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    2022届高三统考化学人教版一轮课件:选修5 第2节 烃和卤代烃

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    这是一份2022届高三统考化学人教版一轮课件:选修5 第2节 烃和卤代烃,共60页。PPT课件主要包含了-2-,-3-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-4-,-5-,-6-等内容,欢迎下载使用。

    考纲要求:1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质以及与烃的含氧衍生物之间的相互转化。
    脂肪烃1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
    2.判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键两端原子直接相连的原子共线,如—C≡C—、—C≡N;
    (3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,均可绕键轴自由旋转。
    例1立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力性及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
    回答下列问题:(1)C的结构简式为      ,E的结构简式为      。(2)③的反应类型为     ,⑤的反应类型为     。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
    反应1的试剂与条件为    ;反应2的化学方程式为  ; 反应3可用的试剂为    。 (4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是    (填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有    个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有   种。
    (6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的,本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种:两个硝基在立方体的一条棱上,两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。
    方法技巧 结构决定性质:不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键使得有机物的化学性质比较稳定,典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯环上的键介于单键和双键之间,易取代,可加成但难氧化。(5)苯环对取代基的影响导致苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,取代基对苯环上的氢有影响,导致苯环上易发生取代反应。
    跟踪训练1.某烃的结构简式为 ,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是(  )A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4D.3、14、4
    解析:首先把该烃的碳架结构变形为如下结构: 根据C的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有5、6、7、8共四个原子;共线碳原子为1、2、3共三个原子;由CH2=CH2的平面结构可首先判断1、2、3、4、5、7、9这7个碳原子共面,因①②③3个单键均能旋转,故6、8号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。
    2.下列关于有机物的说法正确的是(  )。A.乙烷、苯、葡萄糖溶液均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.CH≡CH和CH2=CHCH=CH2互为同系物C.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应为皂化反应D.2,2-二甲基丁烷与2,4-二甲基戊烷的一氯代物种类相同
    解析:葡萄糖含有醛基,为还原性糖,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;CH≡CH和CH2=CHCH=CH2二者结构不同,不是同系物,故B错误;油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应,乙酸乙酯不是油脂,故C错误;2,2-二甲基丁烷中含有3种等效氢原子,则一氯代物有3种,2,4-二甲基戊烷中含有3种等效氢原子,则一氯代物也有3种,故D正确。
    3.(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为   ;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式为   。 (2)有机物A的结构简式为
    若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有   种结构;若A是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有     种结构。 
    苯和芳香烃1.苯和苯的同系物结构比较
    5.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康的影响。油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
    自主巩固在下列六种物质中:
    (1)所有原子一定在同一平面上的是②③④⑥(请填物质的序号,下同),所有原子在同一直线上的是③。(2)能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都褪色的是②③⑥,能使酸性KMnO4褪色的有②③⑤⑥。(3)一氯代物只有一种的是①②③④,二氯代物只有两种的是②。(4)最简式相同的有③④。(5)鉴别④⑤选用的试剂:酸性高锰酸钾溶液。(6)等物质的量上述物质充分燃烧耗氧量最多的是⑤,等质量的上述物质充分燃烧耗氧量最多的是①。
    1.苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。
    3.苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如:二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2+3+1=6)。
    例2下列说法正确的是(  )。A.可用酸性KMnO4溶液鉴别苯、环己烯和环己烷B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃
    解析:环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色,但苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应,二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,A项错误;苯与液溴、硝酸、硫酸的反应均属于取代反应,B项正确;聚氯乙烯中含有氯元素,属于卤代烃,不属于烃,C项错误;对二甲苯中含有苯环,不属于饱和烃,D项错误。
    易错警示 侧链和苯环的相互影响(1)在苯的同系物中,苯环影响侧链,使侧链的反应活性增强,表现在侧链可被酸性KMnO4溶液氧化,而烷烃不能被氧化。(2)侧链影响苯环,使苯环的反应活性增强,表现在苯环上的取代反应变得更容易,如苯的硝化反应温度是50~60 ℃,而甲苯在约30 ℃的温度下就能发生硝化反应,而且苯反应只得到一取代产物,而甲苯得到三取代产物。
    跟踪训练4.下列叙述中,错误的是(  )。A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
    解析:甲苯与氯气光照主要取代—CH3上的氢原子,D选项错误。
    5.下列实验操作中,正确的是(  )。A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸C.鉴别己烯和苯:向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液,振荡,观察是否褪色D.除去粗盐中的Ca2+、Mg2+、 ,依次加入的物质可以是H2O、Ba(OH)2、HCl、Na2CO3
    解析:制取溴苯需用液溴,不是用溴水,A错误。实验室制取硝基苯先加浓硝酸,再加入浓硫酸,冷却后加入苯,B错误。己烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以鉴别,C正确。除去粗盐中的Ca2+、Mg2+、 ,依次加入的物质是H2O、Ba(OH)2、Na2CO3,过滤后再加入盐酸,D错误。
    1.定义烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。2.物理性质
    自主巩固根据以下物质,按要求填空:①  ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是(填序号)①>④>②>③,密度由小到大的是③<②<④<①。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是②④。(3)物质④发生消去反应的条件为氢氧化钠醇溶液,加热,产物有CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3。(4)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有消去反应、加成反应、水解反应。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。
    例3下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是(  )
    例4已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:
    (1)H中所含官能团的名称是     ,E中所含官能团的结构式是         ,D的结构简式为         。 (2)反应①②③④⑤⑥中,属于消去反应的是    。 (3)写出反应⑥的化学方程式:  。 写出H→I的化学方程式:  。 (4)写出符合下列要求的F的同分异构体的结构简式:①F的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种:  。 ②F的同分异构体中属于醇类,能发生银镜反应,苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种:  (写出一种即可)。 
    跟踪训练6.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(  )
    回答下列问题:(1)B的结构简式为      ,D的化学名称为      。(2)合成路线中①和③的反应类型分别为    、    。 (3)E的结构简式为 。 用1 ml E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气      ml。 (4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为   。 
    1.烷烃、烯烃和炔烃的特征反应烷烃发生取代反应,烯烃和炔烃易发生加成反应。2.苯的化学性质易取代,能加成,难氧化。3.苯的同系物的化学性质易取代,能加成,能氧化。4.卤代烃的化学性质(1)水解反应(取代反应)。(2)消去反应。
    1.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是(  )。A.异戊二烯( )与等物质的量的Br2发生加成反应B.2-氯丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
    解析:A项中异戊二烯可发生1,4-加成反应和1,2-加成反应,两者产物是同分异构体关系;B项中2-氯丁烷消去产物有1-丁烯和2-丁烯,两者是同分异构体关系;C项中可生成邻硝基甲苯,也可生成对硝基甲苯,两者是同分异构体关系;D项中只能生成邻羟基苯甲酸钠。
    2.某有机物的结构简式为 ,下列关于该物质的说法中正确的是(  )。A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能与AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
    解析:该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解生成Br-,才能与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。
    3.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(  )。              A.①②B.②③C.③④D.①④
    解析:①与酸性高锰酸钾溶液发生反应,得到的产物中含有—COOH、—Br两种官能团,错误;②与水在酸性条件下发生加成反应,得到的产物中含有—OH、—Br两种官能团,错误;③与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团,正确;④与HBr发生加成反应,形成的产物中只含有—Br一种官能团,正确。
    4.图中A~I均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题。 (1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为      。 (2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为         。(3)由A生成D的反应类型是      ,由D生成E的反应类型是      ,由H生成I的反应类型是      。 
    (4)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应:
    则由E与A反应生成F的化学方程式为         。 (5)H中含有的官能团是    ,I中含有的官能团是    。 
    5.有机化合物A经李比希法测得其中含C为72.0%、H为6.67%,其余为氧,用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、夜来香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:
    请填空:(1)A的分子式为     。 (2)E的结构简式为            。 (3)反应②③的反应类型分别为     、      。 (4)写出反应①的化学方程式:            。 (5)写出反应④的化学方程式:              。 (6)D的芳香族同分异构体有   种,其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶3的所有同分异构体的结构简式为    。 
    6.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸亚铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线:
    回答下列问题:(1)A的化学名称为    ,由A生成B的反应类型为     。(2)C的结构简式为       。 (3)富马酸的结构简式为          。 (4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是   。 (5)富马酸为二元羧酸,1 ml富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出     L CO2(标准状况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有              (写出结构简式)。 
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