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选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质第2课时导学案及答案
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第2课时 分子间作用力 分子的手性
[核心素养发展目标] 1.掌握范德华力、氢键的概念。2.通过范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。3.能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。
一、分子间作用力
1．范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念：是分子间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征：很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。
(3)影响因素：分子的极性越大，范德华力越大；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点越高。
1.范德华力的正确理解
范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级，分子间作用力的实质是电性引力，其主要特征有以下几个方面：
(1)广泛存在于分子之间。
(2)只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中。
(3)范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。
2．键能大小影响分子的热稳定性，范德华力的大小影响物质的熔、沸点。
3．相对分子质量接近时，分子的极性越大，范德华力越大。
4．相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷＞异丁烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
2．氢键及其对物质性质的影响
(1)概念：由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法：氢键通常用A—H…B表示，其中A、B为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。
(3)氢键的本质和性质
氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。
氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。
①方向性：A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。
②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。
(4)分类：氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。
存在分子内氢键，存在分子间氢键。前者的沸点低于后者。
(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低。
3．溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂，如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有温度、压强等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。
③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大，如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
(1)范德华力的实质也是一种电性作用( )
(2)任何分子间在任何情况下都会产生范德华力( )
(3)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高( )
(4)CO的沸点大于N2( )
(5)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度( )
(6)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键( )
(7)冰融化成水，仅仅破坏氢键( )
(8)氢键均能使物质的熔、沸点升高( )
(9)形成氢键A—H…B的三个原子总在一条直线上( )
(10)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘( )
(11)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液( )
(12)SO2和HCl均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)× (9)× (10)× (11)√ (12)√
1．(1)试表示HF水溶液中的氢键
提示 F—H…F O—H…F F—H…O O—H…O
(2)甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO3可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。
提示
2．为什么NH3极易溶于水？
提示 NH3与H2O之间形成分子间氢键；NH3和H2O均是极性分子，极性分子易溶于极性分子形成的溶剂中。
3．甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么？
提示 ①它们都能和H2O之间形成分子间氢键。②三者均为极性分子，易溶于极性溶剂。
二、分子的手性
1．概念
(1)手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
(2)手性分子：具有手性异构体的分子。
2．手性分子的判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。
(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。
1．下列说法不正确的是( )
A．互为手性异构体的分子互为镜像
B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同
D．手性异构体性质相同
答案 D
解析 互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体分子组成相同，故C正确；手性异构体旋光性不同，化学性质可能有差异，D错误。
2．手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图。乳酸中的手性碳原子是( )
A．① B．② C．③ D．②③
答案 B
解析 ②号碳原子连接—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的基团。
1．(2019·泰安期中)下列说法中正确的是( )
A．分子间作用力越大，分子越稳定
B．分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高
C．相对分子质量越大，其分子间作用力越大
D．分子间只存在范德华力
答案 B
解析 分子间作用力主要影响物质的物理性质，化学键主要影响物质的化学性质，分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高，B正确、A不正确；分子的组成和结构相似时，相对分子质量越大，其分子间作用力越大，C不正确；分子间不只有范德华力，D不正确。
2．(2019·保定高二检测)下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是( )
A．CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸点逐渐降低
B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱
C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高
D．CH3—CH3、CH3—CH2—CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高
答案 B
解析 B项，HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子的极性键的强弱有关，而与分子间作用力无关；C项，F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大，故其熔、沸点逐渐升高；D项，烷烃分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高，在烷烃的同分异构体中，支链越多，分子间作用力越小，熔、沸点越低，故异丁烷的沸点低于正丁烷。
3．下列与氢键有关的说法中错误的是( )
A．卤化氢中HF沸点较高，是由于HF分子间存在氢键
B．邻羟基苯甲醛()的熔、沸点比对羟基苯甲醛()的熔、沸点低
C．氨水中存在分子间氢键
D．形成氢键A—H…B—的三个原子总在一条直线上
答案 D
解析 HF分子间存在氢键F—H…F—，使氟化氢分子间作用力增大，所以卤化氢中氟化氢的沸点较高，A正确；邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低，B正确；氨水中氨分子之间、水分子之间以及氨分子与水分子之间都存在氢键，C正确；氢键具有一定的方向性，但形成氢键的原子不一定在一条直线上，如，故D错误。
4．(2019·江门高二检测)氨气溶于水中，大部分NH3与H2O以氢键(用“…”表示)结合形成NH3·H2O分子。根据氨水的性质可推知NH3·H2O的结构式为( )
A． B．
C． D．
答案 B
解析 从氢键的成键原理上讲，A、B都成立；但从空间结构上讲，由于氨分子是三角锥形，易于提供孤电子对，所以以B方式结合空间阻力最小，结构最稳定；从事实上讲，依据NH3·H2ONH＋OH－可知答案是B。
5．(2019·连云港高二月考)下列分子中，不含手性碳原子的是( )
A． B．
C． D．CH3CHClCH2CHO
答案 B
解析 在有机物分子中，连接着四个不同的原子或基团的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子连有四个不同的原子或基团，B中不含有手性碳原子。
6．试用有关知识解释下列现象：
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因： ______________________________________________________________________________。
(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法：__________________________________________________________________________。
(3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：____________________________
______________________________________________________________________________。
答案 (1)乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力，故沸点比乙醚高很多
(2)NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离
(3)常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在
题组一 分子间作用力的理解及应用
1．(2019·南昌高二检测)下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是( )
A．沸点：HBr＞HCl
B．沸点：CH3CH2Br＜C2H5OH
C．稳定性：HF＞HCl
D．—OH上氢原子的活泼性：H—O—H＞C2H5—O—H
答案 A
解析 HBr与HCl结构相似，HBr的相对分子质量比HCl大，HBr分子间的范德华力比HCl强，所以其沸点比HCl高；C2H5Br的沸点比C2H5OH低是由于C2H5OH分子间形成氢键而增大了分子间作用力的缘故；HF比HCl稳定是由于H—F键能比H—Cl键能大的缘故；H2O分子中的—OH氢原子比C2H5OH中的—OH氢原子更活泼是由于—C2H5的影响使O—H极性减弱的缘故。
2．卤素单质从F2到I2在常温常压下的聚集态由气态、液态到固态的原因是( )
A．原子间的化学键键能逐渐减小
B．范德华力逐渐增大
C．原子半径逐渐增大
D．氧化性逐渐减弱
答案 B
解析 卤素单质从F2到I2结构相似，相对分子质量依次增大，范德华力依次增大，分子的熔、沸点依次升高。
3．关于氢键，下列说法正确的是( )
A．由于冰中的水分子间存在氢键，所以其密度大于液态水
B．可以用氢键解释接近沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式(H2O)计算出来的相对分子质量大
C．分子间氢键和分子内氢键都会使熔、沸点升高
D．水加热到很高的温度都难以分解，这是由于氢键所致
答案 B
解析 A项，由于冰中的水分子间存在氢键，增大了分子之间的距离，所以其密度小于液态水，错误；B项，由于水分子之间存在氢键，使水分子通常以几个分子缔合的形式存在，所以接近沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式(H2O)计算出来的相对分子质量大，正确；C项，分子间氢键使熔、沸点升高，而分子内氢键则会使熔、沸点降低，错误；D项，水加热到很高的温度都难以分解，这是由于分子内的H—O共价键强的缘故，与分子间的氢键无关，错误。
4．下列选项不能用学过的氢键知识进行解释的是( )
A．相对分子质量小的醇与水互溶，而相对分子质量较大的醇则不溶于水
B．氨易液化，而氮气不容易液化
C．甲烷可以形成甲烷水合物，是因为甲烷分子与水分子之间形成了氢键
D．邻羟基苯甲醛()的沸点比对羟基苯甲醛()的沸点低
答案 C
解析 相对分子质量小的醇中羟基所占的质量分数大，所以与水形成的氢键多、二者互溶，A项不符合题意；氨气压缩时，可以形成同种分子之间的氢键，所以容易液化，而氮气分子之间没有氢键，所以难被液化，B项不符合题意；甲烷分子与水分子之间不是靠氢键结合的，C项符合题意；邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键()，所以分子与分子之间氢键的数量变少，而对羟基苯甲醛分子内由于氢原子与氧原子的距离较远，所以只能形成分子间氢键()，从而使分子间作用力增大，沸点升高，D项不符合题意。
5．比较下列化合物的沸点，前者低于后者的是( )
A．乙醇与氯乙烷
B．邻羟基苯甲酸()与对羟基苯甲酸()
C．对羟基苯甲醇()与邻羟基苯甲醇()
D．H2O与H2Te
答案 B
解析 氢键分为两类：存在于分子之间时，称为分子间氢键；存在于分子内部时，称为分子内氢键。同类物质相比，分子内形成氢键的物质的熔、沸点要低于分子间形成氢键的物质的熔、沸点。如邻羟基苯甲酸、邻羟基苯甲醇等容易形成分子内氢键，沸点较低，而对羟基苯甲酸、对羟基苯甲醇则容易形成分子间氢键，沸点较高，所以B选项正确，C选项错误；对于A选项，由于乙醇存在分子间氢键，而氯乙烷不存在氢键，所以乙醇的沸点(78.5 ℃)高于氯乙烷的沸点(12.3 ℃)；同样道理，D选项中，H2O的沸点(100 ℃)高于H2Te的沸点。
6．已知各种硝基苯酚的性质如下表：
名称
结构式
25 ℃水中溶解度/g
熔点/℃
沸点/℃
邻硝基苯酚
0.2
45
100
间硝基苯酚
1.4
96
194
对硝基苯酚
1.7
114
295
下列关于各种硝基苯酚的叙述不正确的是( )
A．邻硝基苯酚分子内形成氢键，使其熔、沸点低于另外两种硝基苯酚
B．间硝基苯酚不仅分子间能形成氢键，也能与水分子形成氢键
C．对硝基苯酚分子间能形成氢键，使其熔、沸点较高
D．三种硝基苯酚都能形成分子内氢键
答案 D
解析 当分子形成分子内氢键时，熔、沸点降低，A正确；间硝基苯酚中与N原子相连的O原子易与水分子中的H原子形成氢键，B正确、D错误；对硝基苯酚能形成分子间氢键，使其熔、沸点升高，C正确。
题组二 物质的溶解性
7．一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，这就是“相似相溶”规律。以下事实不能用“相似相溶”规律解释的是( )
A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4
C．Cl2可溶于水 D．NH3难溶于苯
答案 C
解析 HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，CCl4、苯是非极性溶剂，C项符合题意。
8．已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度和O2相比( )
A．一样大 B．O3比O2小
C．O3比O2大 D．无法比较
答案 C
解析 因O3分子为V形结构，是极性分子，O2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知O3在水中的溶解度比O2大，C项正确。
9．(2019·厦门外国语中学月考)碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为( )
A．CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大
B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子
C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含氢元素
D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子
答案 D
解析 因水分子为极性分子，CCl4、I2分子均为非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故选D。
题组三 手性碳原子及手性异构
10．下图中两分子所表示的物质间的关系是( )
A．互为同分异构体
B．是同一种物质
C．互为手性异构体
D．互为同系物
答案 B
解析 题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子；两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。
11．当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是( )
A． B．
C． D．
答案 C
解析 A、B、D三项中化合物均只含有1个手性碳原子，C项中标*的为化合物中含有的手性碳原子，故仅有C项符合题意。
12．双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如图所示：
H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答：
(1)H2O2分子的电子式为________，结构式为________。
(2)H2O2分子中存在________键和________键，为________分子(填“极性”或“非极性”)。
(3)H2O2难溶于CS2，其原因是___________________________________________________。
(4)H2O2分子中氧元素的化合价为_________________________________________________，
原因是________________________________________________________________________。
答案 (1) H—O—O—H
(2)极性 非极性 极性
(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知H2O2难溶于CS2
(4)－1 O—O为非极性键，O—H为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显－1价
解析 (2)H2O2分子的空间结构不对称，为极性分子，含有O—O非极性键和O—H极性键。(3)根据“相似相溶”规律可知，H2O2为极性分子，难溶于非极性溶剂CS2。(4)共用电子对的偏移决定了元素在化合物中的化合价。
13．(2019·兰州高二检测)根据下列表1和表2数据，回答问题：
表1 ⅤA、ⅥA、ⅦA族氢化物的沸点
化合物
沸点/℃
化合物
沸点/℃
化合物
沸点/℃
NH3
－33.3
H2O
100
HF
19.5
PH3
－87.4
H2S
－60.7
HCl
－84
AsH3
－62
H2Se
－42
HBr
－67.0
SbH3
a
H2Te
－1.8
HI
－35.4
表2 常见物质的沸点
结构简式
分子式
相对分子质量
沸点/℃
①H—OH
H2O
18
100
②CH3OH(甲醇)
CH4O
32
64
③CH3CH2OH(乙醇)
C2H6O
46
78
④CH3COOH(乙酸)
C2H4O2
60
118
⑤CH3COCH3(丙酮)
C3H6O
58
56
⑥CH3CH2CH2OH(丙醇)
C3H8O
60
97
⑦CH3CH2OCH3(甲乙醚)
C3H8O
60
11
(1)表1中a的范围是________。
(2)根据表1数据，同主族元素简单氢化物沸点高低的规律是_____________________________
_______________________________________________________________________________。
(3)根据表2沸点数据找规律，由②③⑥得出：_________________________________________；
由①④⑥得出：__________________________________________________________________。
答案 (1)－62＜a＜－33.3
(2)同主族元素简单氢化物沸点随相对分子质量增大而升高，如果含氢键，该氢化物沸点最高
(3)组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，沸点越高 分子间存在氢键，会使其沸点升高，分子极性越大，氢键越强，沸点越高
14．现有五种短周期非金属元素，其中A、B、C的价电子排布式可分别表示为asa、bsbbpb、csccp2c，D与B同主族，E位于C的下一周期，且是同周期元素中电负性最大的元素。试回答下列问题。
(1)由A、B、C、E四种元素中的两种元素可形成多种分子，下列分子①BC2 ②BA4 ③A2C2 ④BE4中，属于极性分子的是________(填序号)。
(2)C的氢化物比下一周期同族元素的氢化物沸点还要高，其原因是______________________
_______________________________________________。
(3)B、C两种元素都能和A元素形成两种常见的溶剂，其分子式分别为________、________。DE4在前者中的溶解度________(填“大于”或“小于”)在后者中的溶解度。
(4)BA4、BE4和DE4的沸点从高到低的顺序为________________(填化学式)。
答案 (1)③ (2)H2O分子间形成氢键 (3)C6H6 H2O 大于 (4)SiCl4＞CCl4＞CH4
解析 由A、B、C、D、E为短周期的非金属元素及s轨道最多可容纳2个电子可得：a＝1，b＝c＝2。即A为H，B为C(碳)，C为O。由D与B同主族，且为非金属元素得D为Si；由E位于C的下一周期且E为同周期中电负性最大的元素可知E为Cl。
(1)①、②、③、④分别为CO2、CH4、H2O2、CCl4，其中H2O2为极性分子，其他均为非极性分子。(2)C的氢化物为H2O，H2O分子间可形成氢键使其沸点比下一周期同族元素的氢化物的高。(3)B、A两种元素形成的常见溶剂为苯，C、A两种元素形成的常见溶剂为水。SiCl4为非极性分子，易溶于非极性溶剂苯中。(4)BA4、BE4、DE4分别为CH4、CCl4、SiCl4，三者结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，故它们的沸点从高到低的顺序为SiCl4＞CCl4＞CH4。
15．(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断，相同温度下电离平衡常数Ka2(水杨酸)________Ka(苯酚)(填“>”或“<”)，其原因是_____________________________。
(2)CO2由固态变为气态所需克服的微粒间作用力是________；氢、碳、氧元素的原子可共同形成多种分子，写出其中一种能形成同种分子间氢键的物质名称：________________。
(3)下图中曲线表示卤族元素某种性质随核电荷数的变化趋势，正确的是________。
(4)O的氢化物(H2O)在乙醇中的溶解度大于H2S，其原因是_____________________________
___________________________________________________________。
(5)化合物NH3的沸点比化合物CH4的高，其主要原因是_______________________________
_______________________________________。
答案 (1)< 中形成分子内氢键，使其更难电离出H＋
(2)范德华力 乙酸(合理答案均可)
(3)a
(4)水分子与乙醇分子之间形成氢键
(5)NH3分子间存在氢键
解析 (1)当形成分子内氢键后，导致酚羟基的电离能力减弱，故其电离能力比苯酚的弱。
(2)固态CO2中存在范德华力；根据氢键的形成条件，由H、C、O构成的能形成分子间氢键的分子，可联想到HCOOH、CH3COOH等。
(3)同主族元素从上到下，元素的电负性逐渐减小，a正确。F元素无正价，b错误。由于氟化氢中存在分子间氢键，所以其沸点高于氯化氢，c错误。随着相对分子质量的增大，范德华力增大，卤素单质的熔点升高，d错误。
(4)水与乙醇可形成分子间氢键，使得水与乙醇容易互溶；而硫化氢与乙醇不能形成分子间氢键，所以硫化氢在乙醇中的溶解度小于水。
(5)NH3分子间可形成氢键，增强了分子间作用力，使其沸点高于CH4的沸点。
第2课时 分子间作用力 分子的手性
[核心素养发展目标] 1.掌握范德华力、氢键的概念。2.通过范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。3.能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。
一、分子间作用力
1．范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念：是分子间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征：很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。
(3)影响因素：分子的极性越大，范德华力越大；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点越高。
1.范德华力的正确理解
范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级，分子间作用力的实质是电性引力，其主要特征有以下几个方面：
(1)广泛存在于分子之间。
(2)只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中。
(3)范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。
2．键能大小影响分子的热稳定性，范德华力的大小影响物质的熔、沸点。
3．相对分子质量接近时，分子的极性越大，范德华力越大。
4．相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷＞异丁烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
2．氢键及其对物质性质的影响
(1)概念：由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法：氢键通常用A—H…B表示，其中A、B为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。
(3)氢键的本质和性质
氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。
氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。
①方向性：A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。
②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。
(4)分类：氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。
存在分子内氢键，存在分子间氢键。前者的沸点低于后者。
(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低。
3．溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂，如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有温度、压强等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。
③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大，如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
(1)范德华力的实质也是一种电性作用( )
(2)任何分子间在任何情况下都会产生范德华力( )
(3)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高( )
(4)CO的沸点大于N2( )
(5)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度( )
(6)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键( )
(7)冰融化成水，仅仅破坏氢键( )
(8)氢键均能使物质的熔、沸点升高( )
(9)形成氢键A—H…B的三个原子总在一条直线上( )
(10)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘( )
(11)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液( )
(12)SO2和HCl均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)× (9)× (10)× (11)√ (12)√
1．(1)试表示HF水溶液中的氢键
提示 F—H…F O—H…F F—H…O O—H…O
(2)甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO3可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。
提示
2．为什么NH3极易溶于水？
提示 NH3与H2O之间形成分子间氢键；NH3和H2O均是极性分子，极性分子易溶于极性分子形成的溶剂中。
3．甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么？
提示 ①它们都能和H2O之间形成分子间氢键。②三者均为极性分子，易溶于极性溶剂。
二、分子的手性
1．概念
(1)手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
(2)手性分子：具有手性异构体的分子。
2．手性分子的判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。
(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。
1．下列说法不正确的是( )
A．互为手性异构体的分子互为镜像
B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同
D．手性异构体性质相同
答案 D
解析 互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体分子组成相同，故C正确；手性异构体旋光性不同，化学性质可能有差异，D错误。
2．手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图。乳酸中的手性碳原子是( )
A．① B．② C．③ D．②③
答案 B
解析 ②号碳原子连接—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的基团。
1．(2019·泰安期中)下列说法中正确的是( )
A．分子间作用力越大，分子越稳定
B．分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高
C．相对分子质量越大，其分子间作用力越大
D．分子间只存在范德华力
答案 B
解析 分子间作用力主要影响物质的物理性质，化学键主要影响物质的化学性质，分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高，B正确、A不正确；分子的组成和结构相似时，相对分子质量越大，其分子间作用力越大，C不正确；分子间不只有范德华力，D不正确。
2．(2019·保定高二检测)下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是( )
A．CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸点逐渐降低
B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱
C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高
D．CH3—CH3、CH3—CH2—CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高
答案 B
解析 B项，HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子的极性键的强弱有关，而与分子间作用力无关；C项，F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大，故其熔、沸点逐渐升高；D项，烷烃分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高，在烷烃的同分异构体中，支链越多，分子间作用力越小，熔、沸点越低，故异丁烷的沸点低于正丁烷。
3．下列与氢键有关的说法中错误的是( )
A．卤化氢中HF沸点较高，是由于HF分子间存在氢键
B．邻羟基苯甲醛()的熔、沸点比对羟基苯甲醛()的熔、沸点低
C．氨水中存在分子间氢键
D．形成氢键A—H…B—的三个原子总在一条直线上
答案 D
解析 HF分子间存在氢键F—H…F—，使氟化氢分子间作用力增大，所以卤化氢中氟化氢的沸点较高，A正确；邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低，B正确；氨水中氨分子之间、水分子之间以及氨分子与水分子之间都存在氢键，C正确；氢键具有一定的方向性，但形成氢键的原子不一定在一条直线上，如，故D错误。
4．(2019·江门高二检测)氨气溶于水中，大部分NH3与H2O以氢键(用“…”表示)结合形成NH3·H2O分子。根据氨水的性质可推知NH3·H2O的结构式为( )
A． B．
C． D．
答案 B
解析 从氢键的成键原理上讲，A、B都成立；但从空间结构上讲，由于氨分子是三角锥形，易于提供孤电子对，所以以B方式结合空间阻力最小，结构最稳定；从事实上讲，依据NH3·H2ONH＋OH－可知答案是B。
5．(2019·连云港高二月考)下列分子中，不含手性碳原子的是( )
A． B．
C． D．CH3CHClCH2CHO
答案 B
解析 在有机物分子中，连接着四个不同的原子或基团的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子连有四个不同的原子或基团，B中不含有手性碳原子。
6．试用有关知识解释下列现象：
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因： ______________________________________________________________________________。
(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法：__________________________________________________________________________。
(3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：____________________________
______________________________________________________________________________。
答案 (1)乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力，故沸点比乙醚高很多
(2)NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离
(3)常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在
题组一 分子间作用力的理解及应用
1．(2019·南昌高二检测)下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是( )
A．沸点：HBr＞HCl
B．沸点：CH3CH2Br＜C2H5OH
C．稳定性：HF＞HCl
D．—OH上氢原子的活泼性：H—O—H＞C2H5—O—H
答案 A
解析 HBr与HCl结构相似，HBr的相对分子质量比HCl大，HBr分子间的范德华力比HCl强，所以其沸点比HCl高；C2H5Br的沸点比C2H5OH低是由于C2H5OH分子间形成氢键而增大了分子间作用力的缘故；HF比HCl稳定是由于H—F键能比H—Cl键能大的缘故；H2O分子中的—OH氢原子比C2H5OH中的—OH氢原子更活泼是由于—C2H5的影响使O—H极性减弱的缘故。
2．卤素单质从F2到I2在常温常压下的聚集态由气态、液态到固态的原因是( )
A．原子间的化学键键能逐渐减小
B．范德华力逐渐增大
C．原子半径逐渐增大
D．氧化性逐渐减弱
答案 B
解析 卤素单质从F2到I2结构相似，相对分子质量依次增大，范德华力依次增大，分子的熔、沸点依次升高。
3．关于氢键，下列说法正确的是( )
A．由于冰中的水分子间存在氢键，所以其密度大于液态水
B．可以用氢键解释接近沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式(H2O)计算出来的相对分子质量大
C．分子间氢键和分子内氢键都会使熔、沸点升高
D．水加热到很高的温度都难以分解，这是由于氢键所致
答案 B
解析 A项，由于冰中的水分子间存在氢键，增大了分子之间的距离，所以其密度小于液态水，错误；B项，由于水分子之间存在氢键，使水分子通常以几个分子缔合的形式存在，所以接近沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式(H2O)计算出来的相对分子质量大，正确；C项，分子间氢键使熔、沸点升高，而分子内氢键则会使熔、沸点降低，错误；D项，水加热到很高的温度都难以分解，这是由于分子内的H—O共价键强的缘故，与分子间的氢键无关，错误。
4．下列选项不能用学过的氢键知识进行解释的是( )
A．相对分子质量小的醇与水互溶，而相对分子质量较大的醇则不溶于水
B．氨易液化，而氮气不容易液化
C．甲烷可以形成甲烷水合物，是因为甲烷分子与水分子之间形成了氢键
D．邻羟基苯甲醛()的沸点比对羟基苯甲醛()的沸点低
答案 C
解析 相对分子质量小的醇中羟基所占的质量分数大，所以与水形成的氢键多、二者互溶，A项不符合题意；氨气压缩时，可以形成同种分子之间的氢键，所以容易液化，而氮气分子之间没有氢键，所以难被液化，B项不符合题意；甲烷分子与水分子之间不是靠氢键结合的，C项符合题意；邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键()，所以分子与分子之间氢键的数量变少，而对羟基苯甲醛分子内由于氢原子与氧原子的距离较远，所以只能形成分子间氢键()，从而使分子间作用力增大，沸点升高，D项不符合题意。
5．比较下列化合物的沸点，前者低于后者的是( )
A．乙醇与氯乙烷
B．邻羟基苯甲酸()与对羟基苯甲酸()
C．对羟基苯甲醇()与邻羟基苯甲醇()
D．H2O与H2Te
答案 B
解析 氢键分为两类：存在于分子之间时，称为分子间氢键；存在于分子内部时，称为分子内氢键。同类物质相比，分子内形成氢键的物质的熔、沸点要低于分子间形成氢键的物质的熔、沸点。如邻羟基苯甲酸、邻羟基苯甲醇等容易形成分子内氢键，沸点较低，而对羟基苯甲酸、对羟基苯甲醇则容易形成分子间氢键，沸点较高，所以B选项正确，C选项错误；对于A选项，由于乙醇存在分子间氢键，而氯乙烷不存在氢键，所以乙醇的沸点(78.5 ℃)高于氯乙烷的沸点(12.3 ℃)；同样道理，D选项中，H2O的沸点(100 ℃)高于H2Te的沸点。
6．已知各种硝基苯酚的性质如下表：
名称
结构式
25 ℃水中溶解度/g
熔点/℃
沸点/℃
邻硝基苯酚
0.2
45
100
间硝基苯酚
1.4
96
194
对硝基苯酚
1.7
114
295
下列关于各种硝基苯酚的叙述不正确的是( )
A．邻硝基苯酚分子内形成氢键，使其熔、沸点低于另外两种硝基苯酚
B．间硝基苯酚不仅分子间能形成氢键，也能与水分子形成氢键
C．对硝基苯酚分子间能形成氢键，使其熔、沸点较高
D．三种硝基苯酚都能形成分子内氢键
答案 D
解析 当分子形成分子内氢键时，熔、沸点降低，A正确；间硝基苯酚中与N原子相连的O原子易与水分子中的H原子形成氢键，B正确、D错误；对硝基苯酚能形成分子间氢键，使其熔、沸点升高，C正确。
题组二 物质的溶解性
7．一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，这就是“相似相溶”规律。以下事实不能用“相似相溶”规律解释的是( )
A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4
C．Cl2可溶于水 D．NH3难溶于苯
答案 C
解析 HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，CCl4、苯是非极性溶剂，C项符合题意。
8．已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度和O2相比( )
A．一样大 B．O3比O2小
C．O3比O2大 D．无法比较
答案 C
解析 因O3分子为V形结构，是极性分子，O2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知O3在水中的溶解度比O2大，C项正确。
9．(2019·厦门外国语中学月考)碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为( )
A．CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大
B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子
C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含氢元素
D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子
答案 D
解析 因水分子为极性分子，CCl4、I2分子均为非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故选D。
题组三 手性碳原子及手性异构
10．下图中两分子所表示的物质间的关系是( )
A．互为同分异构体
B．是同一种物质
C．互为手性异构体
D．互为同系物
答案 B
解析 题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子；两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。
11．当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是( )
A． B．
C． D．
答案 C
解析 A、B、D三项中化合物均只含有1个手性碳原子，C项中标*的为化合物中含有的手性碳原子，故仅有C项符合题意。
12．双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如图所示：
H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答：
(1)H2O2分子的电子式为________，结构式为________。
(2)H2O2分子中存在________键和________键，为________分子(填“极性”或“非极性”)。
(3)H2O2难溶于CS2，其原因是___________________________________________________。
(4)H2O2分子中氧元素的化合价为_________________________________________________，
原因是________________________________________________________________________。
答案 (1) H—O—O—H
(2)极性 非极性 极性
(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知H2O2难溶于CS2
(4)－1 O—O为非极性键，O—H为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显－1价
解析 (2)H2O2分子的空间结构不对称，为极性分子，含有O—O非极性键和O—H极性键。(3)根据“相似相溶”规律可知，H2O2为极性分子，难溶于非极性溶剂CS2。(4)共用电子对的偏移决定了元素在化合物中的化合价。
13．(2019·兰州高二检测)根据下列表1和表2数据，回答问题：
表1 ⅤA、ⅥA、ⅦA族氢化物的沸点
化合物
沸点/℃
化合物
沸点/℃
化合物
沸点/℃
NH3
－33.3
H2O
100
HF
19.5
PH3
－87.4
H2S
－60.7
HCl
－84
AsH3
－62
H2Se
－42
HBr
－67.0
SbH3
a
H2Te
－1.8
HI
－35.4
表2 常见物质的沸点
结构简式
分子式
相对分子质量
沸点/℃
①H—OH
H2O
18
100
②CH3OH(甲醇)
CH4O
32
64
③CH3CH2OH(乙醇)
C2H6O
46
78
④CH3COOH(乙酸)
C2H4O2
60
118
⑤CH3COCH3(丙酮)
C3H6O
58
56
⑥CH3CH2CH2OH(丙醇)
C3H8O
60
97
⑦CH3CH2OCH3(甲乙醚)
C3H8O
60
11
(1)表1中a的范围是________。
(2)根据表1数据，同主族元素简单氢化物沸点高低的规律是_____________________________
_______________________________________________________________________________。
(3)根据表2沸点数据找规律，由②③⑥得出：_________________________________________；
由①④⑥得出：__________________________________________________________________。
答案 (1)－62＜a＜－33.3
(2)同主族元素简单氢化物沸点随相对分子质量增大而升高，如果含氢键，该氢化物沸点最高
(3)组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，沸点越高 分子间存在氢键，会使其沸点升高，分子极性越大，氢键越强，沸点越高
14．现有五种短周期非金属元素，其中A、B、C的价电子排布式可分别表示为asa、bsbbpb、csccp2c，D与B同主族，E位于C的下一周期，且是同周期元素中电负性最大的元素。试回答下列问题。
(1)由A、B、C、E四种元素中的两种元素可形成多种分子，下列分子①BC2 ②BA4 ③A2C2 ④BE4中，属于极性分子的是________(填序号)。
(2)C的氢化物比下一周期同族元素的氢化物沸点还要高，其原因是______________________
_______________________________________________。
(3)B、C两种元素都能和A元素形成两种常见的溶剂，其分子式分别为________、________。DE4在前者中的溶解度________(填“大于”或“小于”)在后者中的溶解度。
(4)BA4、BE4和DE4的沸点从高到低的顺序为________________(填化学式)。
答案 (1)③ (2)H2O分子间形成氢键 (3)C6H6 H2O 大于 (4)SiCl4＞CCl4＞CH4
解析 由A、B、C、D、E为短周期的非金属元素及s轨道最多可容纳2个电子可得：a＝1，b＝c＝2。即A为H，B为C(碳)，C为O。由D与B同主族，且为非金属元素得D为Si；由E位于C的下一周期且E为同周期中电负性最大的元素可知E为Cl。
(1)①、②、③、④分别为CO2、CH4、H2O2、CCl4，其中H2O2为极性分子，其他均为非极性分子。(2)C的氢化物为H2O，H2O分子间可形成氢键使其沸点比下一周期同族元素的氢化物的高。(3)B、A两种元素形成的常见溶剂为苯，C、A两种元素形成的常见溶剂为水。SiCl4为非极性分子，易溶于非极性溶剂苯中。(4)BA4、BE4、DE4分别为CH4、CCl4、SiCl4，三者结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，故它们的沸点从高到低的顺序为SiCl4＞CCl4＞CH4。
15．(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断，相同温度下电离平衡常数Ka2(水杨酸)________Ka(苯酚)(填“>”或“<”)，其原因是_____________________________。
(2)CO2由固态变为气态所需克服的微粒间作用力是________；氢、碳、氧元素的原子可共同形成多种分子，写出其中一种能形成同种分子间氢键的物质名称：________________。
(3)下图中曲线表示卤族元素某种性质随核电荷数的变化趋势，正确的是________。
(4)O的氢化物(H2O)在乙醇中的溶解度大于H2S，其原因是_____________________________
___________________________________________________________。
(5)化合物NH3的沸点比化合物CH4的高，其主要原因是_______________________________
_______________________________________。
答案 (1)< 中形成分子内氢键，使其更难电离出H＋
(2)范德华力 乙酸(合理答案均可)
(3)a
(4)水分子与乙醇分子之间形成氢键
(5)NH3分子间存在氢键
解析 (1)当形成分子内氢键后，导致酚羟基的电离能力减弱，故其电离能力比苯酚的弱。
(2)固态CO2中存在范德华力；根据氢键的形成条件，由H、C、O构成的能形成分子间氢键的分子，可联想到HCOOH、CH3COOH等。
(3)同主族元素从上到下，元素的电负性逐渐减小，a正确。F元素无正价，b错误。由于氟化氢中存在分子间氢键，所以其沸点高于氯化氢，c错误。随着相对分子质量的增大，范德华力增大，卤素单质的熔点升高，d错误。
(4)水与乙醇可形成分子间氢键，使得水与乙醇容易互溶；而硫化氢与乙醇不能形成分子间氢键，所以硫化氢在乙醇中的溶解度小于水。
(5)NH3分子间可形成氢键，增强了分子间作用力，使其沸点高于CH4的沸点。
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