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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃学案及答案
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第二章 第三节 卤代烃 学时1(共2学时)一、学习目标1.掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应。2.知道卤代烃的通性及用途。二、学法指导1.阅读策略：快速浏览“自测试题”中的问题，认真阅读课本P37-38页内容，寻读有关知识，完成“自测试题”，疑难处红笔标记，以便讨论。2.思考策略: 思考和总结卤代烃发生消去反应的条件。三、知识链接1、卤代烃的命名烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。命名时，根据取代卤素的种类的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一卤代烃RCH2X、二卤代烃R2CHX和三卤代烃R3CX。2、卤代烃的分类（1）根据含卤素的不同：氟代烃，氯代烃，溴代烃（2）根据含卤原子多少：一卤代烃，多卤代烃（3）根据烃基的种类：脂肪卤代烃，芳香卤代烃四、自测试题1．卤代烃的概念烃分子中的__________被____________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。2．卤代烃的分类根据所含卤素种类的不同可分为__________、__________、__________和__________。3．卤代烃的物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为________或________，卤代烃________于水。4．溴乙烷的组成及结构溴乙烷的结构简式为____________，其官能团为______________，它含有____类氢原子，个数比为________。5．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是________________，沸点为38.4℃，密度比水______，________于水，________于乙醇等多种有机溶剂。6．溴乙烷化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)消去反应①消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含____________化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为______________________。7．卤代烃的用途__________、灭火剂、________、麻醉剂、合成有机物。8．卤代烃的危害氟氯烃——————造成“____________”的罪魁祸首。问题记录 五、当堂检测1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A．氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯2．下列叙述正确的是( )A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都是良好的有机溶剂3．为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全，水解时需加入( )A．NaCl B．NaHSO4 C．HCl D．NaOH4．下列反应中属于消去反应的是( )A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热5．写出下列反应的化学方程式：六、知识清单小组内互相检查，学科长抽查（5分钟完成）1．卤代烃的概念烃分子中的__________被____________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。2．卤代烃的分类根据所含卤素种类的不同可分为__________、__________、__________和__________。3．卤代烃的物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为________或________，卤代烃________于水。4．溴乙烷的组成及结构溴乙烷的结构简式为____________，其官能团为______________，它含有____类氢原子，个数比为________。5．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是________________，沸点为38.4℃，密度比水______，________于水，________于乙醇等多种有机溶剂。6．溴乙烷化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)消去反应①消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含____________化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为______________________。7．卤代烃的用途__________、灭火剂、________、麻醉剂、合成有机物。8．卤代烃的危害氟氯烃——造成“____________”的罪魁祸首。七、日清反思 第二章 第三节 卤代烃 学时1 （共2学时）自测试题1.氢原子 卤素原子2．氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃3．液体 固体 不溶4.CH3CH2Br —Br 两 3∶25．无色油状液体 大 难溶 易溶6．(1)CH3CH2Br＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH＋HBr (2)①脱去一个或几个小分子 不饱和键②CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O7.制冷剂 溶剂 8.臭氧空洞当堂检测1．D 2.C 3.D4．D [卤代烃发生消去反应的外界条件是NaOH的醇溶液，结构条件是与卤素相连的碳原子的邻位碳上有氢，一氯甲烷中只有一个碳原子不能发生消去反应。]5．(1)综合训练1．A2．B [溴乙烷与NaOH的乙醇共热是消去反应，乙炔与HCl制氯乙烯属于加成反应。]3．A [卤代烃发生消去反应时要求邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应，卤代苯不能发生消去反应。]4．A [二者发生消去反应时断键位置分别是和，故产物均为CH2===CHCH3。]5．B [C、D选项中与卤素原子相连的碳原子只有一个邻位碳，且都有氢原子，消去产物只有一种；A项虽然有两个邻位碳，但其为对称结构，消去产物只有一种；B项中有三个邻位碳原子，但其中两个为甲基，消去产物有两种，互为同分异构体。]6．C [化合物X(C5H11Cl)发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接氯原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子化学环境不同，因此其结构可能是②，也可能是③。]7．D [采用逆推法分析解答。要制取，首先要得到，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到，故合成路线为：。]8．A [由信息知，要发生反应，需要有2个C—Br键断裂，2个Br原子与钠原子结合生成NaBr，原来与卤素原子直接相连的两个碳原子形成碳碳单键，能通过该反应合成环戊烷的卤代烃必为含5个碳原子的二溴代烃，且两个溴原子在碳链的两端。]9．A【解析】试题分析：因有机物CH3-CH=CH-Cl中含-C=C-、-Cl、-CH3，①-Cl的水解反应属于取代反应，①正确；②C=C能发生加成反应，②正确；③与-Cl相连的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，③正确；④C=C能使溴的四氯化碳溶液褪色，④正确；⑤C=C能发生加聚反应，⑤正确；⑥C=C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑥正确；答案选A。考点：考查有机物分子中的官能团及其结构。10（B）．C【解析】试题解析：根据物质的性质及相互转化关系可知C3H6Cl2是1，3-二氯丙烷。故选C。考点：有机物的同分异构体、有机物的命名10（A）．C【解析】试题分析：由四联苯的结构简式知，四联苯中的氢原子有5种，故四联苯的一氯代物有5种，选C。考点：同分异构体数目确定11．(1) 环己烷 (2)取代反应 消去反应(3) 12（共12分）(1)．HBr ；吸收HBr和Br2（2分）(2)．除去未反应的Br2（2分）；干燥（2分）；(3).苯 ；C（2分）；(4)．B（2分）。【解析】试题分析：1．在铁作催化剂时苯和液态溴发生取代反应产生溴苯和HBr，HBr容易挥发，遇到空气中的水蒸气形成氢溴酸的小液滴，产生白雾产生。继续滴加至液溴滴完。由于HBr、Br2都是大气污染物，为了防止大气污染，同时避免引起倒吸现象的反应，用NaOH溶液吸收产生的HBr及为反应挥发的溴蒸气。故装置d的作用是吸收HBr和Br2；2．液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去未反应的Br2；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是吸收水分或干燥溴苯；3．经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为未反应的苯，由于苯、溴苯是互溶的沸点不同的液体混合物，所以要进一步提纯，必须操作是蒸馏；4在该实验中，向烧瓶中加入的液体物质的体积是15 mL+ 4.0 mL=19ml。由于液体混合物加热时液体的体积占容器容积的1/3——2/3。所以a的容积最适合的是50 mL，选项是B。考点：考查反应现象的原因分析、物质的性质及作用、混合物的分离方法、仪器的选择使用的知识。选做题（1）①促进水解的进行 ②中和过量的NaOH （2）Br （3）否，卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子。【解析】试题分析：（1）①卤代烃在碱性条件下完全水解，所以加入NaOH的目的是中和卤代烃水解产生的卤化氢，使水解完全；②反应后的溶液中有剩余的NaOH，加入硝酸是为了中和NaOH，使溶液呈酸性，防止过量的NaOH对卤化银的沉淀产生影响；（2）若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为AgBr，所以该卤代烃中的卤原子是Br；（3）卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接检验，应先水解(或消去)生成卤素离子再检验。考点：卤代烃的检验方法。
第二章 第三节 卤代烃 学时1(共2学时)一、学习目标1.掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应。2.知道卤代烃的通性及用途。二、学法指导1.阅读策略：快速浏览“自测试题”中的问题，认真阅读课本P37-38页内容，寻读有关知识，完成“自测试题”，疑难处红笔标记，以便讨论。2.思考策略: 思考和总结卤代烃发生消去反应的条件。三、知识链接1、卤代烃的命名烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。命名时，根据取代卤素的种类的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一卤代烃RCH2X、二卤代烃R2CHX和三卤代烃R3CX。2、卤代烃的分类（1）根据含卤素的不同：氟代烃，氯代烃，溴代烃（2）根据含卤原子多少：一卤代烃，多卤代烃（3）根据烃基的种类：脂肪卤代烃，芳香卤代烃四、自测试题1．卤代烃的概念烃分子中的__________被____________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。2．卤代烃的分类根据所含卤素种类的不同可分为__________、__________、__________和__________。3．卤代烃的物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为________或________，卤代烃________于水。4．溴乙烷的组成及结构溴乙烷的结构简式为____________，其官能团为______________，它含有____类氢原子，个数比为________。5．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是________________，沸点为38.4℃，密度比水______，________于水，________于乙醇等多种有机溶剂。6．溴乙烷化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)消去反应①消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含____________化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为______________________。7．卤代烃的用途__________、灭火剂、________、麻醉剂、合成有机物。8．卤代烃的危害氟氯烃——————造成“____________”的罪魁祸首。问题记录 五、当堂检测1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A．氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯2．下列叙述正确的是( )A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都是良好的有机溶剂3．为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全，水解时需加入( )A．NaCl B．NaHSO4 C．HCl D．NaOH4．下列反应中属于消去反应的是( )A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热5．写出下列反应的化学方程式：六、知识清单小组内互相检查，学科长抽查（5分钟完成）1．卤代烃的概念烃分子中的__________被____________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。2．卤代烃的分类根据所含卤素种类的不同可分为__________、__________、__________和__________。3．卤代烃的物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为________或________，卤代烃________于水。4．溴乙烷的组成及结构溴乙烷的结构简式为____________，其官能团为______________，它含有____类氢原子，个数比为________。5．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是________________，沸点为38.4℃，密度比水______，________于水，________于乙醇等多种有机溶剂。6．溴乙烷化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)消去反应①消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含____________化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为______________________。7．卤代烃的用途__________、灭火剂、________、麻醉剂、合成有机物。8．卤代烃的危害氟氯烃——造成“____________”的罪魁祸首。七、日清反思 第二章 第三节 卤代烃 学时1 （共2学时）自测试题1.氢原子 卤素原子2．氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃3．液体 固体 不溶4.CH3CH2Br —Br 两 3∶25．无色油状液体 大 难溶 易溶6．(1)CH3CH2Br＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH＋HBr (2)①脱去一个或几个小分子 不饱和键②CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O7.制冷剂 溶剂 8.臭氧空洞当堂检测1．D 2.C 3.D4．D [卤代烃发生消去反应的外界条件是NaOH的醇溶液，结构条件是与卤素相连的碳原子的邻位碳上有氢，一氯甲烷中只有一个碳原子不能发生消去反应。]5．(1)综合训练1．A2．B [溴乙烷与NaOH的乙醇共热是消去反应，乙炔与HCl制氯乙烯属于加成反应。]3．A [卤代烃发生消去反应时要求邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应，卤代苯不能发生消去反应。]4．A [二者发生消去反应时断键位置分别是和，故产物均为CH2===CHCH3。]5．B [C、D选项中与卤素原子相连的碳原子只有一个邻位碳，且都有氢原子，消去产物只有一种；A项虽然有两个邻位碳，但其为对称结构，消去产物只有一种；B项中有三个邻位碳原子，但其中两个为甲基，消去产物有两种，互为同分异构体。]6．C [化合物X(C5H11Cl)发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接氯原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子化学环境不同，因此其结构可能是②，也可能是③。]7．D [采用逆推法分析解答。要制取，首先要得到，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到，故合成路线为：。]8．A [由信息知，要发生反应，需要有2个C—Br键断裂，2个Br原子与钠原子结合生成NaBr，原来与卤素原子直接相连的两个碳原子形成碳碳单键，能通过该反应合成环戊烷的卤代烃必为含5个碳原子的二溴代烃，且两个溴原子在碳链的两端。]9．A【解析】试题分析：因有机物CH3-CH=CH-Cl中含-C=C-、-Cl、-CH3，①-Cl的水解反应属于取代反应，①正确；②C=C能发生加成反应，②正确；③与-Cl相连的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，③正确；④C=C能使溴的四氯化碳溶液褪色，④正确；⑤C=C能发生加聚反应，⑤正确；⑥C=C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑥正确；答案选A。考点：考查有机物分子中的官能团及其结构。10（B）．C【解析】试题解析：根据物质的性质及相互转化关系可知C3H6Cl2是1，3-二氯丙烷。故选C。考点：有机物的同分异构体、有机物的命名10（A）．C【解析】试题分析：由四联苯的结构简式知，四联苯中的氢原子有5种，故四联苯的一氯代物有5种，选C。考点：同分异构体数目确定11．(1) 环己烷 (2)取代反应 消去反应(3) 12（共12分）(1)．HBr ；吸收HBr和Br2（2分）(2)．除去未反应的Br2（2分）；干燥（2分）；(3).苯 ；C（2分）；(4)．B（2分）。【解析】试题分析：1．在铁作催化剂时苯和液态溴发生取代反应产生溴苯和HBr，HBr容易挥发，遇到空气中的水蒸气形成氢溴酸的小液滴，产生白雾产生。继续滴加至液溴滴完。由于HBr、Br2都是大气污染物，为了防止大气污染，同时避免引起倒吸现象的反应，用NaOH溶液吸收产生的HBr及为反应挥发的溴蒸气。故装置d的作用是吸收HBr和Br2；2．液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去未反应的Br2；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是吸收水分或干燥溴苯；3．经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为未反应的苯，由于苯、溴苯是互溶的沸点不同的液体混合物，所以要进一步提纯，必须操作是蒸馏；4在该实验中，向烧瓶中加入的液体物质的体积是15 mL+ 4.0 mL=19ml。由于液体混合物加热时液体的体积占容器容积的1/3——2/3。所以a的容积最适合的是50 mL，选项是B。考点：考查反应现象的原因分析、物质的性质及作用、混合物的分离方法、仪器的选择使用的知识。选做题（1）①促进水解的进行 ②中和过量的NaOH （2）Br （3）否，卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子。【解析】试题分析：（1）①卤代烃在碱性条件下完全水解，所以加入NaOH的目的是中和卤代烃水解产生的卤化氢，使水解完全；②反应后的溶液中有剩余的NaOH，加入硝酸是为了中和NaOH，使溶液呈酸性，防止过量的NaOH对卤化银的沉淀产生影响；（2）若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为AgBr，所以该卤代烃中的卤原子是Br；（3）卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接检验，应先水解(或消去)生成卤素离子再检验。考点：卤代烃的检验方法。
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