反应，反应试剂为NaOH的水溶液，反应条件为加热；

（3）根据分析，D为，与银氨溶液反应生成、Ag、NH3和H2O，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）D为，与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物分子式为C5H9O，该物质含有醛基，则满足条件的有：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO共4种；

（5）由上述分析可知，H的结构简式为；

（6）D为，结合已知信息，与甲醛（HCHO）在碱性条件下生成，再加热可得到不饱和醛；

（7）H为，结合已知信息，发生烯烃臭氧化反应的产物为和，即和HCHO。

1．【答案】B

【解析】A．由流程分析可知，M的单体B为CH2=CHOCH3，A和甲醇加成生成B，则A为乙炔，化学式为C2H2，A错误；B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有CH2=C(CH3)OCH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=CHOCHCH3，共4种，B正确；C．乙醇分子中只有1个羟基，不能和C发生缩聚反应，C错误；D．C脱水的过程中生成水，部分氢氧原子没有被利用，故不是理想的原子经济性反应，D错误；故选B。

2．【答案】C

【解析】A．由图可知，取代Ⅱ中苯环上的氢原子生成Ⅲ，因此由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应，故A正确；B．Ⅱ和Ⅳ中苯环上均有－CH3，则Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．1molⅣ中含有1mol碳碳双键、1 mol羰基、1 mol苯环，可以与5 mol H2发生加成反应，故C错误；D．邻二甲苯与水不互溶且与碘不反应，碘在邻二甲苯中的溶解度比在水中的溶解度大，所以邻二甲苯可以作萃取剂，又因为邻二甲苯的密度小于水，因此有机相在上层，故D正确；答案选C。

3．【答案】B

【解析】A．c和d的分子式均为C10H16，二者的分子结构不同，互为同分异构体，A项正确；B．a分子中含有—CH2—，分子中所有原子不可能处于同一平面内，B项错误；C．由有机物b的结构可知，其分子式为C10H12，C项正确；D．d分子中有2种不同氢原子，其二氯代物中，同种氢的二氯代物有2种，不同种氢的二氯代物有4种，故其二氯代物有6种，D项正确。故本题选B。

4．【答案】（1）、、

（2）3    （或或）

（3）酯化反应（取代反应）；

【解析】A在稀硫酸和加热条件下生成B和，为酯水解反应， B的不饱和度为2，且含羧基，故B为，A为；B和甲醇在浓硫酸加热下发生酯化反应得到C，C为；C经过加聚反应得到高聚物。与氢气加成得到D，故D为；D在浓硫酸加热条件下发生消去反应，E为。

（1）根据分析可知A为，C为，E为；

（2）有机物F与C（）互为同分异构体，即F的不饱和度为2，F与有机物B（）互为同系物则F中含碳碳双键和羧基，满足条件的F 的结构为：、、，故F的结构有3种；

（3）B到C发生了酯化反应（取代反应）；C为，发生聚合反应的化学方程式为：；与氢气加成得到D ，化学方程式为：；D到E发生了消去反应，化学方程式为：。

5．【答案】（1）醚键，氯原子

（2）

（3）加成反应

（4），

（5）

【解析】根据C的结构简式可知，其中含有的官能团的名称；根据D和E的结构简式可以判断D和E加成反应的具体方程式+CH3CH2CHO→，从而推断加成产物的结构简式；对比E和F的结构简式从而判断E→F的反应类型为加成反应，以此解题。

（1）根据C的结构简式可知，其中含有的官能团的名称是：醚键，氯原子；

（2）根据D和E的结构简式可以发现，加成反应应该是丙醛中的碳氧双键的加成，方程式为：+CH3CH2CHO→，故答案为：；

（3）对比E和F的结构简式可知，E→F的反应类型为：加成反应；

（4）根据D的结构简式可知，苯环对位上有2个取代基，可以1个—CHO，1个—CH=CHNH2，则结构简式为，或者1个—CH=CHCHO，1个—NH2，则结构简式为；

（5）可以使原料在过氧化氢存在时候和溴化氢加成，之后再水解成醇，最后酯化就可以得到产物，具体流程为：。

6．【答案】（1）电石

（2）加成反应    

（3）CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl+H2O

（4）+CH3COOH+H2O

（5）5

（6）HCCH

【解析】由B的分子式C2H2推知为HCCH，与水反应生成HCCH的A为CaC2，HCCH与氯化氢反应后生成的C还能进一步与氢气发生反应生成D，D分子式为C2H5Cl，则C为CH2=CHCl，D为CH3CH2Cl，CH3CH2Cl在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成E为CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化生成F为CH3CHO，F催化氧化生成G为CH3COOH；HCCH一定条件下反应生成H的分子式为C6H6，H不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则应该为3分子HCCH发生加成反应生成苯，苯在催化剂作用下与溴发生取代反应生成I为溴苯，溴苯催化剂作用下与氢气发生加成反应生成J，根据J的分子式可知为，在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成K为，与CH3COOH发生反应酯化反应生成L为。

（1）由B的分子式C2H2推知为HCCH，与水反应生成HCCH的为CaC2，俗称电石；

（2）B→C是HCCH与氯化氢按1∶1发生加成反应生成CH2=CHCl，反应类型是加成反应；I的结构简式是；

（3）D→E是CH3CH2Cl在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成CH3CH2OH，反应的化学方程式为：CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl+H2O；

（4）G＋K→L是与CH3COOH发生反应酯化反应生成和水，反应的化学方程式为：+CH3COOH +H2O；

（5）L为，满足条件的L的同分异构体：①分子中含有一个由六个碳原子形成的环，则保持六环碳环，②能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成气体，则含有羧基，且根据L结构中的饱和度，应该没有其他双键，符合条件的有、、 、 、共5种；

（6）B为HCCH，一定条件下合成苯，苯与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯催化加氢得到，在氢氧化钠溶液中加热水解生成，和HOOCCOOH发生酯化反应生成，合成路线如下：HCCH

。

7．【答案】（1）1，3－二氯丙烷    

ClCH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaCl

（2）Cu或Ag/∆    

（3）醛基、羟基

（4）消去反应

（5）

（6）

【解析】根据C生成D的反应条件可知，C能和X发生信息中的反应，则C、X中含有醛基，A发生水解反应生成B，B发生氧化反应生成C，且A、B、C中碳原子个数相等且都是3个碳原子，则C的结构简式为OHCCH2CCHO，B的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，A的结构简式为ClCH2CH2CH2Cl，X的结构简式为，根据⑤后产物结构简式知，④为醇羟基的消去反应，E的结构简式为，⑤为氧化反应，醛基被氧化为羧基。

（1）根据分析可知A为ClCH2CH2CH2Cl，主链有3个C原子，1、3号碳上分别有一个Cl原子，所以名称为1，3－二氯丙烷；反应①为氯原子的水解反应，化学方程式为ClCH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaCl；

（2）反应②为羟基的催化氧化，反应条件为Cu或Ag/∆；C为OHCCH2CCHO，C与X发生信息中的反应生成D，根据D的结构简式可知X为；

（3）D中含氧官能团为：（羟基），（醛基），故答案为：羟基、醛基；

（4）反应为D在浓硫酸加热的条件下，羟基与右边碳原子上的氢脱落形成水，同时形成碳碳双键，反应类型为：消去反应，故答案为：消去反应；

（5）物质C为：，有3个C，2个O，不饱和度为：2（有两个双键），其满足只有两种不同官能团，有种不同化学环境的氢原子的同分异构体应为，故答案为：；

（6）根据题目所给信息可知CH3CHO和CH3CHO可以发生类似题给信息的反应生成，该物质在浓硫酸、加热条件下发生消去反应可以得到CH3CH=CH2CHO，再与氢气加成即可得到CH3CH2CH2CH2OH，所以合成路线为。

8．【答案】（1）

（2）+NaOH+NaCl

（3）碳碳双键和酯基

（4）加聚反应

（5）+nH2OnC2H5OH+

（6）CH3CH2OHCH3CHOCH3－CH=CH－CHOCH3－CH=CH－COOH

CH3－CH=CH－COOCH2CH3

【解析】A的分子式是C7H8，根据物质转化过程中碳链结构不变，可知A是甲苯，结构简式是；结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为；B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，根据高分子化合物P结构逆推可知G的结构简式为， 则F为，E的分子式是C6H10O2，可知E为CH3CH=CHCOOCH2CH3，以此解答该题。

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是；

（2）C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 、NaCl，则C→D的化学方程式为：+NaOH+NaCl；

（3）E的分子式是C6H10O2，结构简式为CH3CH=CHCOOCH2CH3，其中含有的官能团为碳碳双键和酯基；

（4）E为CH3CH=CHCOOCH2CH3，E发生加聚反应产生F为，故E→F的反应类型为加聚反应；

（5）F是，F在酸性条件下加热发生水解反应产生C2H5OH和G：，该反应的化学方程式为：+nH2O nC2H5OH+；

（6）CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生乙醛CH3CHO，乙醛在碱性条件下发生加成反应产生，该物质与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH3－CH=CH－CHO，CH3－CH=CH－CHO发生催化氧化反应产生CH3－CH=CH－COOH，CH3－CH=CH－COOH与CH3CH2OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生E：CH3－CH=CH－COOCH2CH3，故由乙醇生成E的流程图为：CH3CH2OHCH3CHOCH3－CH=CH－CHOCH3－CH=CH－COOH

CH3－CH=CH－COOCH2CH3。

9．【答案】（1）2－甲基－1－丙醇

（2）n CH2=C(CH3)2

（3）

（4）＋2Cl2＋2HCl     取代反应

（5）

（6）18    

【解析】A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为(CH3)3CCl，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C(CH3)2，B发生已知反应②生成C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH；F的分子式为C7H8O，化合物F苯环上的一氯代物只有两种，则含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为，结合已知信息④可知G发生水解后酸化生成H为，H与E发生酯化反应生成I为。

（1）根据上述分析可知，C为(CH3)2CHCH2OH，其名称为2－甲基－1－丙醇；

（2）根据上述分析可知，B为CH2=C(CH3)2，B含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，反应的化学方程式为n CH2=C(CH3)2；

（3）D生成E的步骤①是(CH3)2CHCHO与氢氧化铜反应的过程，反应的化学方程式为；

（4）由上述分析可知，F为，F与Cl2发生取代反应生成G，则F生成G的化学方程式为＋2Cl2＋2HCl，该反应属于取代反应；

（5）由上述分析可知，I的结构简式为；

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，则J的分子式为C10H10O3，J的同分异构体满足：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明J中含有醛基和羧基，当苯环上的取代基为－CHO、－CH2CH2COOH时，有邻、间、对3种位置；当苯环上的取代基为－CHO、－CH(CH3)COOH时，有邻、间、对3种位置；当苯环上的取代基为－CH2CHO、－CH2COOH时，有邻、间、对3种位置；当苯环上的取代基为－CH2CH2CHO、－COOH，有邻、间、对3种位置；当苯环上的取代基为－CH(CH3)CHO、－COOH时，有邻、间、对3种位置；当苯环上的取代基为－CH3、－CH(CHO)COOH，时，有邻、间、对3种位置，则符合条件的同分异构体共有18种；J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，则产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个－COOH，应还含有2 个－CH2，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为－CH2COOH，则符合条件的结构简式为。