芳香烃PPT课件免费下载2023

一、【新课导入】

皮鞋与人们生活紧密接触，2001年某地多家皮鞋厂共100多名工人出现头晕、头痛、记忆力下降、失眠、四肢无力等症状，经调查发现，引起该事件的原因是皮鞋加工过程中所使用的胶粘剂不合格，苯含量超标。其实，全国已发生多起职业性苯中毒事件。为了从根本上防止职业性苯中毒事件的发生，现在已经全面推广使用无苯胶粘剂，取得良好效果。你知道苯属于哪类化合物吗？
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tlu(南美洲的一种学名叫Tlutere baisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物,其中含有苯环的烃称为芳香烃,最简单的芳香烃是苯。
（2）上述物质互为同系物的是哪些？
（1）上述物质属于芳香烃的是哪些？

二、【课程的主要内容】

2.应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
研究表明，苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的所有原子处在同一平面 。
苯分子中的大π键是如何形成的？与碳碳双键中的π键有什么不同？
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120º 。
平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10m
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为
苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代
导管口有白雾产生——HBr溶于水；水底有油状液体——溴苯不溶于水，且密度比水大；锥形瓶中加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生——生成 的HBr与AgNO3反应，生成AgBr↓
注意：必须用液溴，不能用溴水。

三、【拓展学习】

纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。
I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液
II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
III、苯与Br2只发生一元取代反应
IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
a、导气：因为苯和溴都易挥发
b、冷凝回流：该反应为放热反应
溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；
溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。）
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
1、试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯
2、用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀
3、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
5、产物：纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，这是因为溶解了NO2的缘故
6、除杂：将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→无水CaCl2→纯物质
4、试管上方的长导管的作用是冷凝流、减少反应物的挥发。
注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
工业制取环己烷的主要方法
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
苯环难被KMnO4氧化
总体来说，苯的化学性质是“易取代，难加成”

四、【课堂练习】

1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的B．易被酸性KMnO4溶液氧化C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
解析：A项，苯分子中不存在C—C和C===C，而是介于C—C与C===C之间的特殊键；B、C项，苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。
A与B是同分异构体吗？
2、下列关于苯的叙述中正确的是 ( )A．邻二甲苯有两种同分异构体B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成
解析：苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。
4. 杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危险。许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是( )A. 由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染B. 由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C. 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D. 处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
解析：苯不溶于水且密度比水小，A错、C对；苯是一种易挥发、易燃的物质，且燃烧时产生大量的黑烟，故B、D对。
5. 实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：(1)蒸馏；(2)水洗；(3)用干燥剂干燥；(4)用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是( )A. (1)(2)(3)(4) B. (4)(2)(3)(1)C. (4)(1)(2)(3) D. (2)(4)(2)(3)(1)
解析：粗溴苯的提纯过程为：先用蒸馏水洗去大部分溴，再用10%的NaOH溶液洗净溴，接着用蒸馏水洗去过量的NaOH溶液，最后用干燥剂进行干燥，再通过蒸馏得到纯净的溴苯。
6. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是( )A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯C. 分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯
解析：苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。