12.2烃　卤代烃

这是一份12.2烃　卤代烃，共60页。PPT课件主要包含了考点一脂肪烃，物理性质，2烷烃的取代反应，②乙炔的加成反应，种物质，考点二芳香烃，解析当溴与发生，考点三卤代烃，真题演练•素养通关，已知以下信息等内容，欢迎下载使用。

考 纲要 求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
1.脂肪烃组成、结构特点和通式
CnH2n＋2（n≥1）
CnH2n－2（n≥2）
3.化学性质(1)氧化反应
(3)烯烃、炔烃的加成反应①烯烃的加成反应CH2===CH—CH3＋Br2―→______________CH2===CH—CH3＋H2O HOCH2CH2CH3或______________CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→____________ CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→______________(1，4­-加成)或____________________(1，2­-加成)
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
CH2===CHCl　
(4)加聚反应①乙烯的加聚反应：_____________________________②乙炔的加聚反应：______________________________③1，3­-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：_________________________________________________④1，3­-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：__________________________________________________________
4．乙炔的实验室制取原理乙炔的实验室制取原理：________________________________。CaC2又叫_____。5．脂肪烃的来源脂肪烃来源于____、____、______等化石燃料的加工利用。
CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑
微点拨（1）实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170 ℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。（2）实验室制备C2H2时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。
考点专练·层级突破练点一　脂肪烃的结构与性质1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　)A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析：烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错误；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错误；烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错误；D正确。
2．某烷烃的结构简式为： (1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有__种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有___种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有___种结构。
解析：该烷烃的碳骨架结构为 。（1）对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。（2）对应的炔烃中三键只能位于①位置。（3）对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
练点二　脂肪烃的同分异构体与反应类型的判断3．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为 ，有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是(　　)A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
解析：本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯（ ）互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。
4.β­-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)A．2种　　B．3种C．4种 D．6种
解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
5．按要求填写下列空白
，反应类型：________。
nCH2===CHCl
基础梳理·自我排查1.苯与苯的同系物的结构与性质
2.芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个____的烃。(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘，结构简式是_________。
[判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体(　　)(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(　　)(3)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体(　　)
(5)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4­二氯甲苯(　　)(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯(　　)(7)C2H2与 的最简式相同(　　)
微点拨1.苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：(1))在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。 （2）在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。
2.苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 ，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
考点专练·层级突破练点一 芳香烃的结构特点1．某烃结构式用键线式表示为 ，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　)A．3种　　B．4种C．5种 D．6种
1，2－加成时，生成物有
2．工业上可由乙苯生产苯乙烯： 下列说法正确的是(　　)A．该反应的类型为加成反应B．乙苯的同分异构体共有三种C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
解析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可以有多种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。
3．由苯乙烯制备乙苯的反应原理为：下列说法正确的是(　　)A．苯乙烯和乙苯均能使溴的CCl4溶液褪色B．乙苯中所有原子可能处于同一平面C．等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，苯乙烯消耗O2更多D.乙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
解析：乙苯不能使溴的CCl4溶液褪色，A错误；乙苯中有乙基，乙基中的C原子为饱和碳原子，因此不可能所有原子处于同一平面，B错误；4 g氢消耗1 ml O2，12 g C消耗1 ml O2，苯乙烯的分子式为C8H8，乙苯的分子式为C8H10，乙苯的氢含量更高，等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，乙苯消耗的氧气更多，C错误；乙苯中含有5种不同位置的H原子，标注为 ，所以乙苯的一氯代物有5种，D正确。
4．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是(　　) A.化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C．1 ml X、1 ml Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mlD．Z的一氯代物只有3种
解析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 ml X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 ml Br2，1 ml Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 ml Br2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。
方法总结判断芳香烃同分异构体数目的两种方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
基础梳理·自我排查1.卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。(2)官能团是________。2．卤代烃的物理性质(1)状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为__________。(2)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点____。(3)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂。(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水____，其余液态卤代烃一般比水____。
3．卤代烃的化学性质(1)水解反应：①R—X＋NaOH ____________(R—代表烃基)；②R—CHX—CH2X＋2NaOH ____________________________。
R—CH（OH）—CH2OH＋2NaX
(2)消去反应：①R—CH2—CH2—X＋NaOH __________________________(或R—CH2—CH2—X __________________)；②CH2XCH2X＋2NaOH ______________________。
R—CH===CH2＋NaX＋H2O
R—CH===CH2＋HX
CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O
CH3CHBrCH2Br
5．卤代烃中卤素的检验流程①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥ 加入硝酸银溶液。
[判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　)(2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　)(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(　　)(4)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞(　　)(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(　　)
微点拨卤代烃的“水解”与“消去”(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。)
考点专练·层级突破练点一　卤代烃的结构与性质1．有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法中正确的是(　　)A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
2．按要求填空。① ②CH3CH2CH2Br　③CH3Br　④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是___________(填序号，下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(3)物质④发生消去反应的条件为______________________，产物为____________________________________________。(4)由物质②制取1，2­-丙二醇经历的反应类型有___________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________。
氢氧化钠的醇溶液，加热
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
消去反应、加成反应、水解反应
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
练点二 有机合成中卤代烃的作用3．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________。③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是__________________________________。
解析：由反应①：Cl2在光照的条件下发生取代反应得
热的条件下发生消去反应。
回答下列问题：(1)B的结构简式为____________，D的化学名称为____________。(2)①和③的反应类型分别为________、________。(3)E的结构简式为______________________。用1 ml E合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ml。
解析：（1）对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为 ，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。（2）①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。（3）结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为 1 ml碳碳三键能与2 ml氢气完全加成，用1 ml E合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4 ml。
(4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________________________________。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_________________________________________________________。
1.[2021·全国乙卷，36][化学——选修5：有机化学基础]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称是__________________。(2)写出反应③的化学方程式__________________________。(3)D具有的官能团名称是___________________________________。(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为____________。
2­-氟甲苯（或邻氟甲苯）
氨基、羰基、卤素原子（溴原子 、氟原子）
解析：（1）A中氟原子在—CH3的2号位（或邻位），故A的化学名称是2 ­ 氟甲苯（或邻氟甲苯）。（3）D中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。（4）由E和D的结构简式及反应条件可知，Y中的—Br与D中—NH2上的H原子缩合脱去HBr，故Y是
(5)反应⑤的反应类型是____________。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有__________种。(7)写出W的结构简式_____________。
解析：（5）由E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应。（6） C是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有—CHO，另外含有苯环，则在苯环上必须有—Cl、—F，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。
2．[2020·全国卷Ⅱ ，36]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α­生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
回答下列问题：(1)A的化学名称为____________________________。(2)B的结构简式为_____________。
3-­甲基苯酚（或间甲基苯酚）
解析：本题通过α­生育酚（化合物E）的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。（1）A的结构简式为 ，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上（羟基的间位），故A的化学名称为3­-甲基苯酚（或间甲基苯酚）。（2）由已知信息a）可知， 中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为___________。(4)反应⑤的反应类型为____________。(5)反应⑥的化学方程式为_________________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有______个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4　(b)6(c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
解析：（6）满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：
其中含有手性碳原子的是⑤。
3．[2020·江苏卷，12](双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
解析：本题考查有机物的结构与性质，考查的化学学科核心素养是证据推理与模型认知。X分子中主链上第2个碳原子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子，A项错误；Y分子中—CH3碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面，B项错误；Z分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应，C项正确；X、Z在过量NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，D项正确。
4．[北京卷]8­羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-­羟基喹啉的合成路线。
已知：i.  ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类，A的类别是________。 (2)A→B的化学方程式是______________________________________。 (3)C可能的结构简式是________________________________________。
HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl
解析：（1）按照官能团分类，CH2===CHCH3属于烯烃。（2）A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。（3）CH2===CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。
(4)C→D所需的试剂a是______________。(5)D→E的化学方程式是_________________________________________________。(6)F→G的反应类型是______________。
解析：（4）C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。（5）D→E是醇类物质发生的消去反应。（6）F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。
(7)将下列K→L的流程图补充完整： (8)合成8­-羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。
解析：（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成
（8）合成8­羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。
5．[全国卷Ⅲ，36]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
(1)A的结构简式为_________。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是______________________，该反应的类型是________。(3)⑤的反应方程式为______________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是_________________________________。
浓HNO3/浓H2SO4、加热
吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
解析：（1）由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲（基）苯。（2）对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4，加热，反应类型为取代反应。（3）对比E、G的结构，由G可推知F的结构 ，然后根据取代反应的基本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl。
(4)G的分子式为____________。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。
C11H11O3N2F3
解析：（4）G的分子式为C11H11O3N2F3。（5）当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体（见下图，三种取代基分别用X、Y、Z表示），除去G本身还有9种。
(6)4­-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚( )制备4­甲氧基乙酰苯胺的合成路线__________________________________________________ (其他试剂任选)。
解析：（6）对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基（类似流程③），然后将硝基还原为氨基（类似流程④），最后与 反应得到4­-甲氧基乙酰苯胺（类似流程⑤）。