还剩28页未读，
继续阅读
所属成套资源：2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练
成套系列资料，整套一键下载
2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练19陌生有机物的制备工艺含解析
展开
这是一份2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练19陌生有机物的制备工艺含解析，共31页。试卷主要包含了环己烯是重要的化工原料等内容，欢迎下载使用。
陌生有机物的制备工艺
非选择题（共15题）
1．三氯乙醛(CCl3CHO)是生产农药、医药的重要中间体，实验室制备三氯乙醛的反应装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下：
①制备反应原理：C2H5OH＋4Cl2→CCl3CHO＋5HCl
②相关物质的相对分子质量及部分物理性质：
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
C2H5OH
46
－114.1
78.3
与水互溶
CCl3CHO
147.5
－57.5
97.8
可溶于水、乙醇
CCl3COOH
163.5
58
198
可溶于水、乙醇、三氯乙醛
C2H5Cl
64.5
－138.7
12.3
微溶于水，可溶于乙醇
(1)恒压漏斗中盛放的试剂的名称是_____，盛放KMnO4仪器的名称是_____。
(2)反应过程中C2H5OH和HCl可能会生成副产物C2H5Cl，同时CCl3CHO(三氯乙醛)也能被次氯酸继续氧化生成CCl3COOH(三氯乙酸)，写出三氯乙醛被次氯酸氧化生成三氯乙酸的化学方程式：_____。
(3)该设计流程中存在一处缺陷是_____，导致引起的后果是_____，装置B的作用是______。
(4)反应结束后，有人提出先将C中的混合物冷却到室温，再用分液的方法分离出三氯乙酸。你认为此方案是否可行_____(填是或否)，原因是_____。
(5)测定产品纯度：称取产品0.36g配成待测溶液，加入0.1000mol•L−1碘标准溶液20.00mL，再加入适量Na2CO3溶液，反应完全后，加盐酸调节溶液的pH，立即用0.02000mol•L−1Na2S2O3溶液滴定至终点。进行三次平行实验，测得平均消耗Na2S2O3溶液20.00mL。则产品的纯度为_____(计算结果保留四位有效数字)。滴定原理：CCl3CHO+OH-=CHCl3+HCOO-、HCOO-+I2=H++2I-+CO2、I2+2S2O32-=2I-+S4O62-
2．苯甲酸乙酯可由苯甲酸与乙醇在浓硫酸共热下反应制得（已知苯甲酸的酸性强于碳酸），反应装置如图（部分装置省略），反应原理如下：
+C2H5OH+H2O
实验操作步骤：
①向三颈烧瓶内加入12.2 g苯甲酸、25 mL乙醇、20 mL苯及4 mL浓硫酸，摇匀，加入沸石。
②装上分水器、电动搅拌器和温度计，加热至分水器下层液体接近支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇，至瓶内有白烟(约3h)，停止加热。
③将反应液倒入盛有80 mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入碳酸钠粉末至溶液无二氧化碳逸出，用pH试纸检验至呈中性。
④用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取，然后合并至有机层。用无水CaC12干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，直接接收210—213℃的馏分，最终通过蒸馏得到纯净苯甲酸乙酯12.8 mL。
可能用到的有关数据如下：
回答以下问题：
(1)反应装置中分水器上方的仪器名称是______
(2)步骤①中加浓硫酸的作用是________，加沸石的目的是______。
(3)步骤②中使用分水器除水的目的是__________。
(4)步骤③中加入碳酸钠的目的是____________ 。
(5)步骤④中有机层从分液漏斗的____（选填“上口倒出”或“下口放出”）。
(6)蒸馏操作中温度计水银球的位置应为下图中________(填a、b、c、d)所示。
(7)本实验所得到的苯甲酸乙酯产率______%。
3．实验室利用呋喃甲醛为原料制备呋喃甲醇与呋喃甲酸。
Ⅰ、制备原理：
2＋NaOH＋
＋HCl＋NaCl
Ⅱ、实验步骤
Ⅲ、相关信息
呋喃甲醛
呋喃甲醇
呋喃甲酸
乙醚
熔点/℃
－36.5
－29
133
－116.3
沸点/℃
161.7
170
231
34.5
水溶性
微溶
微溶
可溶
不溶
相对分子质量
96
98
112
74
Ⅳ、实验装置
V、分析与思考，回答下列问题：
（1）操作①名称___；产品Y为___。
（2）操作②的装置如图1所示，收集产品X时温度计的读数应控制在90℃左右，其原因是___。
（3）操作①所得水溶液，加盐酸须控制pH为2～3，pH＜3的理由是___；控制溶液pH时，应选择的指示剂是__。
（4）粗产品Y纯化过程用图2装置进行热过滤，具体操作：向铜漏斗中加热水→___→拆装置。涉及操作顺序最合理的选项。
A．加热漏斗支管→放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液
B．放入短颈漏斗→放接液烧杯→加热漏斗支管→放入滤纸→倒入热的待滤液
C．放入短颈漏斗→放入滤纸→加热漏斗支管→放接液烧杯→倒入热的待滤液
D．放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液→加热漏斗支管
（5）共消耗30mL萃取剂乙醚，从萃取效果角度思考，下列4种萃取方式最合理的是__。
A．30mL、0mL、0mL B．10mL、10mL、10mL
C．15mL、10mL、5 mL D．5mL、10mL、15mL
（6）计算产品Y的产率ω(Y)＝___。
4．环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
回答下列问题：
Ⅰ．环己烯的制备与提纯
（1）原料FeCl3·6H2O中若含FeCl2杂质，检验方法为：取一定量的该样品配成溶液，加入__________ (填化学式) 溶液，现象为__________。
（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。
①浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因为___（填序号）。
a 浓硫酸易使原料碳化并产生SO2
b FeCl3·6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念
c 同等条件下，用FeCl3·6H2O比浓硫酸的平衡转化率高
②仪器B的作用为____________。
（3）下列玻璃仪器中，操作2中需使用的有________（填标号）。
（4）将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，________（填序号）。
①弃去前馏分，收集83℃的馏分②加热③通冷凝水
Ⅱ．环己烯含量的测定
在一定条件下，向a g环己烯样品中加入b mol Br2。充分反应后，向所得溶液中加入足量的KI，再用c mol/L的Na2S2O3标准溶液滴定该溶液，终点时消耗Na2S2O3标准溶液v mL（以上数据均已扣除干扰因素）。 [已知：]
（5）滴定所用指示剂为____________。样品中环己烯的质量分数为____________（用字母表示）。
（6）上述滴定完成后，若滴定管尖嘴处留有气泡会导致最终测定的环己烯含量偏__________。（填“高”或“低”）
5．呋喃甲酸是抗菌素一种，在食品工业中作防腐剂，也作涂料添加剂、医药、香料等中间体，可用呋喃甲醛制备，其实验原理和制备步骤如下：
步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
已知：①呋喃甲酸在100℃升华，133℃熔融，230-232℃沸腾，并在此温度下脱羧；
②呋喃沸点为31-32℃，易溶于水；
③无水氯化钙能与醇形成复合物。
（1）步骤①的关键是控制温度，其措施有：磁力搅拌、______和______。
（2）步骤②中干燥所使用的干燥剂可选用______。
A．98%浓硫酸 B．无水硫酸镁
C．无水碳酸钠 D．无水氯化钙
（3）呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中溶解度（s）随温度变化的曲线如图：步骤③提纯时，合适的溶解溶剂是______，其理由______。
（4）利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧杂夸特烯。
①仪器a的名称:______，装置b的作用：______，
②脱羧装置中用冰盐浴的目的是______；
③确定产品为八甲基四氧杂夸特烯，可通过测定沸点，还可采用的检测方法有______。
④若用4.5g呋喃甲酸制得了0.5g八甲基四氧杂夸特烯（M=432g·mol-1），则产率为______（保留4位有效数字）。
6．乙酸正丁酯是医药合成的重要中间体，某同学在实验室中用乙酸和正丁醇来制取，实验操作如下：
Ⅰ．将混合液（18.5 mL正丁醇和13.4 mL乙酸（过量），0.4 mL浓硫酸）置于仪器A中并放入适量沸石（见图I，沸石及加热装置等略去），然后加热回流约20分钟。
Ⅱ．将反应后的溶液进行如下处理：①用水洗涤，②用试剂X干燥，③用10% Na2CO3溶液洗涤。
Ⅲ.将所得到的乙酸正丁酯粗品转入蒸馏烧瓶中进行蒸馏，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。
图Ⅰ 图Ⅱ
部分实验数据如下表所示：
化合物
相对分子质量
密度/（g·mL－1）
沸点／℃
溶解度（g）/（100 g水）
正丁醇
74
0.80
118.0
9
乙酸
60
1.045
118.1
互溶
乙酸正丁酯
1 1 6
0.882
126.1
0.7
（1）仪器A的名称是_________，使用分水器（实验中可分离出水）能提高酯的产率，其原因是______________________.
（2）步骤Ⅱ中的操作顺序为____________（填序号），用Na2CO3溶液洗涤的目的是____________，试剂X不能选用下列物质中的______________（填字母序号）。
a．无水硫酸镁 b．新制生石灰 c．无水硫酸钠
（3）步骤Ⅲ（部分装置如图Ⅱ所示）。
①蒸馏过程中需要使用_________形冷凝管，当仪器连接好后，a．向相应的冷凝管中通冷凝水；b．加热蒸馏烧瓶的先后顺序是___________。（填“先a后b"或“先b后a”）
②温度计水银球所处的位置不同，会影响馏出物的组成，当温度计水银球分别位于图Ⅱ中的________（填“a”“b”“c”或“d”）点时会导致收集到的产品中混有较多的低沸点杂质。
（4）该实验乙酸正丁酯的产率是_____________。（计算结果保留2位有效数字）。
7．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一，可采用苯乙腈为原料在实验室进行合成。制备苯乙酸的装置如图（加热和夹持装置等略）。已知：苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。
在250mL三口瓶ａ中加入70mL质量分数为70％的硫酸，加热至100℃，再缓缓 滴入40ｇ苯乙腈，然后升温至130℃，发生反应
请回答：
（1）仪器b的名称是_______，其作用是 __________________________。反应结束后加适量冷水再分离出苯乙酸粗品，加入冷水的目的是______。
（2）分离出粗苯乙酸所用到的仪器是（填字母）______。
a．漏斗 b．分液漏斗 c．烧杯 d．玻璃棒 e．直形冷凝管
（3）将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后加入Cu（OH）2，搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间可以析出苯乙酸铜晶体，写出发生反应的化学方程式 ___________，混合溶剂中乙醇的作用是_______________。
（4）提纯粗苯乙酸最终得到44ｇ纯品，则苯乙酸的产率是_________。（苯乙腈的相对分子质量117；苯乙酸的相对分子质量136）
8．青蒿素，是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药．已知：乙醚沸点为35℃．从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法．乙醚浸取法的主要工艺为：
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是_____________________。
（2）操作I需要的玻璃仪器主要有：烧杯、_______________，操作Ⅱ的名称是___________________。
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是___________________________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
（4）用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2g青蒿素样品放在硬质玻璃管C中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是__________________，装置F中盛放的物质是____________________ 。
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是______________________。
③用合理改进后的装置进行试验，称得：
装置
实验前/g
实验后/g
E
22.6
42.4
F
80.2
146.2
则测得青蒿素的最简式是_____________________________。
（5）某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与_________(填字母)具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
（6）某科研小组经多次提取青蒿素实验认为用石油醚做溶剂较为适宜，实验中通过控制其他实验条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如图所示：由下图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为__________________。
A．80目、100分钟、50℃ B．60目、120分钟、50℃ C．60目、120分钟、55℃
9．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
已知：
（1）制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入块状物质，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①块状物质的作用是___________，导管B的作用是___________。
②试管C置于冰水浴中的目的是____________________________________。
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_________层(填上或下)，分液后用_________ (填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从_______口流出，目的是_________
③收集产品时，控制的温度应在_________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是___________
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_______________________。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
10．阿司匹林（主要成分为乙酰水杨酸）是解热止痛、治疗感冒的药物。它是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应制得的。其反应原理如下：
为避免醋酸酐水解，所用原料、仪器要充分干燥。有关物质的参数如下表：
名称
式量
性质
熔点/℃
沸点／℃
溶解度
水
乙醇
乙酸乙酯
水杨酸
138
白色结晶粉末、无臭
157～159
211
溶
易溶
易溶
醋酸酐
102
无色液体、易燃、有醋酸味
-73.1
138.6
易溶
溶
易溶
乙酸水杨酸
180
白色针状结晶
135
321.4
冰水微溶、热水可溶
易溶
微溶
制取阿司匹林的工艺流程如下：
回答下列问题：
(1)浓磷酸的作用是__________。步骤②的加热方式为水浴加热，温度控制在________℃。
(2)向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是_________________。
(3)验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是_________________。
(4)精制后乙酰水杨酸的质量为8.91 g，则其产率为______，造成产率低的原因可能有__________（任写一点）。
11．溴苯是一种常用的化工原料。实验室制备溴苯的实验步骤如下：
步骤1：在a中加入20mL苯和少量铁屑，再将b中4.0 mL液溴慢慢加入到a中充分反应.将b 中的液溴慢慢加入到a中，而不能快速加入的原因是_______________。继续滴加液溴至完全加入。装置d的作用是___________________。
步骤2：向a中加入15mL水，然后_____________（填操作名称）除去未反应的铁屑。
步骤3：再依次用10mL水、8mL10％的Na0H溶液、10mL水洗涤，分液得粗溴苯。Na0H溶液洗涤的作用是________________。
步骤4：向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙．静置、过滤即得粗产品。加入氯化钙的目的是_______。
已知溴、苯、溴苯的有关物理性质如下表：
（1）实验装置中，仪器c的名称为______________，作用是冷凝回流．回流的主要物质有_______________(填化学式）。
（2）步骤4得到的粗产品中还含有杂质苯，则要进一步提纯粗产品，还必须进行的实验操作名称是_______________。
（3）在该实验中，a的容积最适合的是_________（填入正确选项前的字母）。
A．500mL B．250 mL C．10O mL D．50 mL
(4)若步骤4的粗产品经进一步精制得到5.7mL的溴苯，则该实验中溴苯的产率是___________。
12．丙烯酸甲脂是—种重要的工业原料，某实验小组制取丙烯酸甲脂的装置如图所示：
CH2=CHCOOH+HOCH3CH2=CHCOOCH3+H2O
①取10.0g丙烯酸和6.0g甲醇放置于三颈烧瓶中，连接好冷凝管，用搅拌棒搅拌，水浴加热。
②充分反应后，冷却，向混合液中加入5%Na2CO3溶液洗至中性。
③分液，取上层油状液体，再用无水Na2SO4干燥后蒸馏，收集70-90℃馏分。
可能用到的信息：
沸点
溶解性
丙烯酸
141℃
与水互溶，易溶于有机溶剂
有毒
甲醇
65℃
与水互溶，易溶于有机溶剂
易挥发，有毒
丙烯酸甲酯
80.5℃
难溶于水，易溶于有机溶剂
易挥发
回答下列问题：
(1)仪器b的名称是__________________。
(2)混合液用5%Na2CO3溶液洗涤的目的是_____________________。
(3)关于产品的蒸馏操作(夹持装置未画出)，下图中有2处错误，请分别写出______________、____________。
为检验产率，设计如下实验：
①将油状物质提纯后平均分成5份，取出1份置于锥形瓶中，加入2.5mol/L的KOH溶液10.00mL，加热使之完全水解。
②用酚酞做指示剂，向冷却后的溶液中滴加0.5mol/L的HCl溶液，中和过量的KOH，滴到终点时共消耗盐酸18.00mL。
(4)计算本次酯化反应丙烯酸的转化率____________________。
(5)请列举2条本实验中需要采取的安全防护措施_____________、_____________________。
13．甲醛(HCHO)与葡萄糖相似具有强还原性，40%甲醛溶液沸点为96℃，易挥发。为探究过量甲醛和新制Cu(OH)2反应的产物，进行如下研究。
（1）在如图装置中进行实验，向a中加入0.5 mol/LCuSO4溶液50 mL和5 mol/LNaOH溶液100 mL，振荡，再加入40%的甲醛溶液50 mL，缓慢加热a，在65 ℃时回流20分钟后冷却至室温。反应过程中观察到有棕色固体生成，最后变成红褐色，并有气体产生。
①仪器b的名称是_________，作用为_________。
②能说明甲醛具有还原性的实验现象是______________。
（2）查阅资料发现气体产物是副反应产生的。为确认气体产物含H2不含CO，将装置A和如图所示的装置连接后进行实验。
依次连接的合理顺序为A→B→___→_____→_____→_____→G，________装置B的作用是______。
（3）已知：。设计实验证明a中甲醛的碳元素未被氧化成+4 价，___________。
（4）为研究红色固体产物的组成，进行如下实验(以下每步均充分反应)：
已知：Cu2O [Cu(NH3)4]+(无色) [Cu(NH3)4]2+(蓝色)
①摇动锥形瓶i的目的是__________。
②锥形瓶ii中固体完全溶解得深蓝色溶液的离子方程式为_______________。
③将容量瓶ii中的溶液稀释100倍后，溶液的颜色与容量瓶i相近。由此可知固体产物的组成及物质的量之比约为___________。
14．某兴趣小组利用废旧聚乳酸材料制备乳酸铝，方案如下：
已知：①反应原理：
乳酸常温下为易溶于水、乙醇等溶剂的液体；乳酸铝为白色或黄色粉末状固体，溶于水，不溶于乙醇等有机溶剂。
请回答：
（1）聚乳酸与NaOH加热回流合适的装置是______，仪器a的名称_______。
（2）其他条件不变调整乳酸溶液质量分数，以及其他条件不变调整乳酸和铝的物质的最之比，得出如下实验数据。根据实验1-3，最合适的ɷ(乳酸)为_________。根据实验4-6，n(乳酸):n(铝)最合适的选择为3.025，不考虑实验原料价格，最可能的理由是：_________。
编号
时间/h
n(乳酸)∶n(铝)
ɷ(乳酸)
产率（%）
编号
时间/h
n(乳酸)∶n(铝)
ɷ(乳酸)
产率（%）
1
8
3.025
0．10
64.0
4
10
2.935
0.20
78.4
2
8
3.025
0.20
72.0
5
10
3.025
0.20
90.2
3
8
3.025
0.30
68.5
6
10
3.505
0.20
91.3
（3）抽滤I需对反应容器进行洗涤，并将洗涤液也抽滤。抽虑Ⅱ需对粗产品进行洗涤。所用洗涤剂最合适的分别是_________。
A．抽滤I洗涤剂用热水，抽虑Ⅱ洗涤剂用冷水；
B．抽滤I洗涤剂用滤液，抽虑Ⅱ洗涤剂用滤液；
C．抽滤I洗涤剂先用滤液再用无水乙醇，抽虑Ⅱ洗涤剂用无水乙醇；
D．抽滤I洗涤剂先用无水乙醇再用滤液，抽虑Ⅱ洗涤剂先用无水乙醇再用滤液。
（4）乳酸铝纯度测定方法如下：取ag乳酸铝（相对分子质量294）样品溶解，加入缓冲溶液调节pH值，加入bmLcmol·L-1的EDTA溶液。然后加入指示剂，用d mol·L-1的标准锌溶液滴定过量的EDTA溶液。Al3+和Zn2+与EDTA均1∶1反应。实验消耗标准锌溶液emL，则乳酸铝纯度为_________。
15．乙酸正丁酯常用作香精，实验室用冰醋酸和正丁醇制备乙酸正丁酯
Ⅰ．乙酸正丁酯粗产品的制备
试管中加少许入沸石、7.4 mL正丁醇和6.4 mL冰醋酸，再加入3～4滴浓硫酸，然后安装好装置，加热使之反应。
Ⅱ．乙酸正丁酯粗产品的精制
将试管中的液体转移到分液漏斗中，用10 mL水洗涤，除去下层水层；有机层继续用10 mL 10% Na2CO3洗涤至中性；再用10 mL 的水洗涤。
将酯层进行蒸馏。蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在126.1℃左右。
Ⅲ．计算产率
称量出制得的乙酸正丁酯的质量为5. 12 g。
已知：
物质
密度/g·cm－3
沸点/℃
溶解度/100g水
正丁醇
0.810
118.0
9
冰醋酸
1.049
118.1
互溶
乙酸正丁酯
0.882
126.1
0.7
完成下列填空：
（1）上图装置中长导管有冷凝回流作用，它可以由分水回流装置代替。分水回流装置中回流下来的蒸气冷凝液进入分水器，待分层后，有机层会自动流回到反应器中，将生成的水从分水器中放出去。
分水回流代替长导管回流，对乙酸正丁酯的合成有什么作用___________________。
使用分水器装置进行回流的可逆反应，一般应具备___________________条件。
（2）分水器在使用时须预先加水，使其水面低于分水器回流支管下沿3～5 mm的水。
预先加水的目的是___________________。
（3）反应时加热有利于提高酯的产率，但温度过高时酯的产率反而降低，其可能的原因是___________________。
（4）水洗的目的是___________________。碱洗的目的是___________________。
测pH值的操作____________。
（5）本次实验乙酸正丁酯的产率___________________。
参考答案
1．浓盐酸 圆底烧瓶 无干燥装置 副产物增加 除去氯气中的氯化氢 否 三氯乙酸会溶于乙醇和三氯乙醛，无法分液 73.75%
【分析】
根据题干和装置图我们能看出这是一个有机合成实验题，考查的面比较综合，但是整体难度一般，按照实验题的解题思路去作答即可。
【详解】
（1）根据反应原理我们发现原料需要氯气，因此装置A就应该是氯气的发生装置，所以恒压漏斗里装的是浓盐酸；盛放的装置是蒸馏烧瓶；
（2）按照要求来书写方程式即可，注意次氯酸的还原产物是氯化氢而不是氯气：；
（3）制得的氯气中带有氯化氢和水分，氯化氢可以在装置B中除去，但是缺少一个干燥装置来除去水分，若不除去水分，氯气和水反应得到次氯酸和盐酸，会生成更多的副产物；
（4）该方案是不行的，因为三氯乙酸是有机物，会溶于乙醇和三氯乙醛，根据题目给出的沸点可知此处用蒸馏的方法最适合；
（5）根据算出消耗的的物质的量，根据2:1的系数比，这些对应着过量的单质碘，而一开始加入的碘的物质的量为，因此整个过程中消耗了单质碘，再次根据化学计量数之比发现：为1:1，也就是说产品中有三氯乙醛，质量为，因此产品的纯度为。
2．球形冷凝管 作催化剂和吸水剂 防止暴沸 及时分离出产物水，促使酯化反应的平衡正向移动 除去硫酸及未反应的苯甲酸 下口放出 b 89.6
【分析】
苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，加入的浓硫酸作催化剂和吸水剂，加入的苯作溶剂，加入沸石防止暴沸。加热时，由于乙醇和苯沸点低，会挥发，进入分水器，然后被冷凝管冷凝流入分水器，生成的水也会进入分水器，水的密度大于有机物，在下层，不断分离出水，可以使酯化反应平衡向正反应方向移动，而挥发的乙醇和苯会从支管回到三颈烧瓶中继续反应。当反应接近结束时，继续蒸馏，蒸出苯和过量的乙醇，至瓶内有白烟(升华的苯甲酸)，停止加热。将反应液倒入盛有80 mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入碳酸钠粉末中和苯甲酸和硫酸，至溶液无二氧化碳逸出，用pH试纸检验至呈中性。用分液漏斗分出含有苯甲酸乙酯的有机层，水层用25 mL乙醚萃取，把水层中的苯甲酸乙酯萃取到乙醚中，然后合并至有机层。用无水CaC12干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚和苯。当温度超过140℃时，直接接收210—213℃的馏分，最终通过蒸馏得到纯净苯甲酸乙酯。
【详解】
(1)分水器上方起到冷凝回流的作用的仪器为球形冷凝管；
(2)浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，加入碎瓷片，可防止暴沸；
(3)水是生成物，不断的分离生成物，使平衡向着正向移动，可以提高反应物的转化率；
(4)加入碳酸钠，可与酸反应，以除去硫酸及未反应的苯甲酸；
(5)生成物的密度比水大，应从下口放出；
(6)蒸馏操作中温度计水银球的位置是支管口，测蒸气温度，即为下图中b位置；
(7)最终通过蒸馏得到纯净苯甲酸乙酯12.8 mL，则质量为12.8mL×1.05g/mL=13.44g，而12.2 g苯甲酸如完全反应，则可生成0.1mol苯甲酸乙酯，质量为15g，则产率为×100%=89.6%。
3．萃取分液 呋喃甲酸 减压蒸馏便呋喃甲醇沸点降低，低于170℃(约90℃)时沸腾收集，防止温度过高引起呋喃甲醇结构破坏 控制pH＜3，使呋喃甲酸钠完全转化为呋喃甲酸而析出 甲基橙(或刚果红) A B 70%
【分析】
呋喃甲醛在碱性条件下发生歧化反应生成和，易溶于乙醚，加入乙醚萃取分液，得到的乙醚溶液和的水溶液；的乙醚溶蒸馏得到；的水溶液加入盐酸，调节pH=3，生成析出，再用重结晶法提纯。
【详解】
根据以上分析，（1）操作①是加入乙醚，分离的乙醚溶液和的水溶液，名称萃取分液；的水溶液加入盐酸，调节pH=3，生成析出，所以产品Y为呋喃甲酸。
（2）操作②为蒸馏装置，防止温度过高引起呋喃甲醇结构破坏，通过减压蒸馏便呋喃甲醇沸点降低，低于170℃(约90℃)时沸腾收集呋喃甲醇，所以温度计的读数应控制在90℃左右。
（3）操作①所得水溶液，加入盐酸，控制pH＜3，使呋喃甲酸钠完全转化为呋喃甲酸而析出，所以要控制pH＜3；甲基橙在pH＜3.1时，呈红色，所以控制溶液pH时应选择甲基橙作指示剂。
（4）为防止呋喃甲酸结晶析出，粗产品Y纯化过程用热过滤，具体操作：向铜漏斗中加热水→加热漏斗支管→放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液→拆装置。故选A；
（5）从萃取效果角度思考，用30mL萃取剂乙醚，最好分多次等量萃取，合并萃取液。故选B。
（6）呋喃甲醛的物质的量是，根据2＋NaOH＋、＋HCl＋NaCl，生成呋喃甲酸的理论产量是0.025mol，质量是0.025mol×112g/mol=2.8g，实际生成呋喃甲酸的质量是1.96g；产品Y的产率ω(Y)＝70%。
4．K3[Fe(CN)6] 出现蓝色沉淀 ab 减少环己醇的蒸出 ad ③② ① 淀粉溶液 高
【分析】
环己醇发生消去反应生成环己烯和水，环己烯不溶于水，饱和食盐水溶解环己醇、氯化铁，然后分液得到的水相中含有环己醇、氯化铁，得到的有机相中含有环己烯，然后干燥、过滤、蒸馏得到环己烯；
(1)亚铁离子通常用K3[Fe(CN)6]溶液检验；
(2)①浓硫酸具有强氧化性，能氧化原料，且FeCl3•6H2O污染小、可循环使用；
②仪器B能冷凝回流环己醇；
(3)操作2为分液，根据分液操作方法分析所需仪器；
(4)将操作3为蒸馏，结合蒸馏操作方法分析；
(5)碘遇淀粉溶液变蓝色，所以可以用淀粉溶液检验碘；②Br2+2KI═I2+2KBr、③I2+2Na2S2O3═2NaI+Na2S4O6得关系式Br2～I2～2Na2S2O3，则与KI反应的n(Br2)＝n(Na2S2O3)＝×cv×10﹣3 mol，所以与环己烯反应的n(Br2)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol，根据得n(环己烯)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol，m(环己烯)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol×82g/mol，结合环己烯质量分数＝计算；
(6)若滴定管尖嘴处留有气泡，读出的Na2S2O3标准溶液体积偏小，计算出的环己烯的物质的量偏大，测定结果偏高。
【详解】
环己醇发生消去反应生成环己烯和水，环己烯不溶于水，饱和食盐水溶解环己醇、氯化铁，然后分液得到的水相中含有环己醇、氯化铁，得到的有机相中含有环己烯，然后干燥、过滤、蒸馏得到环己烯；
(1)原料FeCl3•6H2O中若含FeCl2杂质，检验方法为：取一定量的该样品配成溶液，加入K3[Fe(CN)6]溶液产生蓝色沉淀，证明含FeCl2杂质；
(2)①a．浓硫酸具有强氧化性，易使原料炭化并产生SO2，从而降低环己烯产率，故a正确；
b．FeCl3•6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，故b正确；
c．催化剂只影响反应速率不影响平衡移动，所以催化剂不影响产率，故c错误；
故答案为：ab；
②仪器B能冷凝回流环己醇，可减少环己醇的蒸出，从而提高环己醇利用率；
(3)操作2用于分离互不相溶的液体，操作方法为分液，分液用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，不属于容量瓶和坩埚，故选ad，故答案为：ad；
(4)将操作3(蒸馏)的步骤范围：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，通冷凝水、加热，弃去前馏分，收集83℃的馏分，故答案为：③②①；
(5)碘遇淀粉溶液变蓝色，所以可以用淀粉溶液检验碘，所以选取的试剂为淀粉溶液；②Br2+2KI═I2+2KBr、③I2+2Na2S2O3═2NaI+Na2S4O6得关系式Br2～I2～2Na2S2O3，则与KI反应的n(Br2)＝n(Na2S2O3)＝×cv×10﹣3 mol，所以与环己烯反应的n(Br2)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol，根据得n(环己烯)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol，m(环己烯)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol×82g/mol，环己烯质量分数为：＝；
(6)上述滴定完成后，若滴定管尖嘴处留有气泡，导致读出的标准液体积偏小，计算出的标准液体积v偏小，根据环己烯的质量分数可知，最终测定的环己烯含量偏高。
5．冷水浴 缓慢滴加NaOH溶液 BC A 随温度升高溶解度增加较快 圆底烧瓶 防止水蒸气进入，溶入呋喃 呋喃易挥发，冰浴减少挥发，提高产率 检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等 11.52%
【解析】
(1).制备呋喃甲酸的反应△H<0，为放热反应，呋喃甲酸在100℃升华，133℃熔融，230−232℃沸腾，并在此温度下脱羧，制备呋喃甲酸需保持温度为8℃−12℃，温度过高会降低其产率，反应温度较高，控制温度可用冷水浴法；搅拌也可以散热控制温度，所以还可用磁力搅拌的方法，让反应速率减小控制温度，所以可用缓慢滴加NaOH溶液的方法，故答案为冷水浴；缓慢滴加NaOH溶液；
(2).步骤②中有机层为呋喃甲醇，醇易被浓硫酸氧化，呋喃甲醇遇酸易聚合并发生剧烈爆炸，氯化钙在醇和醚中会有一定的溶解度，如果用作干燥剂，就会有残留到提取液中，所以不选，可选用无水硫酸镁或无水碳酸钠作干燥剂，故答案为BC；
(3).由溶解度曲线可知：呋喃甲酸在A. B. C三种溶剂中的溶解度：在溶剂物质A、B中的溶解度随温度的升高而增大，且在A中溶解度随温度变化大，在溶剂物质c中的溶解度随温度的升高而减小，步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤，所以选择合适的溶剂是A，故答案为A；随温度升高溶解度增加较快；
(4).①根据仪器的特征，仪器a为圆底烧瓶，装置b中碱石灰是碱性干燥剂，而呋喃易溶于水，所以装置图中装置b的作用是吸收生成的CO2，防止水蒸气进入，溶入呋喃，故答案为圆底烧瓶；防止水蒸气进入，溶入呋喃；
②.由于呋喃易挥发，冰浴可以降低温度减少挥发，提高产率，故答案为呋喃易挥发，冰浴减少挥发，提高产率；
③.检验有机物结构的方法可以是核磁共振氢谱和红外光谱等，故答案为检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等；
④.根据图3呋喃甲酸制取八甲基四氧杂夸特烯的方程式可知：4mol呋喃甲酸∼4mol呋喃∼1mol八甲基四氧杂夸特烯，4.5g呋喃甲酸的物质的量为：4.5g÷112g/mol，制得的八甲基四氧杂夸特烯物质的量为：4.5g÷112g/mol×1/4，其质量为：4.5g÷112g/mol×1/4×432g/mol，则产率为≈11.52%，故答案为11.52%。
6． 三颈烧瓶 不断分离出水，使容器内H2O浓度变小，有利于平衡向酯化反应方向移动 ①③①② 除去残留在产品中的酸（其他合理说法也对） b 直 先a后b a、b 74%
【解析】（1）仪器A是三颈瓶或者说是三颈烧瓶。酯化反应是可以反应，利用分水器可以将生成的水从反应体系中分离出来，从而促进了反应平衡的正向移动，提高了酯的产率。
（2）实验结束以后，应该先用水洗去残留的比较多的酸和醇，再用碳酸钠溶液洗去经过上一步后还残留的少量酸，再用水洗去上一步残留的碳酸钠，最后用干燥剂干燥。所以顺序为：①③①②，用碳酸钠溶液的目的是洗去残留的酸。干燥剂不能选择生石灰，原因是生石灰遇水生成氢氧化钙，溶液显碱性，乙酸正丁酯会在碱性条件下水解。
（3）①蒸馏中使用的冷凝管只能是直形冷凝管，因为球形冷凝管的内部会残留一些液体。进行蒸馏操作时，要先通入冷却水，才能点燃酒精灯加热，以确保蒸汽一定会被冷凝。
②很明显烧瓶内部越接近底部，温度应该越高。如果温度计的水银球位置低于蒸馏烧瓶支管口，温度计的读数就会偏高，而此时达到支管口的气体的温度低于温度计读数，所以此时收集的是低于温度计示数的馏分。因此收集到的产品中混有较多的低沸点杂质时温度计的水银球可能在a或b。
（4）正丁醇的质量为18.5 mL×0.80 g·mL－1÷74 g·moL－1＝0.2mol，所以理论上应该得到0.2mol的乙酸正丁酯，质量为0.2mol×116g·moL－1＝23.2g，实际得到17.1 g乙酸正丁酯，所以产率为17.1÷23.2＝74%
7．球形冷凝管 冷凝回流 降低苯乙酸的溶解度，便于苯乙酸析出 acd 溶解苯乙酸，便于充分反应 95%
【解析】
（1）根据仪器构造分析仪器b为球型冷凝管，使气化的液体冷凝回流，因为反应混合物中有浓硫酸，所以要将混合物倒入冷水中，反应结束后加适量冷水，降低温度，减小苯乙酸的溶解度，则加入冷水可便于苯乙酸析出，故答案为球形冷凝管；冷凝回流；降低苯乙酸的溶解度，便于苯乙酸析出；（2）分离苯乙酸粗品，利用过滤操作，则需要的仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒，故选acd；（3）将苯乙酸加入到乙醇和水的混合溶剂中，充分溶解后加入氢氧化铜，搅拌后，过滤，滤液静置一段时间可以析出苯乙酸铜晶体，反应方程式为：；苯乙酸微溶于冷水，溶于乙醇，为了充分反应，混合溶剂中加乙醇增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应。故答案为；溶解苯乙酸，便于充分反应；（4）由反应可知，40g 苯乙腈生成苯乙酸为，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率为44/46.5×100%=95%，故答案为95%。
8． 增大青蒿素与乙醚的接触面积，提高浸取率 漏斗和玻璃棒 蒸馏 B 氯化钙或五氧化二磷 碱石灰 在F后连接一个装有碱石灰的干燥管或U形管 C15H22O5 C B
【解析】根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。
(1)根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；
(2)根据上面的分析可知，操作I为过滤，需要的玻璃仪器主要有：烧杯、漏斗、玻璃棒，操作Ⅱ的名称是蒸馏，故答案为：漏斗、玻璃棒；蒸馏；
(3)根据上面的分析可知，装置A中盛放的物质是NaOH溶液，粗品中加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，故选B；
(4)为了能准确测量青蒿素燃烧生成的CO2和H2O，实验前应通过装置A中装有的NaOH溶液除去CO2和H2O的空气，排除装置内的空气，防止干扰实验，E和F一个吸收生成的H2O，一个吸收生成的CO2，应先吸水后再吸收CO2，所以E内装的CaCl2或P2O5，而F中为碱石灰，而在F后应再加入一个装置G防止外界空气中CO2，和H2O进入的装置。
①根据上面的分析可知，装置E中盛放的物质是CaCl2或P2O5，装置F中盛放的物质是碱石灰，故答案为：CaCl2或P2O5；碱石灰；
②根据上面的分析可知，需要防止空气中的CO₂和水蒸气进入F的装置，改进的方法是在F后连接一个装有碱石灰的干燥管或U形管，故答案为：在F后连接一个装有碱石灰的干燥管或U形管；
③由数据可知m(H2O)=42.4-22.6=19.8g，所以n(H2O)=1.1mol，m(CO2)=146.2-80.2=66g，所以n(CO2)=1.5mol，所以青蒿素中氧原子的质量为m(O)=28.2-(2.2×1)-(1.5×12)=6g，所以n(O)=0.5mol，N(C)：N(H)：N(O)=1.5：2.2：0.5=15：22：5，所以最简式为C15H22O5，故答案为：C15H22O5；
(5) 将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，与酯类物质的性质相似，酯类难溶于水，能在氢氧化钠溶液中水解并消耗氢氧化钠，生成了羧酸盐，溶液的碱性减弱，说明青蒿素中含有酯基，故选C；
(6)根据原料的粒度对青蒿素提取速率的影响可知，应为60目，根据提取时间对青蒿素提取速率的影响可知，时间应为120分钟，根据提取温度对青蒿素提取速率的影响可知，温度应为50℃，故选B。
9．防暴沸 导气兼冷凝气体 防止环己烯挥发 上层 C f 冷却水与气体形成逆流 83 ℃ c bc
【解析】
试题分析：本题考查环己烯的制备，环己烯粗品的提纯。
（1）联想实验室制取乙酸乙酯的实验。①块状物质为沸石或碎瓷片，其作用是防暴沸。导管B的作用是导气兼冷凝气体。
②环己烯的沸点较低，环己烯易挥发，试管C置于冰水浴中的目的是：进一步冷却，防止环己烯挥发。
（2）①环己烯的密度比水小且难溶于水，加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在上层。a项，KMnO4溶液能将环己烯氧化，错误；b项，稀硫酸不能除去酸性杂质，错误；c项，饱和Na2CO3能吸收环己醇，消耗酸性杂质，正确；答案选c。
②蒸馏时冷却水应从下口进入、上口流出，从g口进入、f口流出。冷却水下进上出的目的是：冷却水与气体形成逆流，使蒸汽充分冷凝。
③环己烯的沸点为83℃，收集产品时，温度控制在83℃左右。a项，蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量；b项，环己醇实际用量多了，生成的环己烯物质的量增大，实际产量高于理论产量；c项，制备粗品时环己醇随产品一起蒸出，生成的环己烯物质的量减小，实际产量低于理论产量，答案选c。
（3）a项，环己烯精品和粗品都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分；b项，环己烯精品与Na不反应，粗品中的环己醇和酸性杂质与Na反应产生H2，能区分；c项，环己烯精品为纯净物有固定沸点83℃，粗品为混合物无固定沸点，能区分；答案选bc。
10． 催化剂 75～80 溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失 测定产品熔点（或其他合理答案） 66% 反应温度没有控制好（或粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等其他合理答案）
【解析】(1)根据方程式可判断浓磷酸起到催化剂作用。同样根据方程式可知步骤②中水浴加热时温度控制在75～80℃。(2)根据表中信息可知乙酰水杨酸微溶于乙酸乙酯，而醋酸酐和水杨酸易溶于乙酸乙酯，因此向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失。(3)由于混合物熔点是不固定的，所以验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是测定产品熔点。(4)根据反应物的用量可知水杨酸过量不足，醋酸酐过量，乙酰水杨酸的理论产量为0.075mol×180g/mol=13.5g，乙酰水杨酸的产率为8.91g/13.5g×100%=66%。产率低说明生成的乙酰水杨酸的质量偏少，原因可能是反应温度没有控制好（或粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等其他合理答案）。
11． 防止反应放出的热使C6H6、Br2挥发而影响产率 吸收HBr，防污染，防倒吸 过滤 除去HBr和未反应的Br2 干燥 球形冷凝管 C6H6、Br2 蒸馏 C 70％
【解析】步骤1：由于苯与液溴的反应为放热反应，若加入液溴速度过快，反应会放出较多的热量，由于苯和溴的沸点较低，导致苯和溴会挥发出来，影响了溴苯的产率，所以不能快速加入。继续滴加液溴至完全加入。生成的溴化氢需要用氢氧化钠吸收，又因为溴化氢极易溶于水，则装置d的作用是吸收HBr，防污染，防倒吸。
步骤2：向a中加入15mL水，铁不溶于水，则后续操作是过滤除去未反应的铁屑。
步骤3：粗溴苯中含有溴和溴化氢，因此Na0H溶液洗涤的作用是 除去HBr和未反应的Br2。
步骤4：氯化钙易吸水，则加入氯化钙的目的是干燥。
（1）根据仪器构造可判断仪器c的名称为球形冷凝管；苯的沸点为80℃，溴的沸点为59℃，二者沸点较低，容易挥发出来，所以回流的主要物质有C6H6、Br2；（2）利用沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯；（3）在a中加入20mL苯和少量铁屑，再将b中4.0 mL液溴慢慢加入到a中充分反应，这说明液体的体积在25mL左右，所以a的容积最适合的是100mL，答案选C；（4）5.7mL的溴苯的质量为：1.50g•cm-3×5.7mL=8.55g，溴苯的物质的量为：8.55g÷157g/mol=0.054mol；
20mL苯的质量为：0.88g/mL×20mL＝1.76g，物质的量为：1.76g÷78g/mol＝0.23mol，4.0mL液溴的物质的量为：3.1×4.0/160mol=0.0775mol，显然苯过量，该实验中溴苯的产率为：0.054mol/0.0775mol×100%=70%。
12．冷凝管 除去混合液中的丙烯酸和甲醇（降低丙烯酸甲醇的溶解度） 温度计水银球位置 尾接管与锥形瓶接口密封 57.6% 在通风橱中实验 防止明火
【详解】
(1)用于冷凝回流反应混合物，仪器b的名称是冷凝管；(2)混合液用5%Na2CO3溶液洗涤的目的是除去混合液中的丙烯酸和甲醇（降低丙烯酸甲醇的溶解度）；(3)关于产品的蒸馏操作 中两处错误：温度计水银球位置、尾接管与锥形瓶接口密封；(4)反应的丙烯酸（2.5mol/L×10.00mL-0.5mol/L的HCl×18.00mL）×5×10-3L/mL×72g/mol=5.76g，计算本次酯化反应丙烯酸的转化率：5.76g/10.0g×100%=57.6%。本实验中需要采取的安全防护措施：甲醇有毒，在通风橱中，实验防止明火。
点睛：有机基础实验题，平时要熟悉实验的仪器，如冷凝管；学会基本操作，如蒸馏；根据原理选择和搭建正确的装置，如温度计水银球位置；注意实验安全。计算产率是本题的难点。
13．球形冷静管 冷凝回流 A中出现红色物质（或A中出现棕色物质） E F D C 吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验 取少量a中反应后的清液，滴入过量的浓盐酸，未见气泡产生，说明甲醛的碳元素未被氧化成+4价（其他答案参照评分） 有利于溶液与空气中的氧气接触 2Cu+8NH3·H2O+O2=2[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O n(Cu2O)：n(Cu)=1:200
【解析】
(1)①仪器b为球形冷凝管，主要是冷凝回流反应物，故答案为球形冷静管；冷凝回流；
②能说明甲醛具有还原性的实验现象是和新制氢氧化铜加热反应生成氧化亚铜红色沉淀A中出现红色物质(或A中出现棕色物质)，故答案为A中出现红色物质(或A中出现棕色物质)；
(2)为确认气体产物中含H2不含CO，装置A连接装置B除去甲醛，防止干扰后续实验验证，利用装置E吸收水蒸气，通过装置F中氧化铜加热反应，利用装置D中无水硫酸铜检验是否生成水蒸气，装置C中澄清石灰水检验是否生成二氧化碳验证气体中是否含一氧化碳，通过装置G收集剩余气体，依次连接的合理顺序为ABEFDCG，装置B的作用是吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验，故答案为EFDC；吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验；
(3)甲醛被氧化为甲酸，甲酸被氧化为碳酸，若碱溶液中甲醛被氧化生成碳酸盐，加入浓盐酸会生成二氧化碳气体，设计实验证明a中甲醛的碳元素未被氧化成+4价的方法为：取少量a中反应后的清液，滴入过量的浓盐酸，未见气泡产生，说明甲醛的碳元素未被氧化成+4价，故答案为取少量a中反应后的清液，滴入过量的浓盐酸，未见气泡产生，说明甲醛的碳元素未被氧化成+4价；
(4)①氧化亚铜加入浓氨水得到无色溶液，在空气中变化为蓝色，摇动锥形瓶ⅰ的目的是有利于溶液与空气中的氧气接触，故答案为有利于溶液与空气中的氧气接触；
②锥形瓶ⅱ中固体完全溶解得深蓝色溶液是铜、氧气和一水合氨溶液反应生成深蓝色络离子，反应的离子方程式为：2Cu+8NH3•H2O+O2=2[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O，故答案为2Cu+8NH3•H2O+O2=2[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O；
③将容量瓶ⅱ中的溶液稀释100倍后，溶液的颜色与容量瓶ⅰ相近，说明[Cu(NH3)4]2+浓度相同，根据铜元素守恒可知，固体产物的组成及物质的量之比约为n(Cu2O)：n(Cu)=1：200，故答案为1：200。
14．甲 冷凝管 0.20 超过3.025后产率变化不大，而乳酸过量较多反而使得产物杂质较多 C %
【详解】
（1）装置甲烧瓶上长导管可作冷凝回流，通过反复回流，可以提高原料利用率，适合聚乳酸与NaOH加热装置，仪器a的名称为冷凝管；
（2）根据实验1-3，ɷ(乳酸)为0.20 ，产率最高；根据实验4-6，因n(乳酸):n(铝)超过3.025后产率变化不大，而乳酸过量较多反而使得产物杂质较多，则n(乳酸):n(铝)最合适的选择为3.025；
（3）抽滤I需对反应容器进行洗涤，并将洗涤液也抽滤，洗涤剂可先用滤液洗涤，可减小溶质的操作，且方便、经济，再用无水乙醇，减小产品的损失；抽虑Ⅱ需对粗产品进行洗涤，可直接选择无水乙醇，这样可避免水洗，减小产品的损失，故答案为C。
（4）总EDTA的物质的量为b×10-3L×cmol·L-1=bc×10-3mol，消耗标准锌的物质的量为e×10-3L×dmol·L-1=de×10-3mol，乳酸铝的物质的量为bc×10-3mol-de×10-3mol=（bc-de）×10-3mol，则乳酸铝纯度为×100%= %。
15．该反应是可逆反应，水移离反应体系，平衡向生成酯的方向移动，产率提高 有水生成，回流有机物位于水上层（反应温度100℃左右） 回流的有机物能及时返回反应体系 乙酸、正丁醇大量挥发，发生副反应 除去水溶性杂质 除去酸性杂质 pH试纸放在表而皿上，用蘸有待测溶液的玻璃棒点在试纸的中部，与比色卡对照读取pH值 54.5％
【详解】
（1）正丁醇与冰醋酸的反应是可逆反应，分水回流，可以使有机物回流到反应器中，而生成的水可以通过分水器放出，所以生成物的量减少，使平衡正向进行，增大酯的产率；
使用分水器装置进行回流的可逆反应，一般应具备条件是该反应是可逆反应，产物中有水生成，且有机物的密度小于水，位于分水器的上层；
（2）分水器在使用时须预先加水，使其水面低于分水器回流支管下沿3～5 mm的水，这样方便生成的有机物回流到反应器中；
（3）温度过高，正丁醇和乙酸会挥发，导致反应物的量减少，产率降低，或者有副反应发生，导致产率降低；
（4）水洗的目的是除去溶于水的物质，如正丁醇；碱洗的目的是除去产物中的酸性物质，如乙酸；溶液pH的测定，需将pH试纸放在表而皿上，用蘸有待测溶液的玻璃棒点在试纸的中部，与比色卡对照读取pH值；
（5）根据所给正丁醇和冰醋酸的体积及密度可知，醋酸过量，按正丁醇的量来计算。理论上生成乙酸正丁酯的质量是×116g/mol=9.396g，实际得到酯的质量是5.12g，则乙酸正丁酯的产率是5.12g/9.396g×100%=54.5%。
陌生有机物的制备工艺
非选择题（共15题）
1．三氯乙醛(CCl3CHO)是生产农药、医药的重要中间体，实验室制备三氯乙醛的反应装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下：
①制备反应原理：C2H5OH＋4Cl2→CCl3CHO＋5HCl
②相关物质的相对分子质量及部分物理性质：
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
C2H5OH
46
－114.1
78.3
与水互溶
CCl3CHO
147.5
－57.5
97.8
可溶于水、乙醇
CCl3COOH
163.5
58
198
可溶于水、乙醇、三氯乙醛
C2H5Cl
64.5
－138.7
12.3
微溶于水，可溶于乙醇
(1)恒压漏斗中盛放的试剂的名称是_____，盛放KMnO4仪器的名称是_____。
(2)反应过程中C2H5OH和HCl可能会生成副产物C2H5Cl，同时CCl3CHO(三氯乙醛)也能被次氯酸继续氧化生成CCl3COOH(三氯乙酸)，写出三氯乙醛被次氯酸氧化生成三氯乙酸的化学方程式：_____。
(3)该设计流程中存在一处缺陷是_____，导致引起的后果是_____，装置B的作用是______。
(4)反应结束后，有人提出先将C中的混合物冷却到室温，再用分液的方法分离出三氯乙酸。你认为此方案是否可行_____(填是或否)，原因是_____。
(5)测定产品纯度：称取产品0.36g配成待测溶液，加入0.1000mol•L−1碘标准溶液20.00mL，再加入适量Na2CO3溶液，反应完全后，加盐酸调节溶液的pH，立即用0.02000mol•L−1Na2S2O3溶液滴定至终点。进行三次平行实验，测得平均消耗Na2S2O3溶液20.00mL。则产品的纯度为_____(计算结果保留四位有效数字)。滴定原理：CCl3CHO+OH-=CHCl3+HCOO-、HCOO-+I2=H++2I-+CO2、I2+2S2O32-=2I-+S4O62-
2．苯甲酸乙酯可由苯甲酸与乙醇在浓硫酸共热下反应制得（已知苯甲酸的酸性强于碳酸），反应装置如图（部分装置省略），反应原理如下：
+C2H5OH+H2O
实验操作步骤：
①向三颈烧瓶内加入12.2 g苯甲酸、25 mL乙醇、20 mL苯及4 mL浓硫酸，摇匀，加入沸石。
②装上分水器、电动搅拌器和温度计，加热至分水器下层液体接近支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇，至瓶内有白烟(约3h)，停止加热。
③将反应液倒入盛有80 mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入碳酸钠粉末至溶液无二氧化碳逸出，用pH试纸检验至呈中性。
④用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取，然后合并至有机层。用无水CaC12干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，直接接收210—213℃的馏分，最终通过蒸馏得到纯净苯甲酸乙酯12.8 mL。
可能用到的有关数据如下：
回答以下问题：
(1)反应装置中分水器上方的仪器名称是______
(2)步骤①中加浓硫酸的作用是________，加沸石的目的是______。
(3)步骤②中使用分水器除水的目的是__________。
(4)步骤③中加入碳酸钠的目的是____________ 。
(5)步骤④中有机层从分液漏斗的____（选填“上口倒出”或“下口放出”）。
(6)蒸馏操作中温度计水银球的位置应为下图中________(填a、b、c、d)所示。
(7)本实验所得到的苯甲酸乙酯产率______%。
3．实验室利用呋喃甲醛为原料制备呋喃甲醇与呋喃甲酸。
Ⅰ、制备原理：
2＋NaOH＋
＋HCl＋NaCl
Ⅱ、实验步骤
Ⅲ、相关信息
呋喃甲醛
呋喃甲醇
呋喃甲酸
乙醚
熔点/℃
－36.5
－29
133
－116.3
沸点/℃
161.7
170
231
34.5
水溶性
微溶
微溶
可溶
不溶
相对分子质量
96
98
112
74
Ⅳ、实验装置
V、分析与思考，回答下列问题：
（1）操作①名称___；产品Y为___。
（2）操作②的装置如图1所示，收集产品X时温度计的读数应控制在90℃左右，其原因是___。
（3）操作①所得水溶液，加盐酸须控制pH为2～3，pH＜3的理由是___；控制溶液pH时，应选择的指示剂是__。
（4）粗产品Y纯化过程用图2装置进行热过滤，具体操作：向铜漏斗中加热水→___→拆装置。涉及操作顺序最合理的选项。
A．加热漏斗支管→放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液
B．放入短颈漏斗→放接液烧杯→加热漏斗支管→放入滤纸→倒入热的待滤液
C．放入短颈漏斗→放入滤纸→加热漏斗支管→放接液烧杯→倒入热的待滤液
D．放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液→加热漏斗支管
（5）共消耗30mL萃取剂乙醚，从萃取效果角度思考，下列4种萃取方式最合理的是__。
A．30mL、0mL、0mL B．10mL、10mL、10mL
C．15mL、10mL、5 mL D．5mL、10mL、15mL
（6）计算产品Y的产率ω(Y)＝___。
4．环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
回答下列问题：
Ⅰ．环己烯的制备与提纯
（1）原料FeCl3·6H2O中若含FeCl2杂质，检验方法为：取一定量的该样品配成溶液，加入__________ (填化学式) 溶液，现象为__________。
（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。
①浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因为___（填序号）。
a 浓硫酸易使原料碳化并产生SO2
b FeCl3·6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念
c 同等条件下，用FeCl3·6H2O比浓硫酸的平衡转化率高
②仪器B的作用为____________。
（3）下列玻璃仪器中，操作2中需使用的有________（填标号）。
（4）将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，________（填序号）。
①弃去前馏分，收集83℃的馏分②加热③通冷凝水
Ⅱ．环己烯含量的测定
在一定条件下，向a g环己烯样品中加入b mol Br2。充分反应后，向所得溶液中加入足量的KI，再用c mol/L的Na2S2O3标准溶液滴定该溶液，终点时消耗Na2S2O3标准溶液v mL（以上数据均已扣除干扰因素）。 [已知：]
（5）滴定所用指示剂为____________。样品中环己烯的质量分数为____________（用字母表示）。
（6）上述滴定完成后，若滴定管尖嘴处留有气泡会导致最终测定的环己烯含量偏__________。（填“高”或“低”）
5．呋喃甲酸是抗菌素一种，在食品工业中作防腐剂，也作涂料添加剂、医药、香料等中间体，可用呋喃甲醛制备，其实验原理和制备步骤如下：
步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
已知：①呋喃甲酸在100℃升华，133℃熔融，230-232℃沸腾，并在此温度下脱羧；
②呋喃沸点为31-32℃，易溶于水；
③无水氯化钙能与醇形成复合物。
（1）步骤①的关键是控制温度，其措施有：磁力搅拌、______和______。
（2）步骤②中干燥所使用的干燥剂可选用______。
A．98%浓硫酸 B．无水硫酸镁
C．无水碳酸钠 D．无水氯化钙
（3）呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中溶解度（s）随温度变化的曲线如图：步骤③提纯时，合适的溶解溶剂是______，其理由______。
（4）利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧杂夸特烯。
①仪器a的名称:______，装置b的作用：______，
②脱羧装置中用冰盐浴的目的是______；
③确定产品为八甲基四氧杂夸特烯，可通过测定沸点，还可采用的检测方法有______。
④若用4.5g呋喃甲酸制得了0.5g八甲基四氧杂夸特烯（M=432g·mol-1），则产率为______（保留4位有效数字）。
6．乙酸正丁酯是医药合成的重要中间体，某同学在实验室中用乙酸和正丁醇来制取，实验操作如下：
Ⅰ．将混合液（18.5 mL正丁醇和13.4 mL乙酸（过量），0.4 mL浓硫酸）置于仪器A中并放入适量沸石（见图I，沸石及加热装置等略去），然后加热回流约20分钟。
Ⅱ．将反应后的溶液进行如下处理：①用水洗涤，②用试剂X干燥，③用10% Na2CO3溶液洗涤。
Ⅲ.将所得到的乙酸正丁酯粗品转入蒸馏烧瓶中进行蒸馏，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。
图Ⅰ 图Ⅱ
部分实验数据如下表所示：
化合物
相对分子质量
密度/（g·mL－1）
沸点／℃
溶解度（g）/（100 g水）
正丁醇
74
0.80
118.0
9
乙酸
60
1.045
118.1
互溶
乙酸正丁酯
1 1 6
0.882
126.1
0.7
（1）仪器A的名称是_________，使用分水器（实验中可分离出水）能提高酯的产率，其原因是______________________.
（2）步骤Ⅱ中的操作顺序为____________（填序号），用Na2CO3溶液洗涤的目的是____________，试剂X不能选用下列物质中的______________（填字母序号）。
a．无水硫酸镁 b．新制生石灰 c．无水硫酸钠
（3）步骤Ⅲ（部分装置如图Ⅱ所示）。
①蒸馏过程中需要使用_________形冷凝管，当仪器连接好后，a．向相应的冷凝管中通冷凝水；b．加热蒸馏烧瓶的先后顺序是___________。（填“先a后b"或“先b后a”）
②温度计水银球所处的位置不同，会影响馏出物的组成，当温度计水银球分别位于图Ⅱ中的________（填“a”“b”“c”或“d”）点时会导致收集到的产品中混有较多的低沸点杂质。
（4）该实验乙酸正丁酯的产率是_____________。（计算结果保留2位有效数字）。
7．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一，可采用苯乙腈为原料在实验室进行合成。制备苯乙酸的装置如图（加热和夹持装置等略）。已知：苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。
在250mL三口瓶ａ中加入70mL质量分数为70％的硫酸，加热至100℃，再缓缓 滴入40ｇ苯乙腈，然后升温至130℃，发生反应
请回答：
（1）仪器b的名称是_______，其作用是 __________________________。反应结束后加适量冷水再分离出苯乙酸粗品，加入冷水的目的是______。
（2）分离出粗苯乙酸所用到的仪器是（填字母）______。
a．漏斗 b．分液漏斗 c．烧杯 d．玻璃棒 e．直形冷凝管
（3）将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后加入Cu（OH）2，搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间可以析出苯乙酸铜晶体，写出发生反应的化学方程式 ___________，混合溶剂中乙醇的作用是_______________。
（4）提纯粗苯乙酸最终得到44ｇ纯品，则苯乙酸的产率是_________。（苯乙腈的相对分子质量117；苯乙酸的相对分子质量136）
8．青蒿素，是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药．已知：乙醚沸点为35℃．从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法．乙醚浸取法的主要工艺为：
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是_____________________。
（2）操作I需要的玻璃仪器主要有：烧杯、_______________，操作Ⅱ的名称是___________________。
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是___________________________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
（4）用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2g青蒿素样品放在硬质玻璃管C中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是__________________，装置F中盛放的物质是____________________ 。
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是______________________。
③用合理改进后的装置进行试验，称得：
装置
实验前/g
实验后/g
E
22.6
42.4
F
80.2
146.2
则测得青蒿素的最简式是_____________________________。
（5）某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与_________(填字母)具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
（6）某科研小组经多次提取青蒿素实验认为用石油醚做溶剂较为适宜，实验中通过控制其他实验条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如图所示：由下图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为__________________。
A．80目、100分钟、50℃ B．60目、120分钟、50℃ C．60目、120分钟、55℃
9．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
已知：
（1）制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入块状物质，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①块状物质的作用是___________，导管B的作用是___________。
②试管C置于冰水浴中的目的是____________________________________。
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_________层(填上或下)，分液后用_________ (填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从_______口流出，目的是_________
③收集产品时，控制的温度应在_________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是___________
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_______________________。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
10．阿司匹林（主要成分为乙酰水杨酸）是解热止痛、治疗感冒的药物。它是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应制得的。其反应原理如下：
为避免醋酸酐水解，所用原料、仪器要充分干燥。有关物质的参数如下表：
名称
式量
性质
熔点/℃
沸点／℃
溶解度
水
乙醇
乙酸乙酯
水杨酸
138
白色结晶粉末、无臭
157～159
211
溶
易溶
易溶
醋酸酐
102
无色液体、易燃、有醋酸味
-73.1
138.6
易溶
溶
易溶
乙酸水杨酸
180
白色针状结晶
135
321.4
冰水微溶、热水可溶
易溶
微溶
制取阿司匹林的工艺流程如下：
回答下列问题：
(1)浓磷酸的作用是__________。步骤②的加热方式为水浴加热，温度控制在________℃。
(2)向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是_________________。
(3)验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是_________________。
(4)精制后乙酰水杨酸的质量为8.91 g，则其产率为______，造成产率低的原因可能有__________（任写一点）。
11．溴苯是一种常用的化工原料。实验室制备溴苯的实验步骤如下：
步骤1：在a中加入20mL苯和少量铁屑，再将b中4.0 mL液溴慢慢加入到a中充分反应.将b 中的液溴慢慢加入到a中，而不能快速加入的原因是_______________。继续滴加液溴至完全加入。装置d的作用是___________________。
步骤2：向a中加入15mL水，然后_____________（填操作名称）除去未反应的铁屑。
步骤3：再依次用10mL水、8mL10％的Na0H溶液、10mL水洗涤，分液得粗溴苯。Na0H溶液洗涤的作用是________________。
步骤4：向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙．静置、过滤即得粗产品。加入氯化钙的目的是_______。
已知溴、苯、溴苯的有关物理性质如下表：
（1）实验装置中，仪器c的名称为______________，作用是冷凝回流．回流的主要物质有_______________(填化学式）。
（2）步骤4得到的粗产品中还含有杂质苯，则要进一步提纯粗产品，还必须进行的实验操作名称是_______________。
（3）在该实验中，a的容积最适合的是_________（填入正确选项前的字母）。
A．500mL B．250 mL C．10O mL D．50 mL
(4)若步骤4的粗产品经进一步精制得到5.7mL的溴苯，则该实验中溴苯的产率是___________。
12．丙烯酸甲脂是—种重要的工业原料，某实验小组制取丙烯酸甲脂的装置如图所示：
CH2=CHCOOH+HOCH3CH2=CHCOOCH3+H2O
①取10.0g丙烯酸和6.0g甲醇放置于三颈烧瓶中，连接好冷凝管，用搅拌棒搅拌，水浴加热。
②充分反应后，冷却，向混合液中加入5%Na2CO3溶液洗至中性。
③分液，取上层油状液体，再用无水Na2SO4干燥后蒸馏，收集70-90℃馏分。
可能用到的信息：
沸点
溶解性
丙烯酸
141℃
与水互溶，易溶于有机溶剂
有毒
甲醇
65℃
与水互溶，易溶于有机溶剂
易挥发，有毒
丙烯酸甲酯
80.5℃
难溶于水，易溶于有机溶剂
易挥发
回答下列问题：
(1)仪器b的名称是__________________。
(2)混合液用5%Na2CO3溶液洗涤的目的是_____________________。
(3)关于产品的蒸馏操作(夹持装置未画出)，下图中有2处错误，请分别写出______________、____________。
为检验产率，设计如下实验：
①将油状物质提纯后平均分成5份，取出1份置于锥形瓶中，加入2.5mol/L的KOH溶液10.00mL，加热使之完全水解。
②用酚酞做指示剂，向冷却后的溶液中滴加0.5mol/L的HCl溶液，中和过量的KOH，滴到终点时共消耗盐酸18.00mL。
(4)计算本次酯化反应丙烯酸的转化率____________________。
(5)请列举2条本实验中需要采取的安全防护措施_____________、_____________________。
13．甲醛(HCHO)与葡萄糖相似具有强还原性，40%甲醛溶液沸点为96℃，易挥发。为探究过量甲醛和新制Cu(OH)2反应的产物，进行如下研究。
（1）在如图装置中进行实验，向a中加入0.5 mol/LCuSO4溶液50 mL和5 mol/LNaOH溶液100 mL，振荡，再加入40%的甲醛溶液50 mL，缓慢加热a，在65 ℃时回流20分钟后冷却至室温。反应过程中观察到有棕色固体生成，最后变成红褐色，并有气体产生。
①仪器b的名称是_________，作用为_________。
②能说明甲醛具有还原性的实验现象是______________。
（2）查阅资料发现气体产物是副反应产生的。为确认气体产物含H2不含CO，将装置A和如图所示的装置连接后进行实验。
依次连接的合理顺序为A→B→___→_____→_____→_____→G，________装置B的作用是______。
（3）已知：。设计实验证明a中甲醛的碳元素未被氧化成+4 价，___________。
（4）为研究红色固体产物的组成，进行如下实验(以下每步均充分反应)：
已知：Cu2O [Cu(NH3)4]+(无色) [Cu(NH3)4]2+(蓝色)
①摇动锥形瓶i的目的是__________。
②锥形瓶ii中固体完全溶解得深蓝色溶液的离子方程式为_______________。
③将容量瓶ii中的溶液稀释100倍后，溶液的颜色与容量瓶i相近。由此可知固体产物的组成及物质的量之比约为___________。
14．某兴趣小组利用废旧聚乳酸材料制备乳酸铝，方案如下：
已知：①反应原理：
乳酸常温下为易溶于水、乙醇等溶剂的液体；乳酸铝为白色或黄色粉末状固体，溶于水，不溶于乙醇等有机溶剂。
请回答：
（1）聚乳酸与NaOH加热回流合适的装置是______，仪器a的名称_______。
（2）其他条件不变调整乳酸溶液质量分数，以及其他条件不变调整乳酸和铝的物质的最之比，得出如下实验数据。根据实验1-3，最合适的ɷ(乳酸)为_________。根据实验4-6，n(乳酸):n(铝)最合适的选择为3.025，不考虑实验原料价格，最可能的理由是：_________。
编号
时间/h
n(乳酸)∶n(铝)
ɷ(乳酸)
产率（%）
编号
时间/h
n(乳酸)∶n(铝)
ɷ(乳酸)
产率（%）
1
8
3.025
0．10
64.0
4
10
2.935
0.20
78.4
2
8
3.025
0.20
72.0
5
10
3.025
0.20
90.2
3
8
3.025
0.30
68.5
6
10
3.505
0.20
91.3
（3）抽滤I需对反应容器进行洗涤，并将洗涤液也抽滤。抽虑Ⅱ需对粗产品进行洗涤。所用洗涤剂最合适的分别是_________。
A．抽滤I洗涤剂用热水，抽虑Ⅱ洗涤剂用冷水；
B．抽滤I洗涤剂用滤液，抽虑Ⅱ洗涤剂用滤液；
C．抽滤I洗涤剂先用滤液再用无水乙醇，抽虑Ⅱ洗涤剂用无水乙醇；
D．抽滤I洗涤剂先用无水乙醇再用滤液，抽虑Ⅱ洗涤剂先用无水乙醇再用滤液。
（4）乳酸铝纯度测定方法如下：取ag乳酸铝（相对分子质量294）样品溶解，加入缓冲溶液调节pH值，加入bmLcmol·L-1的EDTA溶液。然后加入指示剂，用d mol·L-1的标准锌溶液滴定过量的EDTA溶液。Al3+和Zn2+与EDTA均1∶1反应。实验消耗标准锌溶液emL，则乳酸铝纯度为_________。
15．乙酸正丁酯常用作香精，实验室用冰醋酸和正丁醇制备乙酸正丁酯
Ⅰ．乙酸正丁酯粗产品的制备
试管中加少许入沸石、7.4 mL正丁醇和6.4 mL冰醋酸，再加入3～4滴浓硫酸，然后安装好装置，加热使之反应。
Ⅱ．乙酸正丁酯粗产品的精制
将试管中的液体转移到分液漏斗中，用10 mL水洗涤，除去下层水层；有机层继续用10 mL 10% Na2CO3洗涤至中性；再用10 mL 的水洗涤。
将酯层进行蒸馏。蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在126.1℃左右。
Ⅲ．计算产率
称量出制得的乙酸正丁酯的质量为5. 12 g。
已知：
物质
密度/g·cm－3
沸点/℃
溶解度/100g水
正丁醇
0.810
118.0
9
冰醋酸
1.049
118.1
互溶
乙酸正丁酯
0.882
126.1
0.7
完成下列填空：
（1）上图装置中长导管有冷凝回流作用，它可以由分水回流装置代替。分水回流装置中回流下来的蒸气冷凝液进入分水器，待分层后，有机层会自动流回到反应器中，将生成的水从分水器中放出去。
分水回流代替长导管回流，对乙酸正丁酯的合成有什么作用___________________。
使用分水器装置进行回流的可逆反应，一般应具备___________________条件。
（2）分水器在使用时须预先加水，使其水面低于分水器回流支管下沿3～5 mm的水。
预先加水的目的是___________________。
（3）反应时加热有利于提高酯的产率，但温度过高时酯的产率反而降低，其可能的原因是___________________。
（4）水洗的目的是___________________。碱洗的目的是___________________。
测pH值的操作____________。
（5）本次实验乙酸正丁酯的产率___________________。
参考答案
1．浓盐酸 圆底烧瓶 无干燥装置 副产物增加 除去氯气中的氯化氢 否 三氯乙酸会溶于乙醇和三氯乙醛，无法分液 73.75%
【分析】
根据题干和装置图我们能看出这是一个有机合成实验题，考查的面比较综合，但是整体难度一般，按照实验题的解题思路去作答即可。
【详解】
（1）根据反应原理我们发现原料需要氯气，因此装置A就应该是氯气的发生装置，所以恒压漏斗里装的是浓盐酸；盛放的装置是蒸馏烧瓶；
（2）按照要求来书写方程式即可，注意次氯酸的还原产物是氯化氢而不是氯气：；
（3）制得的氯气中带有氯化氢和水分，氯化氢可以在装置B中除去，但是缺少一个干燥装置来除去水分，若不除去水分，氯气和水反应得到次氯酸和盐酸，会生成更多的副产物；
（4）该方案是不行的，因为三氯乙酸是有机物，会溶于乙醇和三氯乙醛，根据题目给出的沸点可知此处用蒸馏的方法最适合；
（5）根据算出消耗的的物质的量，根据2:1的系数比，这些对应着过量的单质碘，而一开始加入的碘的物质的量为，因此整个过程中消耗了单质碘，再次根据化学计量数之比发现：为1:1，也就是说产品中有三氯乙醛，质量为，因此产品的纯度为。
2．球形冷凝管 作催化剂和吸水剂 防止暴沸 及时分离出产物水，促使酯化反应的平衡正向移动 除去硫酸及未反应的苯甲酸 下口放出 b 89.6
【分析】
苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，加入的浓硫酸作催化剂和吸水剂，加入的苯作溶剂，加入沸石防止暴沸。加热时，由于乙醇和苯沸点低，会挥发，进入分水器，然后被冷凝管冷凝流入分水器，生成的水也会进入分水器，水的密度大于有机物，在下层，不断分离出水，可以使酯化反应平衡向正反应方向移动，而挥发的乙醇和苯会从支管回到三颈烧瓶中继续反应。当反应接近结束时，继续蒸馏，蒸出苯和过量的乙醇，至瓶内有白烟(升华的苯甲酸)，停止加热。将反应液倒入盛有80 mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入碳酸钠粉末中和苯甲酸和硫酸，至溶液无二氧化碳逸出，用pH试纸检验至呈中性。用分液漏斗分出含有苯甲酸乙酯的有机层，水层用25 mL乙醚萃取，把水层中的苯甲酸乙酯萃取到乙醚中，然后合并至有机层。用无水CaC12干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚和苯。当温度超过140℃时，直接接收210—213℃的馏分，最终通过蒸馏得到纯净苯甲酸乙酯。
【详解】
(1)分水器上方起到冷凝回流的作用的仪器为球形冷凝管；
(2)浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，加入碎瓷片，可防止暴沸；
(3)水是生成物，不断的分离生成物，使平衡向着正向移动，可以提高反应物的转化率；
(4)加入碳酸钠，可与酸反应，以除去硫酸及未反应的苯甲酸；
(5)生成物的密度比水大，应从下口放出；
(6)蒸馏操作中温度计水银球的位置是支管口，测蒸气温度，即为下图中b位置；
(7)最终通过蒸馏得到纯净苯甲酸乙酯12.8 mL，则质量为12.8mL×1.05g/mL=13.44g，而12.2 g苯甲酸如完全反应，则可生成0.1mol苯甲酸乙酯，质量为15g，则产率为×100%=89.6%。
3．萃取分液 呋喃甲酸 减压蒸馏便呋喃甲醇沸点降低，低于170℃(约90℃)时沸腾收集，防止温度过高引起呋喃甲醇结构破坏 控制pH＜3，使呋喃甲酸钠完全转化为呋喃甲酸而析出 甲基橙(或刚果红) A B 70%
【分析】
呋喃甲醛在碱性条件下发生歧化反应生成和，易溶于乙醚，加入乙醚萃取分液，得到的乙醚溶液和的水溶液；的乙醚溶蒸馏得到；的水溶液加入盐酸，调节pH=3，生成析出，再用重结晶法提纯。
【详解】
根据以上分析，（1）操作①是加入乙醚，分离的乙醚溶液和的水溶液，名称萃取分液；的水溶液加入盐酸，调节pH=3，生成析出，所以产品Y为呋喃甲酸。
（2）操作②为蒸馏装置，防止温度过高引起呋喃甲醇结构破坏，通过减压蒸馏便呋喃甲醇沸点降低，低于170℃(约90℃)时沸腾收集呋喃甲醇，所以温度计的读数应控制在90℃左右。
（3）操作①所得水溶液，加入盐酸，控制pH＜3，使呋喃甲酸钠完全转化为呋喃甲酸而析出，所以要控制pH＜3；甲基橙在pH＜3.1时，呈红色，所以控制溶液pH时应选择甲基橙作指示剂。
（4）为防止呋喃甲酸结晶析出，粗产品Y纯化过程用热过滤，具体操作：向铜漏斗中加热水→加热漏斗支管→放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液→拆装置。故选A；
（5）从萃取效果角度思考，用30mL萃取剂乙醚，最好分多次等量萃取，合并萃取液。故选B。
（6）呋喃甲醛的物质的量是，根据2＋NaOH＋、＋HCl＋NaCl，生成呋喃甲酸的理论产量是0.025mol，质量是0.025mol×112g/mol=2.8g，实际生成呋喃甲酸的质量是1.96g；产品Y的产率ω(Y)＝70%。
4．K3[Fe(CN)6] 出现蓝色沉淀 ab 减少环己醇的蒸出 ad ③② ① 淀粉溶液 高
【分析】
环己醇发生消去反应生成环己烯和水，环己烯不溶于水，饱和食盐水溶解环己醇、氯化铁，然后分液得到的水相中含有环己醇、氯化铁，得到的有机相中含有环己烯，然后干燥、过滤、蒸馏得到环己烯；
(1)亚铁离子通常用K3[Fe(CN)6]溶液检验；
(2)①浓硫酸具有强氧化性，能氧化原料，且FeCl3•6H2O污染小、可循环使用；
②仪器B能冷凝回流环己醇；
(3)操作2为分液，根据分液操作方法分析所需仪器；
(4)将操作3为蒸馏，结合蒸馏操作方法分析；
(5)碘遇淀粉溶液变蓝色，所以可以用淀粉溶液检验碘；②Br2+2KI═I2+2KBr、③I2+2Na2S2O3═2NaI+Na2S4O6得关系式Br2～I2～2Na2S2O3，则与KI反应的n(Br2)＝n(Na2S2O3)＝×cv×10﹣3 mol，所以与环己烯反应的n(Br2)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol，根据得n(环己烯)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol，m(环己烯)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol×82g/mol，结合环己烯质量分数＝计算；
(6)若滴定管尖嘴处留有气泡，读出的Na2S2O3标准溶液体积偏小，计算出的环己烯的物质的量偏大，测定结果偏高。
【详解】
环己醇发生消去反应生成环己烯和水，环己烯不溶于水，饱和食盐水溶解环己醇、氯化铁，然后分液得到的水相中含有环己醇、氯化铁，得到的有机相中含有环己烯，然后干燥、过滤、蒸馏得到环己烯；
(1)原料FeCl3•6H2O中若含FeCl2杂质，检验方法为：取一定量的该样品配成溶液，加入K3[Fe(CN)6]溶液产生蓝色沉淀，证明含FeCl2杂质；
(2)①a．浓硫酸具有强氧化性，易使原料炭化并产生SO2，从而降低环己烯产率，故a正确；
b．FeCl3•6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，故b正确；
c．催化剂只影响反应速率不影响平衡移动，所以催化剂不影响产率，故c错误；
故答案为：ab；
②仪器B能冷凝回流环己醇，可减少环己醇的蒸出，从而提高环己醇利用率；
(3)操作2用于分离互不相溶的液体，操作方法为分液，分液用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，不属于容量瓶和坩埚，故选ad，故答案为：ad；
(4)将操作3(蒸馏)的步骤范围：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，通冷凝水、加热，弃去前馏分，收集83℃的馏分，故答案为：③②①；
(5)碘遇淀粉溶液变蓝色，所以可以用淀粉溶液检验碘，所以选取的试剂为淀粉溶液；②Br2+2KI═I2+2KBr、③I2+2Na2S2O3═2NaI+Na2S4O6得关系式Br2～I2～2Na2S2O3，则与KI反应的n(Br2)＝n(Na2S2O3)＝×cv×10﹣3 mol，所以与环己烯反应的n(Br2)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol，根据得n(环己烯)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol，m(环己烯)＝(b﹣×cv×10﹣3 )mol×82g/mol，环己烯质量分数为：＝；
(6)上述滴定完成后，若滴定管尖嘴处留有气泡，导致读出的标准液体积偏小，计算出的标准液体积v偏小，根据环己烯的质量分数可知，最终测定的环己烯含量偏高。
5．冷水浴 缓慢滴加NaOH溶液 BC A 随温度升高溶解度增加较快 圆底烧瓶 防止水蒸气进入，溶入呋喃 呋喃易挥发，冰浴减少挥发，提高产率 检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等 11.52%
【解析】
(1).制备呋喃甲酸的反应△H<0，为放热反应，呋喃甲酸在100℃升华，133℃熔融，230−232℃沸腾，并在此温度下脱羧，制备呋喃甲酸需保持温度为8℃−12℃，温度过高会降低其产率，反应温度较高，控制温度可用冷水浴法；搅拌也可以散热控制温度，所以还可用磁力搅拌的方法，让反应速率减小控制温度，所以可用缓慢滴加NaOH溶液的方法，故答案为冷水浴；缓慢滴加NaOH溶液；
(2).步骤②中有机层为呋喃甲醇，醇易被浓硫酸氧化，呋喃甲醇遇酸易聚合并发生剧烈爆炸，氯化钙在醇和醚中会有一定的溶解度，如果用作干燥剂，就会有残留到提取液中，所以不选，可选用无水硫酸镁或无水碳酸钠作干燥剂，故答案为BC；
(3).由溶解度曲线可知：呋喃甲酸在A. B. C三种溶剂中的溶解度：在溶剂物质A、B中的溶解度随温度的升高而增大，且在A中溶解度随温度变化大，在溶剂物质c中的溶解度随温度的升高而减小，步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤，所以选择合适的溶剂是A，故答案为A；随温度升高溶解度增加较快；
(4).①根据仪器的特征，仪器a为圆底烧瓶，装置b中碱石灰是碱性干燥剂，而呋喃易溶于水，所以装置图中装置b的作用是吸收生成的CO2，防止水蒸气进入，溶入呋喃，故答案为圆底烧瓶；防止水蒸气进入，溶入呋喃；
②.由于呋喃易挥发，冰浴可以降低温度减少挥发，提高产率，故答案为呋喃易挥发，冰浴减少挥发，提高产率；
③.检验有机物结构的方法可以是核磁共振氢谱和红外光谱等，故答案为检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等；
④.根据图3呋喃甲酸制取八甲基四氧杂夸特烯的方程式可知：4mol呋喃甲酸∼4mol呋喃∼1mol八甲基四氧杂夸特烯，4.5g呋喃甲酸的物质的量为：4.5g÷112g/mol，制得的八甲基四氧杂夸特烯物质的量为：4.5g÷112g/mol×1/4，其质量为：4.5g÷112g/mol×1/4×432g/mol，则产率为≈11.52%，故答案为11.52%。
6． 三颈烧瓶 不断分离出水，使容器内H2O浓度变小，有利于平衡向酯化反应方向移动 ①③①② 除去残留在产品中的酸（其他合理说法也对） b 直 先a后b a、b 74%
【解析】（1）仪器A是三颈瓶或者说是三颈烧瓶。酯化反应是可以反应，利用分水器可以将生成的水从反应体系中分离出来，从而促进了反应平衡的正向移动，提高了酯的产率。
（2）实验结束以后，应该先用水洗去残留的比较多的酸和醇，再用碳酸钠溶液洗去经过上一步后还残留的少量酸，再用水洗去上一步残留的碳酸钠，最后用干燥剂干燥。所以顺序为：①③①②，用碳酸钠溶液的目的是洗去残留的酸。干燥剂不能选择生石灰，原因是生石灰遇水生成氢氧化钙，溶液显碱性，乙酸正丁酯会在碱性条件下水解。
（3）①蒸馏中使用的冷凝管只能是直形冷凝管，因为球形冷凝管的内部会残留一些液体。进行蒸馏操作时，要先通入冷却水，才能点燃酒精灯加热，以确保蒸汽一定会被冷凝。
②很明显烧瓶内部越接近底部，温度应该越高。如果温度计的水银球位置低于蒸馏烧瓶支管口，温度计的读数就会偏高，而此时达到支管口的气体的温度低于温度计读数，所以此时收集的是低于温度计示数的馏分。因此收集到的产品中混有较多的低沸点杂质时温度计的水银球可能在a或b。
（4）正丁醇的质量为18.5 mL×0.80 g·mL－1÷74 g·moL－1＝0.2mol，所以理论上应该得到0.2mol的乙酸正丁酯，质量为0.2mol×116g·moL－1＝23.2g，实际得到17.1 g乙酸正丁酯，所以产率为17.1÷23.2＝74%
7．球形冷凝管 冷凝回流 降低苯乙酸的溶解度，便于苯乙酸析出 acd 溶解苯乙酸，便于充分反应 95%
【解析】
（1）根据仪器构造分析仪器b为球型冷凝管，使气化的液体冷凝回流，因为反应混合物中有浓硫酸，所以要将混合物倒入冷水中，反应结束后加适量冷水，降低温度，减小苯乙酸的溶解度，则加入冷水可便于苯乙酸析出，故答案为球形冷凝管；冷凝回流；降低苯乙酸的溶解度，便于苯乙酸析出；（2）分离苯乙酸粗品，利用过滤操作，则需要的仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒，故选acd；（3）将苯乙酸加入到乙醇和水的混合溶剂中，充分溶解后加入氢氧化铜，搅拌后，过滤，滤液静置一段时间可以析出苯乙酸铜晶体，反应方程式为：；苯乙酸微溶于冷水，溶于乙醇，为了充分反应，混合溶剂中加乙醇增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应。故答案为；溶解苯乙酸，便于充分反应；（4）由反应可知，40g 苯乙腈生成苯乙酸为，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率为44/46.5×100%=95%，故答案为95%。
8． 增大青蒿素与乙醚的接触面积，提高浸取率 漏斗和玻璃棒 蒸馏 B 氯化钙或五氧化二磷 碱石灰 在F后连接一个装有碱石灰的干燥管或U形管 C15H22O5 C B
【解析】根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。
(1)根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；
(2)根据上面的分析可知，操作I为过滤，需要的玻璃仪器主要有：烧杯、漏斗、玻璃棒，操作Ⅱ的名称是蒸馏，故答案为：漏斗、玻璃棒；蒸馏；
(3)根据上面的分析可知，装置A中盛放的物质是NaOH溶液，粗品中加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，故选B；
(4)为了能准确测量青蒿素燃烧生成的CO2和H2O，实验前应通过装置A中装有的NaOH溶液除去CO2和H2O的空气，排除装置内的空气，防止干扰实验，E和F一个吸收生成的H2O，一个吸收生成的CO2，应先吸水后再吸收CO2，所以E内装的CaCl2或P2O5，而F中为碱石灰，而在F后应再加入一个装置G防止外界空气中CO2，和H2O进入的装置。
①根据上面的分析可知，装置E中盛放的物质是CaCl2或P2O5，装置F中盛放的物质是碱石灰，故答案为：CaCl2或P2O5；碱石灰；
②根据上面的分析可知，需要防止空气中的CO₂和水蒸气进入F的装置，改进的方法是在F后连接一个装有碱石灰的干燥管或U形管，故答案为：在F后连接一个装有碱石灰的干燥管或U形管；
③由数据可知m(H2O)=42.4-22.6=19.8g，所以n(H2O)=1.1mol，m(CO2)=146.2-80.2=66g，所以n(CO2)=1.5mol，所以青蒿素中氧原子的质量为m(O)=28.2-(2.2×1)-(1.5×12)=6g，所以n(O)=0.5mol，N(C)：N(H)：N(O)=1.5：2.2：0.5=15：22：5，所以最简式为C15H22O5，故答案为：C15H22O5；
(5) 将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，与酯类物质的性质相似，酯类难溶于水，能在氢氧化钠溶液中水解并消耗氢氧化钠，生成了羧酸盐，溶液的碱性减弱，说明青蒿素中含有酯基，故选C；
(6)根据原料的粒度对青蒿素提取速率的影响可知，应为60目，根据提取时间对青蒿素提取速率的影响可知，时间应为120分钟，根据提取温度对青蒿素提取速率的影响可知，温度应为50℃，故选B。
9．防暴沸 导气兼冷凝气体 防止环己烯挥发 上层 C f 冷却水与气体形成逆流 83 ℃ c bc
【解析】
试题分析：本题考查环己烯的制备，环己烯粗品的提纯。
（1）联想实验室制取乙酸乙酯的实验。①块状物质为沸石或碎瓷片，其作用是防暴沸。导管B的作用是导气兼冷凝气体。
②环己烯的沸点较低，环己烯易挥发，试管C置于冰水浴中的目的是：进一步冷却，防止环己烯挥发。
（2）①环己烯的密度比水小且难溶于水，加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在上层。a项，KMnO4溶液能将环己烯氧化，错误；b项，稀硫酸不能除去酸性杂质，错误；c项，饱和Na2CO3能吸收环己醇，消耗酸性杂质，正确；答案选c。
②蒸馏时冷却水应从下口进入、上口流出，从g口进入、f口流出。冷却水下进上出的目的是：冷却水与气体形成逆流，使蒸汽充分冷凝。
③环己烯的沸点为83℃，收集产品时，温度控制在83℃左右。a项，蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量；b项，环己醇实际用量多了，生成的环己烯物质的量增大，实际产量高于理论产量；c项，制备粗品时环己醇随产品一起蒸出，生成的环己烯物质的量减小，实际产量低于理论产量，答案选c。
（3）a项，环己烯精品和粗品都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分；b项，环己烯精品与Na不反应，粗品中的环己醇和酸性杂质与Na反应产生H2，能区分；c项，环己烯精品为纯净物有固定沸点83℃，粗品为混合物无固定沸点，能区分；答案选bc。
10． 催化剂 75～80 溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失 测定产品熔点（或其他合理答案） 66% 反应温度没有控制好（或粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等其他合理答案）
【解析】(1)根据方程式可判断浓磷酸起到催化剂作用。同样根据方程式可知步骤②中水浴加热时温度控制在75～80℃。(2)根据表中信息可知乙酰水杨酸微溶于乙酸乙酯，而醋酸酐和水杨酸易溶于乙酸乙酯，因此向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失。(3)由于混合物熔点是不固定的，所以验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是测定产品熔点。(4)根据反应物的用量可知水杨酸过量不足，醋酸酐过量，乙酰水杨酸的理论产量为0.075mol×180g/mol=13.5g，乙酰水杨酸的产率为8.91g/13.5g×100%=66%。产率低说明生成的乙酰水杨酸的质量偏少，原因可能是反应温度没有控制好（或粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等其他合理答案）。
11． 防止反应放出的热使C6H6、Br2挥发而影响产率 吸收HBr，防污染，防倒吸 过滤 除去HBr和未反应的Br2 干燥 球形冷凝管 C6H6、Br2 蒸馏 C 70％
【解析】步骤1：由于苯与液溴的反应为放热反应，若加入液溴速度过快，反应会放出较多的热量，由于苯和溴的沸点较低，导致苯和溴会挥发出来，影响了溴苯的产率，所以不能快速加入。继续滴加液溴至完全加入。生成的溴化氢需要用氢氧化钠吸收，又因为溴化氢极易溶于水，则装置d的作用是吸收HBr，防污染，防倒吸。
步骤2：向a中加入15mL水，铁不溶于水，则后续操作是过滤除去未反应的铁屑。
步骤3：粗溴苯中含有溴和溴化氢，因此Na0H溶液洗涤的作用是 除去HBr和未反应的Br2。
步骤4：氯化钙易吸水，则加入氯化钙的目的是干燥。
（1）根据仪器构造可判断仪器c的名称为球形冷凝管；苯的沸点为80℃，溴的沸点为59℃，二者沸点较低，容易挥发出来，所以回流的主要物质有C6H6、Br2；（2）利用沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯；（3）在a中加入20mL苯和少量铁屑，再将b中4.0 mL液溴慢慢加入到a中充分反应，这说明液体的体积在25mL左右，所以a的容积最适合的是100mL，答案选C；（4）5.7mL的溴苯的质量为：1.50g•cm-3×5.7mL=8.55g，溴苯的物质的量为：8.55g÷157g/mol=0.054mol；
20mL苯的质量为：0.88g/mL×20mL＝1.76g，物质的量为：1.76g÷78g/mol＝0.23mol，4.0mL液溴的物质的量为：3.1×4.0/160mol=0.0775mol，显然苯过量，该实验中溴苯的产率为：0.054mol/0.0775mol×100%=70%。
12．冷凝管 除去混合液中的丙烯酸和甲醇（降低丙烯酸甲醇的溶解度） 温度计水银球位置 尾接管与锥形瓶接口密封 57.6% 在通风橱中实验 防止明火
【详解】
(1)用于冷凝回流反应混合物，仪器b的名称是冷凝管；(2)混合液用5%Na2CO3溶液洗涤的目的是除去混合液中的丙烯酸和甲醇（降低丙烯酸甲醇的溶解度）；(3)关于产品的蒸馏操作 中两处错误：温度计水银球位置、尾接管与锥形瓶接口密封；(4)反应的丙烯酸（2.5mol/L×10.00mL-0.5mol/L的HCl×18.00mL）×5×10-3L/mL×72g/mol=5.76g，计算本次酯化反应丙烯酸的转化率：5.76g/10.0g×100%=57.6%。本实验中需要采取的安全防护措施：甲醇有毒，在通风橱中，实验防止明火。
点睛：有机基础实验题，平时要熟悉实验的仪器，如冷凝管；学会基本操作，如蒸馏；根据原理选择和搭建正确的装置，如温度计水银球位置；注意实验安全。计算产率是本题的难点。
13．球形冷静管 冷凝回流 A中出现红色物质（或A中出现棕色物质） E F D C 吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验 取少量a中反应后的清液，滴入过量的浓盐酸，未见气泡产生，说明甲醛的碳元素未被氧化成+4价（其他答案参照评分） 有利于溶液与空气中的氧气接触 2Cu+8NH3·H2O+O2=2[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O n(Cu2O)：n(Cu)=1:200
【解析】
(1)①仪器b为球形冷凝管，主要是冷凝回流反应物，故答案为球形冷静管；冷凝回流；
②能说明甲醛具有还原性的实验现象是和新制氢氧化铜加热反应生成氧化亚铜红色沉淀A中出现红色物质(或A中出现棕色物质)，故答案为A中出现红色物质(或A中出现棕色物质)；
(2)为确认气体产物中含H2不含CO，装置A连接装置B除去甲醛，防止干扰后续实验验证，利用装置E吸收水蒸气，通过装置F中氧化铜加热反应，利用装置D中无水硫酸铜检验是否生成水蒸气，装置C中澄清石灰水检验是否生成二氧化碳验证气体中是否含一氧化碳，通过装置G收集剩余气体，依次连接的合理顺序为ABEFDCG，装置B的作用是吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验，故答案为EFDC；吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验；
(3)甲醛被氧化为甲酸，甲酸被氧化为碳酸，若碱溶液中甲醛被氧化生成碳酸盐，加入浓盐酸会生成二氧化碳气体，设计实验证明a中甲醛的碳元素未被氧化成+4价的方法为：取少量a中反应后的清液，滴入过量的浓盐酸，未见气泡产生，说明甲醛的碳元素未被氧化成+4价，故答案为取少量a中反应后的清液，滴入过量的浓盐酸，未见气泡产生，说明甲醛的碳元素未被氧化成+4价；
(4)①氧化亚铜加入浓氨水得到无色溶液，在空气中变化为蓝色，摇动锥形瓶ⅰ的目的是有利于溶液与空气中的氧气接触，故答案为有利于溶液与空气中的氧气接触；
②锥形瓶ⅱ中固体完全溶解得深蓝色溶液是铜、氧气和一水合氨溶液反应生成深蓝色络离子，反应的离子方程式为：2Cu+8NH3•H2O+O2=2[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O，故答案为2Cu+8NH3•H2O+O2=2[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O；
③将容量瓶ⅱ中的溶液稀释100倍后，溶液的颜色与容量瓶ⅰ相近，说明[Cu(NH3)4]2+浓度相同，根据铜元素守恒可知，固体产物的组成及物质的量之比约为n(Cu2O)：n(Cu)=1：200，故答案为1：200。
14．甲 冷凝管 0.20 超过3.025后产率变化不大，而乳酸过量较多反而使得产物杂质较多 C %
【详解】
（1）装置甲烧瓶上长导管可作冷凝回流，通过反复回流，可以提高原料利用率，适合聚乳酸与NaOH加热装置，仪器a的名称为冷凝管；
（2）根据实验1-3，ɷ(乳酸)为0.20 ，产率最高；根据实验4-6，因n(乳酸):n(铝)超过3.025后产率变化不大，而乳酸过量较多反而使得产物杂质较多，则n(乳酸):n(铝)最合适的选择为3.025；
（3）抽滤I需对反应容器进行洗涤，并将洗涤液也抽滤，洗涤剂可先用滤液洗涤，可减小溶质的操作，且方便、经济，再用无水乙醇，减小产品的损失；抽虑Ⅱ需对粗产品进行洗涤，可直接选择无水乙醇，这样可避免水洗，减小产品的损失，故答案为C。
（4）总EDTA的物质的量为b×10-3L×cmol·L-1=bc×10-3mol，消耗标准锌的物质的量为e×10-3L×dmol·L-1=de×10-3mol，乳酸铝的物质的量为bc×10-3mol-de×10-3mol=（bc-de）×10-3mol，则乳酸铝纯度为×100%= %。
15．该反应是可逆反应，水移离反应体系，平衡向生成酯的方向移动，产率提高 有水生成，回流有机物位于水上层（反应温度100℃左右） 回流的有机物能及时返回反应体系 乙酸、正丁醇大量挥发，发生副反应 除去水溶性杂质 除去酸性杂质 pH试纸放在表而皿上，用蘸有待测溶液的玻璃棒点在试纸的中部，与比色卡对照读取pH值 54.5％
【详解】
（1）正丁醇与冰醋酸的反应是可逆反应，分水回流，可以使有机物回流到反应器中，而生成的水可以通过分水器放出，所以生成物的量减少，使平衡正向进行，增大酯的产率；
使用分水器装置进行回流的可逆反应，一般应具备条件是该反应是可逆反应，产物中有水生成，且有机物的密度小于水，位于分水器的上层；
（2）分水器在使用时须预先加水，使其水面低于分水器回流支管下沿3～5 mm的水，这样方便生成的有机物回流到反应器中；
（3）温度过高，正丁醇和乙酸会挥发，导致反应物的量减少，产率降低，或者有副反应发生，导致产率降低；
（4）水洗的目的是除去溶于水的物质，如正丁醇；碱洗的目的是除去产物中的酸性物质，如乙酸；溶液pH的测定，需将pH试纸放在表而皿上，用蘸有待测溶液的玻璃棒点在试纸的中部，与比色卡对照读取pH值；
（5）根据所给正丁醇和冰醋酸的体积及密度可知，醋酸过量，按正丁醇的量来计算。理论上生成乙酸正丁酯的质量是×116g/mol=9.396g，实际得到酯的质量是5.12g，则乙酸正丁酯的产率是5.12g/9.396g×100%=54.5%。
相关试卷
2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练27陌生有机物制备实验流程题含解析： 这是一份2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练27陌生有机物制备实验流程题含解析，共20页。试卷主要包含了单选题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练20常见有机物制备工艺含解析： 这是一份2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练20常见有机物制备工艺含解析，共26页。
2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练27陌生有机物制备实验流程题含解析： 这是一份2022届高三化学一轮复习实验专题题型必练27陌生有机物制备实验流程题含解析，共20页。试卷主要包含了单选题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
