2022高考化学一轮复习专练64有机合成推断二含解析

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回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________________。
(2)1mlD反应生成E至少需要________ml氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称________________________________________________________________________。
(4)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________________。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3:2:2:1
A．2个 B．3个
C．4个D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
2．[2021·武邑中学高三调研]有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RXeq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(无水乙醚))R—MgX (R、R′、R″代表烃基或氢)
(1)有机物甲的分子式为________，有机物A中含有的官能团的名称为________。
(2)有机物B的名称是________，由B→D所需的反应试剂和反应条件为________。
(3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有________(填序号)。
(4)写出E→F的化学方程式________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式________________。
(Ⅰ)属于芳香族化合物
(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰
(6)根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线(其他试剂任选)________________________________________________________________________。
3．[2021·广东卷]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________。
(4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________。
条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线________(不需注明反应条件)。
4．以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________。
(3)由B到C的反应类型为________。
(4)C的结构简式为________。
(5)由D到E的反应方程式为________。
(6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为________。
5．[2020·全国卷Ⅱ]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α­生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________________________________________。
(2)B的结构简式为__________________________________________________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________________________。
(4)反应⑤的反应类型为______________________________________________。
(5)反应⑥的化学方程式为_____________________________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6
(c)8(d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
6．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________________________，反应类型是___________。
(2)D中含有的官能团：____________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是___________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1mlM最多消耗2mlNaOH
(6) 推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________________________________________________________________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：
eq \x(K)eq \(――→,\s\up7(－H2O))eq \x(N)eq \(――→,\s\up7(SOCl2),\s\d5(取代反应))eq \x(托瑞米芬C26H28NOCl)
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是________________________________________________________________________。
专练64 有机合成推断二
1．(1)1,3­苯二酚(m­苯二酚或间苯二酚) (2)2
(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)
(5)取代反应 (6)C
解析：(1)由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1,3­苯二酚。(2)由D和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故1mlD反应生成E需要2ml氢气。(3)由E的结构简式可知，E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。(4)E生成F是醇的消去反应，反应的化学方程式为(5)由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。(6)B的分子式为C8H8O3，符合条件a、b、c的B的同分异构体的结构简式有，共4种。(7)根据F→G可知，丙烯与m－CPBA反应得到，与水加成得到，与(CH3CO)2O发生类似C→D的反应得到。
2．(1)C10H14 溴原子 (2)环戊醇 Cu/Ag，加热
(3)①②
(4)
(5)
(6)
解析：根据信息知，环戊烷和溴发生取代反应生成A为，A和KOH的水溶液发生水解反应生成B为，B被氧化生成D为，根据信息知生成E为，E发生消去反应生成F为，F和溴发生加成反应生成X为，X发生消去反应生成甲；
(1)根据甲的结构简式知，有机物甲的分子式为C10H14，A为，有机物A中含有的官能团的名称为溴原子。
(2)B为，B的名称是环戊醇，由B→D为醇的催化氧化反应，所需的反应试剂和反应条件为Cu/Ag、加热。
(3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有①②。
(4)E为，E发生消去反应生成F为，反应方程式为
。
(5)甲的同分异构体符合下列条件：(Ⅰ)属于芳香族化合物，说明含有苯环；(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰，说明含有两种氢原子，甲的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，所以甲的符合条件的同分异构体中含有的支链为饱和烃，其结构简式为
(6)CH4和溴发生取代反应生成CH3Br，CH3Br和Mg、无水乙醇反应生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH，CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反应酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，其合成路线为
。
3．(1)酚羟基、醛基 (2)C18H15PO (3)
(4)② ②④ (5)10
(6)
解析：(1)化合物Ⅰ的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基。(2)反应①中的断键情况为，，因此化合物Z的组成为Ph3P===O，则Z的分子式为C18H15PO。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明含有醛基，对比化合物Ⅲ和反应②的产物，再结合Ⅳ的分子式，可知Ⅳ的结构简式为。(4)反应②为与氢气反应的加成反应，也是还原反应；反应③为上的酚羟基被氧化为羰基，所以反应③为氧化反应；反应④为加成反应。(5)该同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环；该同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应，能与3倍物质的量的Na反应，根据Ⅵ分子中含有4个氧原子，说明除含有1个羧基外，还含有1个酚羟基、1个醇羟基；核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个对称的甲基；不含有手性碳原子，则该取代基只能为，所以该同分异构体含有3种取代基，分别为、—COOH、酚羟基，采用“定二移一法”，有以下几种位置：，故共有10种同分异构体。(6)由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一种原料(苯酚的同系物)为，合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。结合“已知”反应，在中引入第一个醚键，得到中间产物，引入第二个醚键，则可利用题给路线中反应④的原理，在催化剂的作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路线为。
4．(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应(或酯化反应)
(4)
(5)＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋
(6)9
解析：葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中的一个羟基与硝酸发生硝化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。
(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。
(3)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应或酯化反应。
(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为。
(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为
＋NaOH―→CH3COONa＋。
(6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，说明F分子中含有羧基，7.30gF的物质的量是7.3g÷146g/ml＝0.05ml，二氧化碳是0.1ml，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)：
其中核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:1:1的结构简式为
5．(1)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2)
(3) (4)加成反应
(5)
(6)c
解析：本题通过α­生育酚(化合物E)的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。
(1)A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上(羟基的间位)，故A的化学名称为3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)由已知信息a)可知，中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为。
(3)结合已知信息b)，反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。
(4)由已知信息c)可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为。
(5)由反应⑥产物的结构简式()可知，D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。
(6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：
其中含有手性碳原子的是⑤。
COO＋H2O 取代反应(或酯化反应)
(2)羟基、羰基 (3)
(4) (5)
(6)还原(加成) (7)
解析：本题考查有机化学基础中有机化合物的组成与结构等必备知识。通过对信息的提取和利用，考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力。通过对有机合成流程的分析、推理认识Fries重排及羰基还原的本质特征；建立认知模型，考查解决实际问题的能力，体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。以抗癌药托瑞米芬的合成为载体进行考查，体现了关注社会发展、科技进步、生产生活的态度。
结合设问(1)与信息i和K的结构式逆推，可知A是，B是，C()为A和B发生酯化反应的产物；利用信息i可推知D为，其与发生取代反应生成E()和HCl；流程中F在①NaOH、②H＋条件下转化为G与J，且J经还原可转化为G，再结合K的结构简式，可推出F为酯，所以J是，G为，G与E在LiAlH4、H2O的作用下生成K，根据K的结构可知，此过程中LiAlH4和H2O的作用是还原。
(2)D中含有的官能团是羰基和羟基。
(5)M与J互为同分异构体，根据信息提示和不饱和度可推知M的结构简式为
(7)由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简式是